(2R、4S、5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3、5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯 | 155396-69-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2R、4S、5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3、5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯
• 中文别名: (2R、4S、5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3、5-恶唑烷二羧酸3-叔丁酯
• 英文名称: (2R,4S,5R)-(2R,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid；(2R,4S,5R)-3-t-butoxycarbonyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid；(2R,4S,5R)-3-(tert-Butoxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyloxazolidine-5-carboxylic acid；(2R,4S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
• CAS: 155396-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: MSVWUXLRSKRKFZ-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 沸点：
  573.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R、4S、5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3、5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  2-单取代的1,3-恶唑烷类化合物作为多西他赛制剂中N-boc-苯基异丝氨酸的改进保护基团

  摘要：

  一种半合成多西他赛的新路线1被描述为在7,10-O-diTroc-10-desacetylbaccatin III（4）的酯化反应中使用2-单取代的4-苯基-1,3-恶唑烷-5-羧酸。随后酯10（+10 '）的脱保护得到标题化合物1，而没有除去Boc基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85217-0
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 在 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (2R、4S、5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3、5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereocontrolled and Efficient Preparation of the Protected, Esterification-Ready Docetaxel (Taxotere) Side Chain

  摘要：

  A high-yield synthesis of the p-methoxybenzylidene-protected docetaxel (Taxotere) side chain, a useful derivative for efficient, epimerization-free esterification of the 7,10-bis[(trichloroethoxy)carbonyl] derivative of 10-desacetylbaccatin III for the preparation of docetaxel, has been effected; the C-4 and C-5 stereocenters of the 1,3-oxazolidine are generated with complete (greater-than-or-equal-to 99%) stereocontrol whereas that at C-2 is produced with 96% selectivity.

  DOI：

  10.1021/jo00085a004

文献信息

• Direct access to 2-debenzoyl taxoids by electrochemistry, synthesis of 2-modified docetaxel analogs
  作者：Jean-Pierre Pulicani、Daniel Bézard、Jean-Dominique Bourzat、Hervé Bouchard、Martine Zucco、Dominique Deprez、Alain Commerçon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88368-8

  日期：1994.12

  A new route to semisynthetic 2-modified docetaxel analogs is described using electrochemical cleavage of the 2-benzoate as the key reaction. Subsequent reacylation at C-2 followed by sequential deprotections afforded the title analogs. Biological results of selected 2-docetaxel analogs are presented.

  使用2-苯甲酸酯的电化学裂解作为关键反应，描述了一种半合成2-修饰多西他赛类似物的新途径。随后在C-2处再酰化，随后依次脱保护，得到标题类似物。给出了所选2-多西他赛类似物的生物学结果。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CABAZITAXEL AND ITS SOLVATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CABAZITAXEL ET DE SES SOLVATES
  申请人：MYLAN LAB LTD

  公开号：WO2015087228A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present disclosure provides anisole and benzyl alcohol solvates of cabazitaxel and methods of their production. The solvates may be characterized by powder x-ray diffraction patterns. The present disclosure also provides methods for the synthesis of cabazitaxel.

  本公开提供卡巴嗪的茴香醚和苄醇溶剂以及其生产方法。这些溶剂可以通过粉末X射线衍射图案进行表征。本公开还提供卡巴嗪的合成方法。
• PROCESS FOR CABAZITAXEL, AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Scinopharm Taiwan, LTD.

  公开号：US20130116444A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention relates to processes for making cabazitaxel, cabazitaxel analogues and intermediates thereof. The invention provides novel compounds useful in the synthesis of cabazitaxel.

  本发明涉及制备卡巴嗪纳的过程，卡巴嗪纳类似物及其中间体。该发明提供了在合成卡巴嗪纳过程中有用的新化合物。
• PROCESS FOR MAKING AN INTERMEDIATE OF CABAZITAXEL
  申请人：Hsiao TsungYu

  公开号：US20130090484A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A novel process of making 7,10-dialkyl-10-DAB of formula (I) which is useful as a key intermediate for the preparation of cabazitaxel, comprises selective elaboration of positions 7 and 10 of 10-deacetylbaccatin III.

  一种制备7,10-二烷基-10-DAB（化学式(I)）的新工艺，该化合物可作为卡巴嗪紫杉醇的关键中间体，包括对10-去乙酰紫杉醇III的7位和10位位置的选择性改进。
• Taxoids: 11,12-dihydro-4-deacetyldocetaxel
  作者：Raphaële Marder、Laurent Bricard、Joëlle Dubois、Daniel Guénard、Françoise Guéritte-Voegelein

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00117-7

  日期：1996.3

  11,12-dihydro-4-deacetyldocetaxel was prepared from 10-deacetylbaccatin III via its reduced derivative at C11, C12. The title compound is not active on microtubules disassembly.

  由10-脱乙酰基浆果赤霉素III通过其在C11，C12处的还原衍生物制备11,12-二氢-4-脱乙酰基多西他赛。标题化合物在微管拆卸中不起作用。