(2S)-4-氨基-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-氨基-4-[(2R,3R,6S)-3-氨基-6-(氨基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3-羟基环己基]-2-羟基丁烷酰胺 | 147920-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S)-4-氨基-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-氨基-4-[(2R,3R,6S)-3-氨基-6-(氨基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3-羟基环己基]-2-羟基丁烷酰胺
• 英文名称: 2''-amino-2''-deoxyarbekacin
• 英文别名: 2"-amino-2"-deoxy-arbekacin；2''-amino-2''-deoxy-arbekacin；(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-diamino-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide
• CAS: 147920-22-7
• 化学式: C₂₂H₄₅N₇O₉
• 分子量: 551.641
• InChiKey: RNGSOMJZBMQKAG-HJKCZAIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  303
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (2S)-4-氨基-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-氨基-4-[(2R,3R,6S)-3-氨基-6-(氨基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3-羟基环己基]-2-羟基丁烷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以99%的产率得到3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxyarbekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821
• 作为产物：
  描述：

  4'',6''-O-benzylidene-1,3''-bis(N-benzyloxycarbonyl)-3,2',6'-tris(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxydibekacin 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-4-氨基-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-氨基-4-[(2R,3R,6S)-3-氨基-6-(氨基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-二氨基-5-羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-3-羟基环己基]-2-羟基丁烷酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821