4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxy-5-epiazidoarbekacin | 161822-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxy-5-epiazidoarbekacin
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-6-[(1S,2S,3R,4S,6R)-6-[[(2S)-2-acetyloxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]-2-azido-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(2R,3R,6S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]oxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxy-4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161822-11-3
• 化学式: C₅₈H₉₈N₁₀O₂₃
• 分子量: 1303.47
• InChiKey: PXPNTEDNSMLZBS-XSMVFVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxy-5-epiazidoarbekacin 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxy-5-epiaminoarbekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821
• 作为产物：
  描述：

  4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-2''-deoxy-5-O-mesylarbekacin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到4'',6'',2'''-tri-O-acetyl-3,2',6',3'',4'''-pentakis(N-tert-butoxycarbonyl)-2''-(tert-butoxycarbonyl)amino-5,2''-dideoxy-5-epiazidoarbekacin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2"-amino-2"-deoxyarbekacin and its analogs having potent activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

  摘要：

  根据我们对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）对阿贝卡信酶修饰的研究，设计了将阿贝卡信的2"-羟基替换为氨基，以合成对MRSA具有活性的衍生物。从二贝卡信出发合成了2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信及五个类似物。其中，2"-氨基-2"-脱氧阿贝卡信和5-表氨基类似物对MRSA及包括铜绿假单胞菌在内的革兰氏阴性细菌表现出优异的抗菌活性，并且其毒性低于阿贝卡信。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.821