(2S)-4-氨基-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-3,5-二氨基-4-[(2R,3R,6S)-3-氨基-6-(氨基甲基)噁烷-2-基]氧代-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二氨基-5-羟基-6-(hydroxymethyl)噁烷-2-基]氧代-环己基]-2-羟基-丁酰胺 | 161822-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-4-氨基-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-3,5-二氨基-4-[(2R,3R,6S)-3-氨基-6-(氨基甲基)噁烷-2-基]氧代-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二氨基-5-羟基-6-(hydroxymethyl)噁烷-2-基]氧代-环己基]-2-羟基-丁酰胺
• 英文名称: 2''-amino-5,2''-dideoxy-5-epiaminoarbekacin
• 英文别名: (2S)-4-amino-N-[(1R,2R,3R,4R,5S)-3,5-diamino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-diamino-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
• CAS: 161822-04-4
• 化学式: C₂₂H₄₆N₈O₈
• 分子量: 550.656
• InChiKey: PAKWQYUBENHHPC-HHGWMMPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  863.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  309
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxy-5-epiazidoarbekacin 在 镍 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S)-4-氨基-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-3,5-二氨基-4-[(2R,3R,6S)-3-氨基-6-(氨基甲基)噁烷-2-基]氧代-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二氨基-5-羟基-6-(hydroxymethyl)噁烷-2-基]氧代-环己基]-2-羟基-丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821

文献信息

• Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.
  作者：SHINICHI KONDO、YOKO IKEDA、DAISHIRO IKEDA、TOMIO TAKEUCHI、TAKAYUKI USUI、MIYUKI ISHII、TOSHIAKI KUDO、SHUICHI GOMI、SEUI SHIBAHARA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.821

  日期：——

  Based on our studies on the enzymatic modifications of arbekacin by methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), replacement of the 2"-hydroxyl group by an amino group in arbekacin was designed to synthesize derivatives that would be active against MRSA. 2"-Amino-2"-deoxyarbekacin and five analogs were synthesized starting from dibekacin. Among them, 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and the 5-epiamino analog showed excellent antibacterial activities against not only MRSA but also Gram-negative bacteria including Pseudomonas, and lower toxicities than arbekacin.

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。