(2S,6R)-2-{[(1R,2R)-2-乙基环丙基]甲基}-6-羟基-3,3-二甲基环己酮 | 515178-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,6R)-2-{[(1R,2R)-2-乙基环丙基]甲基}-6-羟基-3,3-二甲基环己酮
• 英文名称: (2S,6R)-2-((1R,2R)-2-Ethyl-cyclopropylmethyl)-6-hydroxy-3,3-dimethyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,6R)-2-{[(1R,2R)-2-Ethylcyclopropyl]methyl}-6-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexan-1-one；(2S,6R)-2-[[(1R,2R)-2-ethylcyclopropyl]methyl]-6-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 515178-90-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: NDKURADNEKTRBB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 、 (2S,6R)-2-{[(1R,2R)-2-乙基环丙基]甲基}-6-羟基-3,3-二甲基环己酮 以 吡啶 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  顺序立体控制的环丙烷环形成和半频哪醇重排

  摘要：

  用SnBr 4处理不饱和2,3-环氧醇会导致立体选择性地形成环丙烷环，并形成α-酮醇单元，作为后续扩环的一部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02511-x
• 作为产物：
  描述：

  茉莉酮 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 溴化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2S,6R)-2-{[(1R,2R)-2-乙基环丙基]甲基}-6-羟基-3,3-二甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  顺序立体控制的环丙烷环形成和半频哪醇重排

  摘要：

  用SnBr 4处理不饱和2,3-环氧醇会导致立体选择性地形成环丙烷环，并形成α-酮醇单元，作为后续扩环的一部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02511-x

文献信息

• A sequential stereocontrolled cyclopropane ring formation and semi-pinacol rearrangement
  作者：Charles M. Marson、Catriona A. Oare、Jane McGregor、Timothy Walsgrove、Trevor J. Grinter、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02511-x

  日期：2003.1

  Treatment of an unsaturated 2,3-epoxy alcohol with SnBr4 leads to a stereoselective formation of a cyclopropane ring, and an α-ketol unit as part of a subsequent ring expansion.

  用SnBr 4处理不饱和2,3-环氧醇会导致立体选择性地形成环丙烷环，并形成α-酮醇单元，作为后续扩环的一部分。