(2S)-1-(1,4-环己二烯-1-基)-N-甲基-2-丙胺 | 745811-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (2S)-1-(1,4-环己二烯-1-基)-N-甲基-2-丙胺
• 英文名称: 1-(1,4-cyclohexadien-1-yl)-N-methyl-2-propanamine
• 英文别名: (2S)-1-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-N-methylpropan-2-amine
• CAS: 745811-38-5
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: DIMNLUIMZVXIKS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(1,4-环己二烯-1-基)-N-甲基-2-丙胺 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 5-methylamino-3-oxo-N-tosylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱的桦木还原。新型有机合成中间体的形成

  摘要：

  锂在液态氨中还原（-）-麻黄碱导致形成S -1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺。除了芳环的还原之外，羟基也被还原。所得的1，4-环己二烯基是用于进一步合成转化的潜在通用中间体。对这组的臭氧分解进行了研究，产生了β-酮-δ-甲基氨基酯和β-酮醛的衍生物，这些衍生物随后可以转化为杂环。描述了对N-苯甲酰基-1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺中CN键旋转的限制。

  DOI：

  10.1021/jo049726u
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以73%的产率得到(2S)-1-(1,4-环己二烯-1-基)-N-甲基-2-丙胺
  参考文献：
  名称：

  （-）-麻黄碱的桦木还原。新型有机合成中间体的形成

  摘要：

  锂在液态氨中还原（-）-麻黄碱导致形成S -1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺。除了芳环的还原之外，羟基也被还原。所得的1，4-环己二烯基是用于进一步合成转化的潜在通用中间体。对这组的臭氧分解进行了研究，产生了β-酮-δ-甲基氨基酯和β-酮醛的衍生物，这些衍生物随后可以转化为杂环。描述了对N-苯甲酰基-1-（1,4-环己二-1-基）-N-甲基-2-丙胺中CN键旋转的限制。

  DOI：

  10.1021/jo049726u

文献信息

• Stereoselectivity and Regioselectivity in Nucleophilic Ring Opening in Derivatives of 3-Phenylisoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidine. Unpredicted Dimerization and Ring Transformation. Syntheses of Derivatives of Pyrimidinylmethylamine, Pyrimidinylmethylamino Acid Amides, and α-Amino-2-pyrimidinylacetamides¹
  作者：Gury Zvilichovsky、Isra Gbara-Haj-Yahia

  DOI：10.1021/jo0497196

  日期：2004.7.1

  The nucleophilic ring opening of the isoxazolone ring in 2-oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidine derivatives by optically active amino acid amides and ephedrine led to pyrimidinylmethylamino acid amides. Using amides of different l-amino acids and (−)-ephedrine resulted in different degrees of stereoselectivity. The degree of streoselectivity depended mostly on the nucleophile used. When applying

  光学活性氨基酸酰胺和麻黄碱在2-氧代-3-苯基异恶唑啉[2,3- a ]嘧啶衍生物中异恶唑酮环的亲核开环导致嘧啶基甲基氨基酸酰胺。的不同使用酰胺升-氨基酸和（ - ） -麻黄碱导致不同程度的立体选择性的。选择性的程度主要取决于所使用的亲核试剂。当使用羟胺如麻黄碱时，发现通过仲氨基的进攻是有利的区域选择性。取代苯基异恶唑[2,3- a]中位置2的氧代基团后通过亚氨基形成]嘧啶体系，预期不会发生开环后的自发脱羧反应，从而获得了2-嘧啶基乙酰胺的氨基酸酰胺衍生物，该衍生物与嘧啶溴酸（博来霉素的重要成分）密切相关，用于癌症治疗。然而，通过在溶液中加热5，7-二甲基-2-亚氨基-3-苯基异恶唑并[2，3- a ]嘧啶，它经历了前所未有的二聚反应过程，该过程涉及苯基和亚氨基。通过乙酰化保护亚氨基后，亲核试剂可能会开环，导致形成2-嘧啶基乙酰胺的衍生物。2-乙酰氨基-5,7-二甲基-3-苯基异恶唑[2,3-