己二腈 | 111-69-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 己二腈
• 中文别名: 1,4-二氰基丁烷；己烷二腈；四亚甲基二腈；1，4-二氰基丁烷
• 英文名称: hexanedinitrile
• 英文别名: adiponitrile；1,4-dicyanobutane
• CAS: 111-69-3
• 化学式: C₆H₈N₂
• mdl: MFCD00001975
• 分子量: 108.143
• InChiKey: BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1-3 °C (lit.)
• 沸点：
  295 °C (lit.)
• 密度：
  0.951 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.7 (vs air)
• 闪点：
  163 °C
• 溶解度：
  50克/升
• 介电常数：
  32.5（Ambient）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 18 mg/m3 (4 ppm) (NIOSH).
• 物理描述：
  Water-white, practically odorless, oily liquid. [Note: A solid below 34°F. Forms cyanide in the body.]
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM ETHER
• 气味：
  Practically odorless.
• 蒸汽密度：
  3.73 (EPA, 1998) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  6.8X10-4 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  1022 °F (550 °C)
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP RELEASES VAPORS CONTAINING HYDROCYANIC ACID.
• 粘度：
  9.1 cP @ 20 °C; 2.6 cP @ 70 °C
• 燃烧热：
  -40.4X10+6 J/kg
• 汽化热：
  70.4X10+4 J/kg
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4380 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1090
• 稳定性/保质期：
  1. 本品有毒，通过口腔吸入或皮肤吸收均能引起中毒。小白鼠灌胃的半数致死量为38.8毫克/千克，大白鼠为54.8毫克/千克。对皮肤的作用，给豚鼠涂擦本品，经过3至16次后，部分动物死亡。空气中最高容许浓度为每立方米15～20毫克。人长期接触可引起白血球减少症及单核白细胞增多症。吸入己二腈蒸气或误吞几毫升，可导致恶心、呕吐、黏膜刺激和头昏目眩，应立即送医治疗，注射硫代硫酸钠等药物以恢复心肺功能。如有呼吸困难、心跳加快、意识模糊、血压降低、四肢面部麻木或抽搐等症状，必须输氧。如接触眼睛，应用大量清水冲洗20分钟，再就医；若接触皮肤，则用肥皂和水清洗。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱 4. 应避免的条件：受热 5. 聚合危害：不聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

在豚鼠中...它会在体内被水解成氢氰酸，从而在尿液中生成硫氰酸盐。

... In guinea pigs ... it is hydrolyzed to hydrogen cyanide in the body giving rise to thiocyanate in urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

雄性ddY小鼠预先用四氯化碳或橄榄油处理，并通过口服给予足够浓度的己二腈以确定其中位数致死剂量（LD50）。测定了大脑中氰化物浓度。测量了己二腈在水与正辛醇之间分配的分布系数（P）。小鼠按照之前的方法进行预处理，并以3到5倍的LD50剂量给予己二腈。确定了平均存活时间。从用四氯化碳或橄榄油预处理的小鼠中获取肝微粒体，并与己二腈一起孵化。研究了自由氰化物释放的速率。用橄榄油预处理动物的口服LD50为1.592毫摩尔/千克。四氯化碳处理小鼠的LD50为2.652毫摩尔/千克。用橄榄油预处理的小鼠大脑中氰化物浓度范围为0.35至0.74微克/克。四氯化碳预处理延长了存活时间并降低了大脑中氰化物浓度。二腈在体内和体外被代谢为氰化物。

Male ddY mice were pretreated with carbon tetrachloride or olive oil and administered adiponitrile orally in concentrations sufficient to determine its median lethal dose (LD50). Brain cyanide concentrations were determined. The distribution coefficient (P) for partitioning adiponitrile between water and n-octanol was measured. Mice were pretreated as before and dosed with adiponitrile at 3 to 5 times its LD50. Mean survival times were determined. Hepatic microsomes were obtained from mice pretreated with carbon tetrachloride or olive oil and incubated with adiponitrile. The rate of release of free cyanide was investigated. The oral LD50 for animals pretreated with olive oil was 1.592 mmol/kg. The LD50 for the carbon tetrachloride treated mice was 2.652 mmol/kg. Brain cyanide concentrations in olive oil pretreated mice ranged from 0.35 to 0.74 ug/g. Carbon tetrachloride pretreatment lengthened survival and reduced brain cyanide concentrations. Dinitriles are metabolized to cyanides in vivo and in vitro.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

有机腈类通过肝脏中的细胞色素P450酶的作用转化为氰化物离子。氰化物迅速被吸收并在全身分布。氰化物主要通过罗丹酶或3-巯基丙酸硫转移酶代谢成硫氰酸盐。氰化物的代谢物通过尿液排出。

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

有机腈在体内和体外都会分解成氰化物离子。因此，有机腈的主要毒性机制是它们产生有毒的氰化物离子或氢氰酸。氰化物是电子传递链第四个复合体（存在于真核细胞线粒体膜中）中的细胞色素c氧化酶的抑制剂。它与这种酶中的三价铁原子形成复合物。氰化物与这种细胞色素的结合阻止了电子从细胞色素c氧化酶传递到氧气。结果，电子传递链被中断，细胞无法再通过有氧呼吸产生ATP能量。主要依赖有氧呼吸的组织，如中枢神经系统和心脏，受到特别影响。氰化物也通过与过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶、变性血红蛋白、羟钴胺素、磷酸酶、酪氨酸酶、抗坏血酸氧化酶、黄嘌呤氧化酶、琥珀酸脱氢酶以及Cu/Zn超氧化物歧化酶结合，产生一些毒性效应。氰化物与变性血红蛋白中的三价铁离子结合，形成无活性的氰化变性血红蛋白。

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：D；无法归类为人类致癌性。分类依据：没有人和动物癌症数据。己二腈在沙门氏菌中无论是否经过活化均呈阴性反应。人类致癌性数据：无。动物致癌性数据：无。

CLASSIFICATION: D; not classifiable as to human carcinogenicity. BASIS FOR CLASSIFICATION: No human and no animal cancer data were available. Adiponitrile was negative for mutagenicity in Salmonella with and without activation. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: None. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: None.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

短时间内接触高浓度的氰化物会对大脑和心脏造成伤害，甚至可能导致昏迷、癫痫、呼吸暂停、心脏骤停和死亡。长期吸入氰化物会引起呼吸困难、胸痛、呕吐、血象改变、头痛和甲状腺肿大。皮肤接触氰化物盐可能会引起刺激并产生溃疡。

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

这种物质可以通过吸入、皮肤接触和摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

79%的剂量（约50毫克/千克皮下给药给豚鼠）以硫氰酸盐的形式通过尿液排出。...皮肤穿透性增加是通过涂抹在脱毛皮肤上后尿液中硫氰酸盐的增加来推测的。当皮肤被磨损时，会吸收更多的量。

Seventy nine percent of dose /about 50 mg/kg sc admin to guinea pigs/ was eliminated as thiocyanate in urine. ... Skin penetration was suggested by incr in thiocyanate in urine ... after application to depilated skin. Greater quantities were absorbed when skin was abraded.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

豚鼠注射己二腈后，血液和尿液中的硫氰酸盐浓度与给药剂量成比例。己二腈给药后，79%以硫氰酸盐的形式在豚鼠尿液中排出。在氰化物解毒剂中，硫代硫酸盐的疗效最显著。然而，根据给药己二腈剂量与检测到的氰化物量之间的比率，可以得出结论，更大比例的剂量被代谢为氰化物。

The concentrations of thiocyanate in the blood and urine of guinea pigs injected with adiponitrile were proportional to the doses administered. Following administration of adiponitrile, 79% was eliminated as thiocyanate in the urine of guinea pigs. Of the cyanide antidotes, thiosulfate was most effective. However, on the basis of the ratio between administered adiponitrile dose and quantity of cyanide detected, /it was/ concluded that a greater part of the dose was metabolized to cyanide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 4 ppm (18 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36,S39,S45
• 危险类别码：
  R36/38,R23/25
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2926909020
• 危险品运输编号：
  UN 2205 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  AV2625000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存于阴凉、通风的库房。 - 远离火种、热源，保持容器密封。 - 应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类及食用化学品分开存放，切忌混储。 - 配备相应品种和数量的消防器材。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	61630
ＣＡＳ:	111-69-3
中文名称:	己二腈
英文名称:	hexanedinitrile；1,4-dicyanobutane
别 名:	1，4-二氰基丁烷
分子式:	C 6 H 8 N 2 ；NC(CH 2 ) 4 CN
分子量:	108.14
熔 点:	2.3℃ 沸点：295℃
密 度:	相对密度(水=1)0.96；
蒸汽压:	93℃/开杯
溶解性:	微溶于水、醚，溶于醇
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色油状液体，略有气味
危险标记:	14(剧毒品)
用 途:	制造尼龙的中间体

2、对环境的影响
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：有报道服数亳升本品，立即发生急性中毒。表现有乏力、呕吐、呼吸急促、心过速成、意识模糊和抽搐。在室温下蒸气压低，吸入中毒的危险性不大。本品可经无损皮肤吸收。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属中等毒类。
急性毒性：LD50300mg/kg(大鼠经口)；LC501710mg/m3，4小时(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入不敷出20～150mg/m3，4小时/天，共5个月，出现蛋白尿，血中硫氰酸盐和尿素含量增加及脏器重量系数增大等毒作用。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮 烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3、现场应急监测方法


4、实验室监测方法
高效液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5、环境标准
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.1mg/L

6、应急处理处置方法

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法：干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

简介 己二腈是一种具有分子式[ \text{(CH}_2\text{)}_4(\text{CN})_2 ]的有机化合物，是重要的聚合物尼龙66的重要前体。它在2005年的生产量达到了一亿公斤。

化学性质 无色透明油状液体，略带苦味，易溶于甲醇、乙醇和氯仿，难溶于水、环己烷、乙醚、二硫化碳和四氯化碳。

用途 主要用作聚酰胺纤维的中间体已二胺、橡胶促进剂和防锈剂，还用于洗涤剂添加剂、丙烯腈、甲基丙烯腈及甲基丙烯酸甲酯三元共聚体纺丝溶剂、聚氯乙烯纤维湿纺和干纺溶剂、聚酰胺着色剂、织物漂白剂助剂、醋酸酯、丙酸酯、丁酸酯及混合酯增塑剂，以及芳经抽提的萃取剂等。此外，它还用作色谱固定液。

生产方法 工业上主要采用以下几种方法生产己二腈：1. 己二酸氨化法 将己二酸与过量的氨在磷酸或其盐类或酯类催化剂存在下，在270-290℃温度下反应生成己二酸二铵，然后加热脱水得到粗己二腈，再经精馏得产品。原料消耗定额：已二酸1606kg/t、液氨370kg/t、氢氧化钠36kg/t；2. 丁二烯法 包括氯化氰化法和直接氢氰化法；3. 丙烯腈电解二聚法 使用对甲苯四乙胺磺酸盐作为电解液，在50-60℃下反应，已二腈收率可达92-95%。此外，也可采用钌催化剂在200-300℃、0.1-0.3MPa条件下进行气相催化加氢。原料消耗定额：丙烯腈1100kg/t、硫酸80kg/t。

类别 有毒物品

毒性分级 高毒

急性毒性 大鼠口服LD50: 155毫克/公斤；小鼠口服LD50: 172毫克/公斤

可燃性危险特性 遇明火可燃，高温下分解，与氧化剂反应；燃烧时释放有毒氮氧化物和氰化物烟雾

储运特性 库房通风低温干燥存放，与酸类、氧化剂及食品添加剂分开存放

灭火剂 干粉、泡沫、二氧化碳或砂土

职业标准 时间加权平均容许浓度（TWA）4PPM；短时间接触容许浓度（STEL）10毫克/立方米

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-羟基-1-己腈	6-hydroxyhexanenitrile	2453-48-7	C6H11NO	113.159

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-胺己腈	1-amino-5-cyanopentane	2432-74-8	C6H12N2	112.175
  6-氧代己腈	5-formylvaleronitrile	3523-02-2	C6H9NO	111.144
  2-甲基己二腈	1-methyl-adiponitrile	16525-39-6	C7H10N2	122.17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己二腈 在 水 作用下， 反应 48.0h， 以26%的产率得到己二酸
  参考文献：
  名称：

  Rationalisation of the regioselective hydrolysis of aliphatic dinitriles with Rhodococcus rhodochrous AJ270

  摘要：

  脂肪族二腈在该有机体的催化下发生区域选择性水解，生成单酸，腈基之间最多可有四个亚甲基（最优为2-3个），或者当氧原子位于腈的β、γ或δ位时（以δ位最佳），或者在β或γ位时（最优为γ），但如果存在δ位的硫取代基则不行；氮取代基的行为类似于氧，但受到氮取代基尺寸的空间限制。

  DOI：

  10.1039/a700859g
• 作为产物：
  描述：

  丙腈 生成 己二腈
  参考文献：
  名称：

  ジニトリル化合物の製造方法

  摘要：

  本发明的目的是提供一种无需使用昂贵催化剂，可以使用稳定且安全的物质如乙腈作为原料，不仅限于高毒性物质如氰化氢和丙烯腈，从腈化合物制备二腈化合物的方法。解决方案是通过介电屏障放电将腈化合物二聚化以制备二腈化合物。

  公开号：

  JP2015151356A
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 己二腈 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 生成 丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  DE1046030

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 酰胺连续化制备腈的方法
  申请人：浙江大学衢州研究院

  公开号：CN112028726B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。
• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• Exploring the Synthetic Applicability of a Cyanobacterium Nitrilase as Catalyst for Nitrile Hydrolysis
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1002/ejoc.200600699

  日期：2006.12

  specificity and synthetic applicability of the nitrilase from cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803 have been examined. This nitrilase catalyzed the hydrolysis of both aromatic and aliphatic nitriles to the corresponding acids in high yields. Furthermore, the stereoselective hydrolysis of phenyl-substituted β-hydroxy nitriles to (S)-enriched β-hydroxy carboxylic acids and selective hydrolysis of α

  蓝藻集胞藻腈水解酶的底物特异性和合成适用性。菌株 PCC 6803 已被检查。这种腈水解酶以高产率催化芳香族和脂肪族腈水解为相应的酸。此外，还实现了苯基取代的 β-羟基腈立体选择性水解为 (S) 富集的 β-羟基羧酸，以及具有五个或更少亚甲基的 α,ω-二腈选择性水解为 ω-氰基羧酸。这表明来自集胞藻属的腈水解酶。PCC 6803 可能是“绿色”腈水解的有用酶催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Lewis-Acid-Catalysed Activation of Nitriles: A Microwave-Assisted Solvent-Free Synthesis of 2,4-Disubstituted Quinazolines and 1,3-Diazaspiro[5.5]undec-1-enes
  作者：Ujwal Pratim Saikia、Geetika Borah、Pallab Pahari

  DOI：10.1002/ejoc.201701585

  日期：2018.3.14

  A single‐step, solvent‐free, and transition‐metal‐free reaction for the synthesis of quinazolines/quinazolinones starting from 2‐amino carbonyl compounds, and of 1,3‐diazaspiro[5.5]undec‐1‐ene derivatives starting from N‐tosyl‐2‐(cyclohexenyl)ethylamines, is reported. The Lewis‐acid‐catalysed activation of nitriles is a key feature of this reaction.

  一种从2-氨基羰基化合物开始合成喹唑啉/喹唑啉酮和从N开始的1,3-二氮杂螺[5.5]十一碳烯-1-烯衍生物的单步，无溶剂和无过渡金属反应报道了甲苯磺酰基-2-（环己烯基）乙胺。路易斯酸催化的腈活化是该反应的关键特征。

表征谱图