(2R,3S,4R,5S)-5-氨基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4-二醇 | 32449-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2R,3S,4R,5S)-5-氨基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4-二醇
• 英文名称: D-glucosamine
• 英文别名: 2-Amino-1,5-anhydro-2-deoxy-D-glucitol；(2R,3S,4R,5S)-5-amino-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 32449-61-9
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: MXRBVRXQDKNIBH-SLPGGIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-5-氨基-2-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) promoted carbocyclisation of aminodeoxyhex-5-enopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82404-1

文献信息

• Synthesis of Amino-Bridged Oligosaccharide Mimetics
  作者：Janna Neumann、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200901106

  日期：2010.2

  Synthesis of amino-bridged oligosaccharides using reductive amination opens rapid access to novel glycomimetic target structures as potential ligands for the receptor protein NKR P1 of natural killer cells. Emphasis was laid on fast and facile synthetic routes. The carbonyl building blocks were easily obtained by oxidation with Dess-Martin periodinane or iodoxybenzoic acid (IBX). For the required

  使用还原胺化合成氨基桥连寡糖开辟了快速获取新的拟糖靶结构作为自然杀伤细胞受体蛋白 NKR P1 的潜在配体的途径。重点放在快速简便的合成路线上。通过用戴斯-马丁高碘烷或碘氧基苯甲酸 (IBX) 氧化很容易获得羰基结构单元。对于所需的氨基官能化单元，叠氮化物前体的还原是有利的，并且通过随后的还原胺化实现了新型寡糖的生成。目标糖类结构的特征是在两个非异头位置之间插入一个桥接氮原子，并包括一个异头位置。
• BIFUNCTIONAL COMPOUND AND ITS USE IN IMMUNOTHERAPY
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3772355A1

  公开（公告）日：2021-02-10

  The invention relates to a bifunctional compound that is, on one side, an agonist of the TLR4 and, on the other side, an important inhibitor of the PSMA. Said compound is useful in immunotherapy for the treatment and/or prevention of prostate cancer. Therefore, the invention also relates to the use of the compound and to the pharmaceutical composition comprising it.

  本发明涉及一种双功能化合物，它一方面是 TLR4 的激动剂，另一方面又是 PSMA 的重要抑制剂。所述化合物可用于治疗和/或预防前列腺癌的免疫疗法。因此，本发明还涉及该化合物的用途以及包含该化合物的药物组合物。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011044502A9

  公开（公告）日：2012-02-23
• Immunologically active dipeptidyl 2-amino-1,2-dideoxy-D-glucose derivatives and methods of preparation
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0041896B1

  公开（公告）日：1983-12-28
• ZINC CHELATING COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  申请人：Universitetet I Oslo

  公开号：EP3497095B1

  公开（公告）日：2021-07-14