(2S,3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸 | 74644-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
• 中文别名: 1,2-二羟基-1,2-二氢苯并(b)萘并(2,1-d)噻吩
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 74644-88-5
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: HWNGLKPRXKKTPK-UZBSEBFBSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-245 °C (decomp)
• 沸点：
  411.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-(2-carboxyethyl)-2,5-dideoxy-2,5-imino-D-lyxonic acid
  参考文献：
  名称：

  从甜叶菊甜叶菊中分离出一种新型亚氨基糖氨基酸DMDP乙酸：甘氨酸和β-丙氨酸吡咯烷氨基酸的合成和糖苷酶抑制谱。

  摘要：

  DMDP乙酸Ñ -carboxymethyl -2,5-二脱氧-2,5-亚氨基- d -mannitol] 5从甜叶菊是从亚氨基糖轴承的导出的第一分离的天然氨基酸ñ -烷基侧链; 从GCMS研究中可以清楚地看出，这种带有乙酸和丙酸的衍生物在包括桑,、Baphia和英国风铃草在内的多种植物中都很常见，但是它们很难纯化。未保护的吡咯烷亚氨基糖与乙二醛水溶液反应以非常高的产率得到相应的N-乙酸。既吡咯烷和哌啶亚氨基糖Michael加成和多羟基脯氨酸至叔丙烯酸丁酯给出相应的N-丙酸，其中β-丙氨酸的氨基被掺入杂环中。这些简单的合成方法可以鉴定植物提取物中的这类新氨基酸，并提供用于生物学评估的纯净样品。DMDP N-乙酸和丙酸是有效的α-半乳糖苷酶抑制剂，与之相比，DMDP可以有效抑制β-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1007/s00726-019-02730-5
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 甲酸 、 Tesser's base 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-3,4-二羟基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  The conversion of pentoses to 3,4-dihydroxyprolines

  摘要：

  The synthesis of two naturally-occurring isomers of 3,4-dihydroxyproline is reported. L-2,3-cis-3,4-trans-3,4-Dihydroxyproli ne was synthesized from L-arabinose in 10 steps and 31 % overall yield. The same series of reactions was employed to convert L-xylose to L-2,3trans-3,4-trans-3,4-dihydroxyproline. Orthogonally protected versions of these amino acids were produced on gram scale, en route to the free amino acids, and these will serve as versatile intermediates in peptide synthesis. This synthetic strategy involved N alpha-Fmoc protection and protection of the C3 and C4 secondary alcohols as methoxyethoxymethyl (MEM) ethers. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.072

文献信息

• Structural essentials for β-N-acetylhexosaminidase inhibition by amides of prolines, pipecolic and azetidine carboxylic acids
  作者：A. F. G. Glawar、R. F. Martínez、B. J. Ayers、M. A. Hollas、N. Ngo、S. Nakagawa、A. Kato、T. D. Butters、G. W. J. Fleet、S. F. Jenkinson

  DOI：10.1039/c6ob01549b

  日期：——

  design and synthesis of β-N-acetylhexosaminidase inhibitors along with their applicability to human disease treatment through biological evaluation in both an enzymatic and cellular setting. We investigated the importance of individual stereocenters, variations in structure–activity relationships along with factors influencing cell penetration. To achieve these goals we modified nitrogen heterocycles

  本文探讨了计算机建模辅助设计和合成β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂的方法，以及它们在酶和细胞环境中通过生物学评估在人类疾病治疗中的适用性。我们研究了各个立体中心的重要性，结构-活性关系的变化以及影响细胞渗透的因素。为了实现这些目标，我们根据环的大小，存在的侧链和环氮的衍生化改性了氮杂环。通过将抑制剂与活性位点的相互作用降低到最低限度，我们能够确定除已建立的2 S，3 R反式关系外，CH 2的存在和立体化学OH侧链对于活性至关重要。就细胞渗透而言，N-丁基侧链有利于细胞吸收，而环氮上带有羟基和羧基的侧链则阻碍细胞渗透。此外，我们显示了原理研究的早期证据，即β- N-乙酰基己糖胺酶抑制剂可适用于潜在的抗侵袭性抗癌策略。
• A Novel Method for Deprotection of <i>N</i>-9-Phenylfluoren-9-yl Group Using Iodine Catalyst: Simple Synthesis of (<i>2S</i>,<i>3R</i>,<i>4R</i>)-3,4-Dihydroxyproline
  作者：Jin Hyo Kim、Woo Song Lee、Min Suk Yang、Sang Gyeong Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1055/s-1999-2688

  日期：1999.5

  Iodine was found to be an efficient catalyst for the deprotection of the N-phenylfluoren-9-yl (Pf) group in tertiary amine and promote an intramolecular amination. A facile and economical synthesis of (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline was accomplished via iodine promoted cyclization and deprotection.

  研究发现，碘是叔胺中 N-苯基芴-9-基 (Pf) 去保护和促进分子内氨基化的高效催化剂。通过碘促进的环化和脱保护，完成了(2S,3R,4R)-3,4-二羟基脯氨酸的简便而经济的合成。
• Synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine glycosidase inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05013842A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  There is disclosed a novel method for the syntheses of chiral pyrrolidines and piperidines by the intramolecular ring closure of anomeric mixtures of 4-amino- and 5-amino-2-trifluoromethanesulfonates of methyl furanosides. The novel method preferably provides for the efficient syntheses from diacetone glucose of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol--known as DAB1, (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxyproline, fagomine [1,5-imino-1,2,5-trideoxy-D-arabino-hexitol], and (2S,3R,4R)-3,4-dihydroxypipecolic acid by intramolecular nucleophilic displacement by an amino function of 2-O-trifluoromethanesulphonates of anomeric mixtures of methyl furanosides.

  本发明揭示了一种新的方法，通过甲基呋喃糖苷的4-氨基和5-氨基-2-三氟甲磺酸酯的异构混合物的分子内环合反应，合成手性吡咯烷和哌嗪烷。该新方法首选从二乙酰葡萄糖高效合成1,4-二去氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB1），(2S,3R,4R)-3,4-二羟基脯氨酸，法戈米因[1,5-亚氨基-1,2,5-三去氧-D-阿拉伯糖醇]和(2S,3R,4R)-3,4-二羟基哌嗪酸，通过分子内核苷酸亲核取代，利用2-O-三氟甲磺酸酯的异构混合物的氨基功能。
• Kahl, Jens-Uwe; Wieland, Theodor, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 8, p. 1445 - 1450
  作者：Kahl, Jens-Uwe、Wieland, Theodor

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of dihydroxylated prolines and iminocyclitols from five-membered endocyclic enecarbamates. Total synthesis of the potent glycosidase inhibitor (2R,3R,4R,5R)-2,5-dihydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (DMDP)
  作者：Ariel Lázaro L Garcia、Carlos Roque D Correia

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00017-0

  日期：2003.2

  cis- and trans-3,4-Dihydroxylated prolines and the iminocyclitol 1,4-dideoxy-1,4-imino ribitol were synthesized employing a strategy involving the Heck arylation of five-membered endocyclic enecarbarnates with aryldiazonium salts followed by oxidative cleavage of the electron-rich aromatic ring. The total synthesis of the potent alpha- and beta-glucosidase inhibitor (2R,3R,4R,5R)-2,5-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (DMDP) was also achieved by the same strategy in ten steps from a chiral five-membered enecarbamate in 12% overall yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.