(3'Z)-(3S,8R,3a'S,6'R)-3,3a':8,6'-双藁本内酯 | 112966-16-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 中文名称: (3'Z)-(3S,8R,3a'S,6'R)-3,3a':8,6'-双藁本内酯
• 中文别名: (3'Z)-(3S,8R,3A'S,6'R)-3,3A':8,6'-双藁本内酯
• 英文名称: tokinolide B
• 英文别名: (1S,2Z,7R,8R,9S)-2-butylidene-8-propylspiro[3-oxatricyclo[5.2.2.01,5]undec-5-ene-9,3'-4,5-dihydro-2-benzofuran]-1',4-dione
• CAS: 112966-16-2
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: DZMFTLLDUYBHLI-MUSNRYMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性的 Tokinolide B 被分离自 Ligusticum porter 的根茎。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'Z)-(3S,8R,3a'S,6'R)-3,3a':8,6'-双藁本内酯 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到(3'Z)-(3S,8R,3a'S,6'R)-4,5-dehydro-3.3',8.6'-diligustilide
  参考文献：
  名称：

  来自女贞的邻苯二酚和其他成分；某些天然产物和衍生物的镇静和解痉活性。

  摘要：

  从根茎的有机萃取物的化学成分藁porteri分离，其特征在于，鉴定为Ž -ligustilide，Ž -butylidenephthalide，diligustilide，tokinolide B，riligustilide，senkyunolides F和I，阿魏酸，其它公知的化合物中。据报道，由tokinolide B制备4,5-dehydrotokinolide B，其结构经X射线分析证实。通过将它们应用于体内和体外模型，评估了其中一些天然产物和衍生物的镇静和解痉活性。这些二聚邻苯二甲酸酯中的几种表现出镇静和解痉性质，可能与Porter L. porteri的一些流行用途相关。

  DOI：

  10.1080/14786419.2010.534735
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 吡啶 、 lithium tetrafluoroborate 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 氨 、 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3'Z)-(3S,8R,3a'S,6'R)-3,3a':8,6'-双藁本内酯 、 exo-Z,Z-3.3',8.8'-diligustilide
  参考文献：
  名称：

  直接和金属催化的 Phthalide (Z)-Ligustilide 的光化学二聚导致 [2 + 2] 和 [4 + 2] Cyclloadducts：在 Tokinoides AC 和 Riligustilide 的全合成中的应用。

  摘要：

  合成衍生的 ( Z )-川芎内酯 ( 1 ) 在一系列条件下进行了光化学促进的二聚化过程。通过这种方式，改变二聚的天然产物tokinolides A-C（的分布4，3，和6，分别地）和riligustilide（5如已经获得很好某些相关的（异构体）的化合物）。其中三个的结构已通过单晶 X 射线分析得到证实。讨论了本研究结果的生物合成影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02172

文献信息

• Base-catalyzed intramolecular condensation of tokinolide B
  作者：Beatriz Quiroz-Garcı́a、Liliana Hernández、Rubén A. Toscano、Olov Sterner、Guillermo Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00291-0

  日期：2003.3

  The novel pentacyclic compound cyclotokinolide B was obtained from the natural phthalide tokinolide B under basic conditions, via the chemoselective γ-enol lactone opening followed by a Michael addition of the generated carbanion to the enone and subsequent equilibration. This result confirms that some dimeric phthalides undergo intramolecular cyclizations in basic media.

  在碱性条件下，通过化学选择性的γ-烯醇内酯开口，然后将生成的碳负离子迈克尔加成至烯酮中，然后进行平衡，从天然邻苯二甲酰吗啉B中获得了新颖的五环化合物环乙类维生素B。该结果证实了一些二聚邻苯二甲酸酯在碱性介质中经历了分子内环化作用。
• Method for the preparation of phytoprogestogenic extracts from rhizoma ligusticum chuanxiong and uses thereof
  申请人：Yong Leong Eu

  公开号：US20060068045A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  A method of extracting phytoprogestogenic compounds from herbs and their use in preparing a medicament for treating humans requiring progesterone replacement or supplement. Assay systems to quantify progesterone and progestogenic receptor activity and a method for assembling a kit for the assays are also provided.

  一种从草药中提取植物孕激素化合物的方法，以及将其用于制备治疗需要补充孕激素的人的药物。此外，还提供了用于量化孕酮和孕激素受体活性的检测系统，以及组装检测试剂盒的方法。
• Diels-Alder Reaction of Ligustilide Giving Levistolide A and Tokinolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Yoshimitsu Ogawa、Yoshikazu Mori、Masao Maruno

  DOI：10.3987/com-97-7893

  日期：——
• Enantiomeric Derivatives of Tokinolide B: Absolute Configuration and Biological Properties
  作者：Alejandra León、J. Antonio Cogordán、Olov Sterner、Guillermo Delgado

  DOI：10.1021/np200645p

  日期：2012.5.25

  The enantiomeric lactams (-)-8, (+)-8, (+)-9, and (-)-9 were formed by the reaction of the dimeric phthalide rac-tokinolide B (rac-3) with (R)-(+)-alpha-methylbenzylamine and (S)-(-)-alpha-methylbenzylamine. The absolute configurations of compounds 8 and 9 were assigned by experimental and theoretically calculated electronic circular dichroism methods for (+)-8 and (-)-9. Compounds 3, 5, (-)-8, (+)-8, (+)-9, and (-)-9 displayed cytotoxic activity toward several human tumor cell lines, with (-)-8 and (-)-9 being the most potent.
• EP1539205A4
  申请人：——

  公开号：EP1539205A4

  公开（公告）日：2007-07-11