(2E)-N-甲基-3-苯基-N-[(E)-2-苯基乙烯基]丙烯酰胺 | 77527-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-N-甲基-3-苯基-N-[(E)-2-苯基乙烯基]丙烯酰胺
• 英文名称: (2E)-N-methyl-3-phenyl-N-[(E)-2-phenylvinyl]acrylamide
• 英文别名: lansiumamide I；lansamide I；lansamide-I；(2E)-N-methyl-3-phenyl-N-[(E)-2-phenylethenyl]prop-2-enamide；(E)-N-methyl-3-phenyl-N-[(E)-2-phenylethenyl]prop-2-enamide
• CAS: 77527-97-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: VJGRWRRIAJQNFU-SQIWNDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  459.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-甲基-3-苯基-N-[(E)-2-苯基乙烯基]丙烯酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到N-methyl-3-phenyl-N-(2-(E)-phenylethenyl)-trans-oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属加成到异氰酸酯上的不饱和酰胺：Lansamide-I，Lansiumamides AC和SB-204900的合成

  摘要：

  除异氰酸乙烯基酯外，还使用苯乙烯基格利雅（Styryl Grignard）制备天然存在的酰胺Lansamide-I，Laniumiumamides A和B，以及SB-204900；还报道了Laniumiumamide C的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00477-9
• 作为产物：
  描述：

  反-肉桂酰胺 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-N-甲基-3-苯基-N-[(E)-2-苯基乙烯基]丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  由醛和酰胺合成烯酰胺

  摘要：

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.082

文献信息

• Synthesis of Botryllamides and Lansiumamides via Ruthenium-Catalyzed Hydroamidation of Alkynes
  作者：Lukas Gooßen、Mathieu Blanchot、Matthias Arndt、Kifah Salih

  DOI：10.1055/s-0029-1219961

  日期：2010.7

  Ruthenium-catalyzed hydroamidations of alkynes allow a concise synthetic entry to both E- and Z-configured enamide natural products. This was demonstrated by the synthesis of botryllamides C and E, lansiumamides A and B, and lansamide I in 1-3 steps and 57-98% yield from simple, commercially available precursors.

  炔烃的钌催化加氢酰胺化允许简洁的合成进入 E-和 Z-配置的烯酰胺天然产物。这通过从简单的市售前体以 1-3 个步骤合成葡萄酰胺 C 和 E、兰胺酰胺 A 和 B 以及兰酰胺 I 以及 57-98% 的产率得到了证明。
• Synthesis of Linear Enamides and Enecarbamates <i>via</i> Photoredox Acceptorless Dehydrogenation
  作者：Ritu、Daniel Kolb、Nidhi Jain、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.202201259

  日期：2023.2.21

  decatungstate (TBADT) as hydrogen atom transfer (HAT) agent and a cobaloxime co-catalyst for dihydrogen evolution for the dehydrogenative preparation of linear enamides and enecarbamates from saturated precursors. The substrate scope includes several natural products and drug derivatives. The reaction does not require noble metal catalysts, exhibits short reaction times compared to previous methods and is suitable

  近年来，在光氧化还原和过渡金属催化的独特组合的推动下，开发了几种直接使脂肪族化合物去饱和的方法。因此，可以以简单的方式制备具有高功能化潜力的烯烃。我们采用了先前报道的系统，该系统涉及四丁基十钨酸铵 (TBADT) 作为氢原子转移 (HAT) 剂和用于从饱和前体脱氢制备线性烯酰胺和烯氨基甲酸酯的双氢析出的钴肟助催化剂。底物范围包括几种天然产物和药物衍生物。该反应不需要贵金属催化剂，与以往方法相比反应时间短，适用于药物衍生物的后期功能化。
• Prakash, Dhan; Raj, Kanwal; Kapil, R. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 12, p. 1075 - 1076
  作者：Prakash, Dhan、Raj, Kanwal、Kapil, R. S.、Popli, S. P.

  DOI：——

  日期：——
• LIN, JER-HUEL, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 621-622
  作者：LIN, JER-HUEL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enamides from aldehydes and amides
  作者：Alexander Bayer、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.082

  日期：2004.7

  A range of double unsaturated amides (15, 19, and 21), obtained by cross-coupling reactions was reacted with aldehydes to hemiaminals. Heating the hemiaminals in the presence of Ac2O and pyridine affected clean conversion to the corresponding enamides, such as 42, 45, and 47. Alternatively, N,S-acetals were prepared which were oxidized to the sulfones. Treatment with base also gave the enamides, favoring

  双不饱和酰胺（的范围15，19，和21），通过交叉偶联反应得到的与醛hemiaminals反应。在AC的存在下加热hemiaminals 2 O和吡啶影响完全转化为相应的烯酰胺，如42，45，和47。或者，制备N，S-缩醛，将其氧化为砜。用碱处理也得到了酰胺，有利于顺式异构体。但是，这种方法不太通用。这些方法的应用导致了天然产物Lansiumamide-A（30 _ cis），Lansiumamide-I（31）和lansiumamide-B（32）。