(2S,3R,4R)-2-氨基-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-14-氧代二十烷酸 | 37817-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2S,3R,4R)-2-氨基-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-14-氧代二十烷酸
• 英文名称: mycestericin C
• 英文别名: (2s,3r,4r)-2-Amino-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-14-oxoicosanoic acid
• CAS: 37817-99-5
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₆
• 分子量: 403.56
• InChiKey: YCSMVIFHUJOGKU-DYXWJJEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

素C是一种从菌丝体ATCC 20349的培养液中提取的化合物，它能够抑制小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中的淋巴细胞增殖作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-氨基-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-14-氧代二十烷酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3R,4R)-2-amino-3,4,14-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)icosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolites. Part 12. Potent immunosuppressant, 14-deoxomyriocin, (2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyleicos-6-enoic acid and structure-activity relationships of myriocin derivatives.

  摘要：

  为了研究结构与活性之间的关系，我们制备了14种米利霉素（(2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid）衍生物，并检测其对小鼠异体混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性。其中，14-脱氧米利霉素（(2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid）是最有效的。它还能抑制小鼠腹腔注射后产生的异体反应性细胞毒性T淋巴细胞，效力是米利霉素的10倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.216
• 作为产物：
  描述：

  嗜热菌杀酵母素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3R,4R)-2-氨基-3,4-二羟基-2-(羟基甲基)-14-氧代二十烷酸
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolites. Part 12. Potent immunosuppressant, 14-deoxomyriocin, (2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyleicos-6-enoic acid and structure-activity relationships of myriocin derivatives.

  摘要：

  为了研究结构与活性之间的关系，我们制备了14种米利霉素（(2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid）衍生物，并检测其对小鼠异体混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性。其中，14-脱氧米利霉素（(2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid）是最有效的。它还能抑制小鼠腹腔注射后产生的异体反应性细胞毒性T淋巴细胞，效力是米利霉素的10倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.216

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Oxazolidinones by the Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of 2-Isocyanatomalonate Diester
  作者：Shota Sakamoto、Naoya Kazumi、Yusuke Kobayashi、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol502198e

  日期：2014.9.19

  isocyanatomalonate diester with an aldehyde in the presence of a thiourea catalyst. The resulting chiral 4-carboxyl oxazolidinones are the equivalent of β-hydroxy-α-amino acids bearing a tri- or tetrasubstituted carbon center at their α position. With this in mind, this procedure was successfully applied to the first total synthesis of mycestericin C, which was completed in 12 steps and represents one of the shortest

  在硫脲催化剂的存在下，已开发出一种通过异氰酸基丙二酸酯二酯与醛的催化不对称醛醇缩合反应合成手性4-羧基恶唑烷酮的新方法。所得的手性4-羧基恶唑烷酮类相当于在其α位带有三或四取代碳中心的β-羟基-α-氨基酸。考虑到这一点，该方法成功地应用于了Mycestericin C的第一次全合成，该合成过程分12个步骤完成，代表了构建此类天然产物的最短报道序列之一。
• Fungal metabolites. Part 12. Potent immunosuppressant, 14-deoxomyriocin, (2S,3R,4R)-(E)-2-amino-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethyleicos-6-enoic acid and structure-activity relationships of myriocin derivatives.
  作者：TETSURO FUJITA、KENICHIRO INOUE、SATOSHI YAMAMOTO、TAKESHI IKUMOTO、SHIGEO SASAKI、RYOUSUKE TOYAMA、KENJI CHIBA、YUKIO HOSHINO、TAKEKI OKUMOTO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.216

  日期：——

  In order to investigate the structure-activity relationships, fourteen derivatives of myriocin ((2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid) were prepared and examined for immunosuppressive activity on mouse allogeneic mixed lymphocyte reaction in vitro. Among them, 14-deoxomyriocin ((2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid) was the most potent. It also suppressed the generation of allo-reactive cytotoxic T lymphocytes in mice upon intraperitoneal administration, with a potency 10-fold greater than that of myriocin.

  为了研究结构与活性之间的关系，我们制备了14种米利霉素（(2S', 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-14-oxoeicos-6-enoic acid）衍生物，并检测其对小鼠异体混合淋巴细胞反应的免疫抑制活性。其中，14-脱氧米利霉素（(2S, 3R, 4R)-(E)-2-amino-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethyl-eicos-6-enoic acid）是最有效的。它还能抑制小鼠腹腔注射后产生的异体反应性细胞毒性T淋巴细胞，效力是米利霉素的10倍。