(2SR,3RS)-3-甲基-4-戊基-2-醇 | 41998-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2SR,3RS)-3-甲基-4-戊基-2-醇
• 英文名称: (2R*,3R*)-3-methyl-4-pentyne-2-ol
• 英文别名: (2RS,3RS)-3-methyl-pent-4-yn-2-ol；erythro-4-Hydroxy-3-methyl-pent-1-in；erytho-3-Methyl-pent-1-in-4-ol；(3R*,4R*)-3-methyl-1-pentyn-4-ol；(2R,3R)-3-methylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 41998-65-6；52884-22-7；52884-23-8；104996-28-3；113083-45-7；113083-46-8；119365-32-1
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: XDOPNIVXURPUJZ-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  154.1±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS)-3-甲基-4-戊基-2-醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 ((2R,4S,5R,6R)-2-Methoxy-5,6-dimethyl-4-phenylselanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-oxo-acetic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3
• 作为产物：
  描述：

  乙炔锂乙二胺配合物 、 2,3-trans-epoxybutane 在 六甲基磷酰三胺 作用下， 反应 144.0h， 以82%的产率得到(2SR,3RS)-3-甲基-4-戊基-2-醇
  参考文献：
  名称：

  与（±）-pederin合成相关的研究。第1部分。戊二酸乙酯和苯甲酰基硒代戊二酸的合成

  摘要：

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81980-3

文献信息

• Derivatives of avermectin and milbemycin
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05055596A1

  公开（公告）日：1991-10-08

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or optionally protected hydroxy; R.sup.2 is alkoxy, optionally protected hydroxy, oxo or optionally O-substituted oximino; R.sup.3 is hydrogen, optionally protected hydroxy, or a group 4'-(.alpha.-L-oleandrosyl)-.alpha.-L-oleandrosyloxy or .alpha.-L-oleandrosyloxy wherein the terminal hydroxy group is optionally protected; one or R.sup.4 and R.sup.5 is hydrogen and the other is methyl; and one of R.sup.6 and R.sup.7 is hydrogen and the other is methyl; with the proviso that (a) when R.sup.1 is optionally protected hydroxy, R.sup.3 is hydrogen, and (b) when R.sup.2 is not methoxy or optionally protected hydroxy, R.sup.1 and R.sup.3 are both hydrogen, are new and useful as anthelmintic agents.

  化合物的公式(I)：##STR1## 其中R.sup.1为氢或可选择保护的羟基；R.sup.2为烷氧基，可选择保护的羟基，氧代或可选择O-取代的肟基；R.sup.3为氢，可选择保护的羟基，或者4'-(.alpha.-L-oleandrosyl)-.alpha.-L-oleandrosyloxy或.alpha.-L-oleandrosyloxy基团，其中末端羟基可选择保护；R.sup.4和R.sup.5中的一个为氢，另一个为甲基；R.sup.6和R.sup.7中的一个为氢，另一个为甲基；但有条件(a)当R.sup.1为可选择保护的羟基，R.sup.3为氢，和(b)当R.sup.2不为甲氧基或可选择保护的羟基时，R.sup.1和R.sup.3都为氢。这些化合物作为驱虫剂是新的和有用的。
• Saniere-Karila,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3371 - 3376
  作者：Saniere-Karila,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Karila,M. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 342 - 345
  作者：Karila,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WILLSON, TIMOTHY M.;KOCIERSKI, PHILIP;JAROWICKI, KRZYSZTOF;ISAAC, KIM;FAL+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1757-1766
  作者：WILLSON, TIMOTHY M.、KOCIERSKI, PHILIP、JAROWICKI, KRZYSZTOF、ISAAC, KIM、FAL+

  DOI：——

  日期：——
• Studies related to the synthesis of (±)-pederin. part 1. Synthesis of ethyl pederate and benzoylselenopederic acid
  作者：Timothy M. Willson、Philip Kocienski、Krzysztof Jarowicki、Kim Isaac、Andrew Faller、Simon F. Campbell、Jon Bordner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81980-3

  日期：1990.1

  The first in a series of 2 papers on the synthesis of the insect toxin pederin (1) begins with a discussion of syntheses of the ring A fragments (±)-ethyl pederate (2) and (±)-benzoylselenopederic acid (4). A silicon-mediated intramolecular cyclisation of a chloroformate onto an allyl silane (11) was used to introduce the ring A methylene group at C-4 in ethyl pederate. Conjugate addition of pheny

  有关昆虫毒素粉蛋白（1）的合成的两篇系列文章中的第一篇开始于对环A片段（±）-过磷酸二乙酯（2）和（±）-苯甲酰硒二萜酸（4）的合成的讨论。硅介导的氯甲酸酯在烯丙基硅烷（11）上的硅介导的分子内环化被用于在戊二酸乙酯的C-4处引入环A亚甲基。在α，β-不饱和内酯中共轭添加苯基硒代甲基锂（19）是构建（4）的关键步骤。