6-羟基-1-己腈 | 2453-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-羟基-1-己腈
• 英文名称: 6-hydroxyhexanenitrile
• 英文别名: 6-hydroxycapronitrile
• CAS: 2453-48-7
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: OKBBHAGZRNKJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-1-己腈 在 盐酸 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (2S,3R)-3-amino-8-methylsulfonyloxy-2-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  特定部位可卡因滥用治疗剂的合成和药理：一种基于Blaise反应的哌醋甲酯类似物的新合成方法。

  摘要：

  为了制备多巴胺（DA）摄取抑制剂哌醋甲酯的新类似物，开发了一种基于Blaise反应的合成方法。α-溴苯基乙酸酯，锌和α-氰基-ω-甲磺酸酯之间的反应可得到稳定的伯烯胺。用氰基硼氢化物还原烯胺后，可以将胺环化成哌醋甲酯类似物，其中胺环的大小和芳环是变化的。使用大鼠纹状体组织测试了这些化合物对[[3] H] WIN 35,428与可卡因识别位点的结合的抑制作用和[[3] H] DA的吸收。当杂环大小变化时，哌醋甲酯的六元环似乎是最佳的环大小。当芳基环发生变化时，4-三氟甲基苯基类似物的效力不及哌醋甲酯。β-萘同源物的效力明显更高，而α-萘同源物的效力更低。所测试的大多数化合物具有与可卡因相似的摄取与结合抑制之比（区分比），因此不是开发可卡因拮抗剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01230-2
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到6-羟基-1-己腈
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Conversion of Amines into Their Corresponding Nitriles Using o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)/Iodine: Selective Oxidation of Aminoalcohols to Hydroxynitriles

  摘要：

  在65°C下，以o-碘苯甲酸（IBX）/碘在二甲亚砜中的体系，能高效且有选择性地将各种胺氧化为相应的氰基化合物，产率从良好到优秀不等。在这种反应条件下，即使分子中同时存在一级羟基，胺基也能被选择性地氧化为氰基。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067123

文献信息

• Novel, Acyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20090318475A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application relates to novel, acyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的、非环式取代的呋噻嘧啶衍生物，其生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物制剂，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• TEMPO-catalyzed Aerobic Oxygenation and Nitrogenation of Olefins via C═C Double-Bond Cleavage
  作者：Teng Wang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja403824y

  日期：2013.8.14

  A novel TEMPO-catalyzed aerobic oxygenation and nitrogenation of hydrocarbons via C═C double-bond cleavage has been disclosed. The reaction employs molecular oxygen as the terminal oxidant and oxygen-atom source by metal-free catalysis under mild conditions. This method can be used for the preparation of industrially and pharmaceutically important N- and O-containing motifs, directly from simple and

  已经公开了一种通过 C=C 双键裂解的新型 TEMPO 催化的碳氢化合物有氧氧化和氮化。该反应采用分子氧作为末端氧化剂和氧原子源，在温和条件下通过无金属催化进行。该方法可用于直接从简单易得的烃类制备工业和药学上重要的含 N 和 O 基序。
• Indium(III) Acetate-Catalyzed Intermolecular Radical Addition of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Mitsuru Tomita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/ol702712d

  日期：2008.1.1

  In the presence of phenylsilane and a catalytic amount of indium(III) acetate, organic iodides added to electron-deficient alkenes in ethanol at room temperature. Both simple and functionalized organic iodides were applicable to this reaction. A plausible reaction mechanism involves the formation of indium hydride species by hydride transfer from silicon to indium and an indium hydride-mediated radical

  在苯基硅烷和催化量的乙酸铟（III）的存在下，室温下将有机碘化物添加到乙醇中缺电子的烯烃中。简单的和官能化的有机碘化物都适用于该反应。可能的反应机理包括通过从硅到铟的氢化​​物转移形成氢化铟物质，以及氢化铟介导的自由基链过程。
• Synthesis of Haptens and Development of an Immunoassay for the Olive Fruit Fly Pheromone
  作者：Afroditi Neokosmidi、Valentine Ragoussis、Christos Zikos、Maria Paravatou-Petsotas、Evangelia Livaniou、Nikitas Ragoussis、Gregory Evangelatos

  DOI：10.1021/jf0497758

  日期：2004.7.1

  immunosorbent assay (ELISA) for the olive fruit fly pheromone, Bactrocera oleae Gmelin, was developed. The assay uses polyclonal antibodies, raised in rabbits, against (+/-)-beta-[3-(1,7-dioxaspiro[5.5]undecane)]propionic acid, 2 (hapten I), conjugated to the KLH (keyhole limpet hemocyanin) by the carbodiimide method. A second hapten, (+/-)-delta-[3-(1,7-dioxaspiro[5.5]undecane)]butylamine, 3 (hapten II),

  开发了一种用于橄榄果蝇信息素Bactrocera oleae Gmelin的酶联免疫吸附测定（ELISA）。该测定使用在兔中产生的抗（+/-）-β-[3-（1,7-二氧杂螺并[5.5]十一烷）]丙酸2（半抗原I）的多克隆抗体，其与KLH（匙孔）缀合血蓝蛋白）通过碳二亚胺方法。在与生物素部分缀合后，将第二个半抗原，（+/-）-δ-[3-（1,7-二氧杂螺并[5.5]十一烷）]丁胺3（半抗原II）间接固定到ELISA微孔中预先涂有糖蛋白抗生物素蛋白。发达的ELISA方法测量的合成橄榄果蝇信息素的浓度范围在0.08至10微克/毫升之间，对于在环境和生物样品中信息素检测的实际应用显示出很大的希望。
• Development of a flow method for the hydroboration/oxidation of olefins
  作者：José A. Souto、Robert A. Stockman、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c5ob00170f

  日期：——

  A method for the continuous preparation of alcohols by hydroboration/oxidation of olefins using flow techniques is described. The process allows the isolation of up to 120 mmol h−1 of the desired alcohol in a very rapid manner with good functional group tolerance. The flow setup can be modified to perform a continuous extraction of the desired alcohol from the biphasic mixture produced by the reaction

  描述了使用流动技术通过烯烃的硼氢化/氧化连续制备醇的方法。该方法允许以良好的官能团耐受性非常快速地分离高达120mmol h -1的所需醇。可以改变流量设置以从反应产生的双相混合物中连续提取所需的醇。