(2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐 | 154307-84-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐
• 英文名称: (2S,5S)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (2s,5s)-5-Hydroxypiperidine-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,5S)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 154307-84-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 181.619
• InChiKey: ZWHYCCWEJZJLHW-FHAQVOQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 138.76h， 生成 (2S,5R)-N-(2-aminoethoxy)-7-oxo-6-(sulfooxy)-1,6-diazabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ß-LACTAMASE INHIBITOR AND METHOD FOR PRODUCING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP2857401B8
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-methyl 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-oxopiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.83h， 生成 (2S,5S)-5-羟基哌啶-2-甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2S,5S-and 2R,5S-5-hydroxypipecolic acid via amide-methylenation of S-5-hydroxy-2-piperidone with dimethyltitanocene.

  摘要：

  A route to 2S,5S-and 2R,5S-hydroxypipecolic acid is presented, starting with the enantiopure 5S-5-hydroxy-piperidone 7. The key step of this reaction sequence is the chemoselective methylenation of the amide carbonyl group of 8 with dimethyltitanocene 9 to 10. The transformation of the exocyclic enecarbamate double bond to the carboxylic acid group is best accomplished via hydroboration/oxidation to the alcohol 11a,b. Separation and oxidation of the diastereomers 11a,b, to 14a, and 14b, and hydrolysis furnishes the diastereomeric pipecolic acids 15a and 15b in enantiopure form.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82257-0

文献信息

• Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US09308236B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  The present disclosure provides novel macrocyclic peptides which inhibit the PD-1/PD-L1 and PD-L1/CD80 protein/protein interaction, and thus are useful for the amelioration of various diseases, including cancer and infectious diseases.

  本公开提供了一种新型的大环肽，可以抑制PD-1/PD-L1和PD-L1/CD80蛋白质相互作用，因此对改善包括癌症和传染病在内的各种疾病有用。
• METHOD FOR PRODUCING 5-HYDROXYPIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20160318867A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  A method for producing (2S,5S)/(2R,5R)-5-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid represented by formula (10) below: the method including removing the protecting group from the hydroxyl group in a compound represented by formula (7) below: (wherein P represents a protecting group, R 3 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and A represents an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, an aryl group containing 6 to 12 carbon atoms, an alkyloxy group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms) to synthesize a compound represented by formula (8) below: (wherein R 3 represents an alkyl group containing 1 to 4 carbon atoms, and A represents an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, an aryl group containing 6 to 12 carbon atoms, an alkyloxy group containing 1 to 4 carbon atoms, or an aralkyloxy group containing 7 to 20 carbon atoms).

  以下是公式（10）所代表的产生(2S,5S)/(2R,5R)-5-羟基哌啶-2-羧酸的方法：该方法包括从以下公式（7）所代表的化合物中去除羟基上的保护基（其中P代表保护基，R3代表含有1至4个碳原子的烷基基团，A代表含有1至10个碳原子的烷基基团，含有6至12个碳原子的芳基基团，含有1至4个碳原子的烷氧基团，或含有7至20个碳原子的芳基烷氧基团），以合成以下公式（8）所代表的化合物（其中R3代表含有1至4个碳原子的烷基基团，A代表含有1至10个碳原子的烷基基团，含有6至12个碳原子的芳基基团，含有1至4个碳原子的烷氧基团，或含有7至20个碳原子的芳基烷氧基团）。
• Stereodivergent synthesis of 5-aminopipecolic acids and application in the preparation of a cyclic RGD peptidomimetic as a nanomolar α_Vβ₃ integrin ligand
  作者：Lorenzo Sernissi、Luciano Ricci、Dina Scarpi、Francesca Bianchini、Daniela Arosio、Alessandro Contini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1039/c8ob00534f

  日期：——

  employed in peptide synthesis as conformationally constrained α- and δ-amino acids. The cis isomer was used as a δ-amino acid to construct a cyclic RGD-containing peptidomimetic, the ability of which to compete with biotinylated vitronectin for binding with the isolated αVβ3 integrin was measured (IC50 = 4.2 ± 0.9 nM). A complete 1H NMR and computational conformational analysis was performed to elucidate

  设计了立体发散策略，以得到适当保护形式的对映纯顺式和反式5-氨基哌酸（5-APA），以构象约束的α-和δ-氨基酸形式用于肽合成。的顺式异构体被用作δ氨基酸，构建环状含RGD的肽模拟物，其中，以与生物素化的玻连蛋白竞争与所述分离α结合的能力V β 3（IC整合测定50 = 4.2±0.9 nm）的。进行了完整的1 H NMR和计算构象分析，以阐明与cilengitide相比，该环状拟肽具有高亲和力的原因。
• A New Synthesis of l-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Zhihua Sun、Zedong Zhang

  DOI：10.1055/s-0039-1690771

  日期：2020.3

  A new synthetic approach toward l -hydroxypipecolic acid is described. This reaction sequence involves eight steps overall, starting from commercially available and inexpensive l -glyceraldehyde acetal. The strategy makes use of readily available reagents and can be used as a preparative synthesis of l -hydroxypipecolic acid. Most of the reaction steps proceed with moderate-to-good yields and do not

  描述了一种新的 l-羟基哌啶酸合成方法。该反应序列总共包括八个步骤，从市售且廉价的 l-甘油醛缩​​醛开始。该策略利用容易获得的试剂，可用作 l-羟基哌啶酸的制备性合成。大多数反应步骤以中等至良好的产率进行，不需要任何不寻常或昂贵的试剂。
• NOVEL BETA-LACTAMASE INHIBITOR AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150141401A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  A diazabicyclooctane compound, which is a beta-lactame inhibitor, represented by the following formula (I): wherein A represents Ra(Rb)N— or RcO—; B represents NH or NC 1-6 alkyl; C represents benzyl, H or SO 3 M, wherein M represents H, an inorganic or an organic cation; Ra and Rb represent H, C 1-6 alkyl or acyl; Rc represents C 1-6 alkyl or a heterocyclyl; A is unsubstituted or substituted with 0 to 4 substituents Fn1, wherein Fn1 represents C 1-6 alkyl, O═, or Rg-(CH 2 ) 0-3 —, wherein Rg represents a heterocyclyl, phenyl, heteroaryl, acyl, RdO 2 S—, Re(Rf)N—, Re(Rf)NCO—, ReO—, ReOCO— or a protective group, wherein Rd represents C 1-6 alkyl or MO—; Re and Rf represent H or C 1-6 alkyl, and a heterocycle having at least one nitrogen atom may be formed between Ra and Rb, between Rc and B, or between Re and Rf.

  这是一种二氮杂双环辛烷化合物，是一种β-内酰胺酶抑制剂，化学式为(I)，其中A代表Ra(Rb)N—或RcO—；B代表NH或NC1-6烷基；C代表苄基、氢或SO3M，其中M代表氢、无机或有机阳离子；Ra和Rb代表氢、C1-6烷基或酰基；Rc代表C1-6烷基或杂环基；A未被取代或被0至4个取代基Fn1取代，其中Fn1代表C1-6烷基、O═或Rg-(CH2)0-3—，其中Rg代表杂环基、苯基、杂环芳基、酰基、RdO2S—、Re(Rf)N—、Re(Rf)NCO—、ReO—、ReOCO—或保护基，其中Rd代表C1-6烷基或MO—；Re和Rf代表氢或C1-6烷基，Ra和Rb之间、Rc和B之间或Re和Rf之间可以形成至少一个含有氮原子的杂环。