(2S)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-丙醇 | 172542-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: (2S)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-丙醇
• 中文别名: 6-(二氨基甲亚基氨基)己基氨基甲酰甲基N-[4-[[(3R)-3-氨基丁基]氨基]丁基]氨基甲酸酯
• 英文名称: (S)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-2-ol
• 英文别名: (S)-α-methyl-1,3-benzodioxole-5-ethanol；(2S)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-ol
• CAS: 172542-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD24396308
• 分子量: 180.203
• InChiKey: RVMKZYKJYMJYDG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-丙醇 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 他仑帕奈
  参考文献：
  名称：

  assa木油，胡萝卜条和微波炉：从（-）-塔兰潘奈尔†的正式全合成中学到的绿色经验†

  摘要：

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19483k
• 作为产物：
  描述：

  黄樟素 在 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  assa木油，胡萝卜条和微波炉：从（-）-塔兰潘奈尔†的正式全合成中学到的绿色经验†

  摘要：

  描述了（-）-talampanel（1）的2,3-苯并二氮杂formal的正式全合成。进行这项工作以利用更绿色的反应条件。在8个步骤中，将Safrole（可再生资源）转化为（1），包括使用胡萝卜作为关键步骤的对映选择性生物还原。微波辐射也用于进行三个反应步骤。

  DOI：

  10.1039/c5ra19483k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Methylisochromans and Determination of Their Absolute Configurations by Circular Dichroism
  作者：Gábor Kerti、Tibor Kurtán、Tünde-Zita Illyés、Katalin E. Kövér、Sándor Sólyom、Gennaro Pescitelli、Naoko Fujioka、Nina Berova、Sándor Antus

  DOI：10.1002/ejoc.200600678

  日期：2007.1

  allowing access to the corresponding dihydroisocoumarins, in which positive CE of the nπ* transitions were correlated with (P) helicity and (S) absolute configuration. On DDQ-assisted oxidation, two trans-1-methoxy-3-methylisochroman derivatives were prepared and used to study the effect of the axial benzylic C-1 methoxy group on the conformation of the heteroring and the 1Lb band CE. (© Wiley-VCH Verlag

  通过旋光（S）-1-芳基丙-2-醇衍生物的闭环合成了七种（S）-3-甲基异色满在其芳环上具有不同取代模式，因此它们的总电跃迁矩方向不同. (S)-1-arylpropan-2-ols 是通过动力学拆分获得的，它们的绝对构型是在锌卟啉镊子的帮助下通过 Mosher 方法确定的。取代异色满衍生物的系统 CD 研究表明，与手性四氢萘和 2,3-二氢苯并 [b] 呋喃发色团的情况不同，芳环上大光谱矩的非手性取代基（例如，OMe）的存在不改变“未取代”异色满发色团的螺旋度规则：异色满杂环的 (P)/(M) 螺旋性导致正/负 1Lb 带棉花效应 (CE)，而与取代基的性质和位置无关。(S)-3-甲基异色满在 C-1 处被氧化，允许获得相应的二氢异香豆素，其中 nπ* 跃迁的正 CE 与 (P) 螺旋度和 (S) 绝对构型相关。在DDQ辅助氧化上，制备了两种反式-1-甲氧基-3-甲基异色满衍生物并用于研
• a-ASARY-LALDEHYDE ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND APPLICATION THEREOF
  申请人：NORTHWEST UNIVERSITY

  公开号：US20170260122A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to α-asary-laldehyde ester, a preparation method therefor, and an application thereof. The chemical structure of the related α-asary-laldehyde ester is represented by formula I. A related application is an application of the compound in preparation of drugs for calming, mind tranquillizing, senile dementia resisting, convulsion resisting, epilepsy resisting and depression resisting.

  本发明涉及α-沙尼醛酯、其制备方法及其应用。相关α-沙尼醛酯的化学结构由式I表示。相关应用是将该化合物用于制备镇静、安神、抗老年性痴呆、抗惊厥、抗癫痫和抗抑郁药物。
• Chemoenzymatic Synthesis of Enantiomerically Pure<i>syn</i>-Configured 1-Aryl-3-methylisochroman Derivatives
  作者：Robert C. Simon、Eduardo Busto、Nina Richter、Ferdinand Belaj、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201301429

  日期：2014.1

  A two-step synthesis of various enantiomerically pure 1-aryl3-methylisochroman derivatives was accomplished through asymmetric biocatalytic ketone reduction followed by an oxa-Pictet–Spengler reaction. The compounds were obtained in good to excellent yield (47–92%) in favor of the syn diastereomers [dr (syn/anti) up to 99:1]. Enantiopure arylpro

  通过不对称生物催化酮还原和氧杂-皮克泰-斯宾格勒反应，完成了各种对映体纯 1-芳基 3-甲基异色满衍生物的两步合成。这些化合物以良好到极好的收率 (47–92%) 获得，有利于顺式非对映异构体 [dr (syn/anti) 高达 99:1]。对映体纯芳基脯氨酸
• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。
• Dihydro-2,3-benzodiazepine derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05795886A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  Compounds having general formula (I) wherein R is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.10 alkyl; X is an aromatic moiety selected from phenyl, thienyl, furyl, pyridyl, imidazolyl, benzimidazolyl, benzothiazolyl and phthalazinyl which is unsubstituted or substituted with one or more moieties chosen from the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, carboxy, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl, acetyl, formyl, carboxymethyl, hydroxymethyl, amino, aminomethyl, methylenedioxy and trifluoromethyl; and "Aryl" represents p-nitrophenyl, p-aminophenyl or p-(protected amino) phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as anticonvulsants.

  通式（I）的化合物，其中R为氢或C.sub.1-C.sub.10烷基；X为芳香基，选择自苯基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并噻唑基和邻苯二氮杂茂基，它们未被取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素，羟基，氰基，硝基，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，羧基，C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，乙酰基，甲酰基，羧甲基，羟甲基，氨基，氨甲基，亚甲二氧基和三氟甲基；“芳基”表示对硝基苯基，对氨基苯基或对（保护氨基）苯基；或其药学上可接受的盐，用作抗癫痫药物。