(2E)-N-环己基-3-苯基丙烯酰胺 | 6750-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-N-环己基-3-苯基丙烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-cyclohexylcinnamamide
• 英文别名: (2E)-N-cyclohexyl-3-phenyl acrylamide；(2E)-N-cyclohexyl-3-phenylacrylamide；N-cyclohexyl-3-phenyl-2-propenamide；N-cyclohexyl-3-phenylpropenamide；(E)-N-(cyclohexyl)cinnamamide；trans-N-cyclohexylcinnamamide；(E)-N-cyclohexyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 6750-98-7；27845-68-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: VOODHDIBERKXRR-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.23°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0020 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-环己基-3-苯基丙烯酰胺 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 乙醇 、 氨 、 溴 、 sodium 作用下， 生成 N-cyclohexyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz; Gambarjan, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1219,1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Beta-溴苯丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2E)-N-环己基-3-苯基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Knunjanz; Gambarjan, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 1037,1041; engl. Ausg. S. 951, 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NHC-catalyzed C–O or C–N bond formation: efficient approaches to α,β-unsaturated esters and amides
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c2cc32862c

  日期：——

  Simple and efficient NHC-catalyzed transformations of bromoenal or α,β-dibromoenal into α,β-unsaturated esters or amides with high stereoselectivity through C–O or C–N bond formation have been demonstrated. The NHC-catalyzed processes occur under mild conditions. The ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants and the usefulness of the products all make the strategy attractive.

  简单高效的NHC催化转化，通过C-O或C-N键形成，将溴代烯酸或α,β-二溴代烯酸高立体选择性地转化为α,β-不饱和酯或酰胺。NHC催化的过程在温和条件下进行。起始原料易于获得，避免使用外部氧化剂，以及产品的实用价值，都使这一策略具有吸引力。
• Synthesis and Reactions of 2-Substituted Ethyl <i>N</i>-Alkylmalonylhydroxamic Acids
  作者：Robert V. Hoffman、Sachin Madan

  DOI：10.1021/jo0300690

  日期：2003.6.1

  Alkylation of O-silylated N-alkylmalonylhydroxamic acids provides a method for the synthesis of 2-substituted N-alkylmalonyl hydroxamic acids. The substituent at C-2 does not materially change the chemistry of the alpha-lactam intermediates produced from them. They can be converted to unsymmetric ureas and hydantoins in high yields. The addition of unsaturated substituents at C-2 is used to produce

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。
• A mild and efficient reaction for conversion of carboxylic acids into acid bromides with ethyl tribromoacetate/triphenylphosphine under acid-free conditions
  作者：Dong Ho Kang、Tae Young Joo、Eun Hwa Lee、Skaydaw Chaysripongkul、Warinthorn Chavasiri、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.013

  日期：2006.8

  Acid bromides were prepared efficiently from carboxylic acids with readily available ethyl tribromoacetate and triphenylphosphine at room temperature under neutral conditions. The present process is applicable to the preparation of various acid bromides from aromatic and aliphatic carboxylic acids. Aromatic carboxylic acids were found to be more reactive than aliphatic carboxylic acids under reaction

  在室温下，中性条件下，由羧酸与易得的三溴乙酸乙酯和三苯膦有效地制得酰溴。本方法适用于由芳族和脂族羧酸制备各种酰基溴。发现在反应条件下，芳族羧酸比脂族羧酸更具反应性。
• Enhancing the Scope of the Diels–Alder Reaction through Isonitrile Chemistry: Emergence of a New Class of Acyl-Activated Dienophiles
  作者：Steven D. Townsend、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja303876e

  日期：2012.6.27

  valuable family of dienophiles for servicing Diels-Alder reactions. These systems are assembled through extension of recently discovered isonitrile chemistry to the domain of α,β-unsaturated acids. Cycloadditions are facilitated by Et(2)AlCl, presumably via chelation between the two carbonyl groups of the N-formyl amide. Applications of the isonitrile/Diels-Alder logic to the IMDA reaction, as well as methodologies

  α,β-不饱和酰亚胺，在氮原子上甲酰化，构成了一个新的有价值的亲二烯体家族，用于服务 Diels-Alder 反应。这些系统是通过将最近发现的异腈化学扩展到 α,β-不饱和酸的结构域来组装的。Et(2)AlCl 促进了环加成，大概是通过 N-甲酰胺的两个羰基之间的螯合。描述了异腈/狄尔斯-阿尔德逻辑在 IMDA 反应中的应用，以及修饰所得环加成产物的 N-甲酰胺的方法。预计这种易于执行的化学反应将为 Diels-Alder 反应在许多合成目标上的应用提供显着增强。
• A General and Selective Iron-Catalyzed Aminocarbonylation of Alkynes: Synthesis of Acryl- and Cinnamides
  作者：Katrin Marie Driller、Saisuree Prateeptongkum、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201005823

  日期：2011.1.10

  Entering the iron age: The first general method for iron‐catalyzed monocarbonylation of alkynes has been developed. A range of structurally diverse cinnamides and acrylamides have been obtained smoothly starting from commercially available amines and alkynes in the presence of [Fe3(CO)12] and ligand L (see scheme). The method is highly chemo‐ and regioselective and requires no expensive catalyst.

  进入铁器时代：开发了第一个铁催化炔烃单羰基化的通用方法。在[Fe 3（CO）12 ]和配体L的存在下，从市售的胺和炔烃开始已顺利地获得了一系列结构多样的肉桂酰胺和丙烯酰胺（请参见方案）。该方法具有高度的化学和区域选择性，不需要昂贵的催化剂。