(3AR,7AS)-苯甲基2-(溴甲基)六氢呋喃并[3,2-B]吡啶-4(2H)-甲酸基酯 | 304436-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3AR,7AS)-苯甲基2-(溴甲基)六氢呋喃并[3,2-B]吡啶-4(2H)-甲酸基酯
• 英文名称: benzyl (3aS,7aS)-2-(bromomethyl)hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
• 英文别名: (3aS*,7aS*)-Benzyl 2-(bromomethyl)hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate；benzyl (3aS,7aS)-2-(bromomethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 304436-18-8
• 化学式: C₁₆H₂₀BrNO₃
• 分子量: 354.244
• InChiKey: GKBRQWNILJEDKY-FGRDXJNISA-N

物化性质

• 沸点：
  460.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,7AS)-苯甲基2-(溴甲基)六氢呋喃并[3,2-B]吡啶-4(2H)-甲酸基酯 在 20percent Pd(OH)2/C N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  酵母还原法不对称合成非布立芬和异布立芬

  摘要：

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。

  DOI：

  10.1039/b005028h
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (R)-2-allyl-3-oxopiperidine-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 baker's yeast 、 potassium carbonate 、 蔗糖 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 94.5h， 生成 (3AR,7AS)-苯甲基2-(溴甲基)六氢呋喃并[3,2-B]吡啶-4(2H)-甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  使用酵母还原法不对称合成（+）-非贝夫定和（+）-异铁夫定

  摘要：

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01109-1

文献信息

• 常山碱衍生物及其在制备抗耐药菌药物中的 应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN103980251B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明公开了一种常山碱衍生物及其在制备抗耐药菌药物中的应用，通过试验表明，本发明的常山碱衍生物在体外能抑制多种耐药菌的繁殖，可用于制备抗耐药菌的抗生素药物；如应用在制备抗耐甲氧西林金黄葡萄菌的药物，制备抗耐氨苄青霉素金黄色葡萄球菌的药物，制备抗耐万古霉素肠球菌的药物；该药物制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊、悬浮剂或乳剂的形式使用，所述的常山碱衍生物的化学结构式如式Ⅰ所示，式中R1、R2、R3、R4如说明书所定义。
• Asymmetric synthesis of febrifugine and isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1039/b005028h

  日期：——

  The antimalarial agents febrifugine ((+)-1) and isofebrifugine ((+)-2) were asymmetrically synthesized from chiral piperidin-3-ol ((+)-4), which was prepared by the reductive dynamic optical resolution of the 3-piperidone derivatives ((±)-3) using baker’s yeast.

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。
• Asymmetric synthesis of (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01109-1

  日期：2001.2

  The antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrifugine (d-2) were synthesized from chiral 3-piperidinol (d-4), which was asymmetrically prepared by the yeast reduction of 3-piperidone derivatives (dl-3), with dynamic optical resolution.

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。