benzyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 304436-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,3S)-2-allyl-1-benzyloxycarbonyl-3-hydroxypiperidine；(2S*,3S*)-Benzyl 2-allyl-3-hydroxy-1-piperidinecarboxylate；benzyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 304436-17-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: UFIGRANCXYGHPY-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 20percent Pd(OH)2/C N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  酵母还原法不对称合成非布立芬和异布立芬

  摘要：

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。

  DOI：

  10.1039/b005028h
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-allyl-3-oxo-1-piperidinecarboxylate 在 baker's yeast 、 potassium carbonate 、 蔗糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 以62%的产率得到benzyl (2S,3S)-2-allyl-3-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用酵母还原法不对称合成（+）-非贝夫定和（+）-异铁夫定

  摘要：

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01109-1

文献信息

• Asymmetric Synthesis of AntimalarialAlkaloids (+)-Febrifugine and (+)-Isofebrifugine
  作者：Pei-Qiang Huang、Bang-Guo Wei、Yuan-Ping Ruan

  DOI：10.1055/s-2003-40988

  日期：——

  Diastereoselective α-amidoalkylation of N,O-acetal,derivated from controlled regio and diastereoselective reductionof (S)-N-(4-methoxybenzyl)-3-silyloxyglutarimideprovided two dia­stereomeric 6-allyl-5-silyloxy-2-piperidinonesin 76:24 selectivity. The transformation of the major diastereomerinto a known advanced intermediate allowed the synthesis of (+)-febrifugineand (+)-isofebrifugine.

  通过对(S)-N-(4-甲氧基苄基)-3-硅氧基戊二酰亚胺进行受控的区域和非对映选择性还原，进而得到N,O-缩醛衍生物的非对映选择性α-氨基烷基化反应，在76:24的选择性下提供了两种非对映异构的6-烯丙基-5-硅氧基-2-哌啶酮。将主要的非对映异构体转化为已知的高级中间体，实现了(+)-乙胺嘧啶和(+)-异乙胺嘧啶的合成。
• BF3·Et2O catalyzed diastereoselective nucleophilic reactions of 3-silyloxypiperidine N,O-acetal with silyl enol ether and application to the asymmetric synthesis of (+)-febrifugine
  作者：Ru-Cheng Liu、Wei Huang、Jing-Yi Ma、Bang-Guo Wei、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.097

  日期：2009.7

  The asymmetric BF3 center dot Et2O catalyzed nucleophilic reactions of 3-silyloxypiperidine N,O-acetal 10 with silyl enol ethers derived from ketones are described. (+)-Febrifugine 1, an antimalarial alkaloid, was successfully synthesized based on this nucleophilic substitution. In addition, N,O-acetal 10 was synthesized from L-benzyl glutamate in 11 steps. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of functionalized 3-hydroxypiperidines
  作者：Marloes A. Wijdeven、Floris L. van Delft、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.089

  日期：2010.7

  The synthetic versatility of three chemoenzymatically prepared hydroxypiperidine building blocks has been explored, resulting in a library of enantiopure functionalized piperidines. Key steps involved N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation and cross-metathesis reactions, after which full deprotection led to the set of free 3-hydroxypiperidines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of febrifugine and isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1039/b005028h

  日期：——

  The antimalarial agents febrifugine ((+)-1) and isofebrifugine ((+)-2) were asymmetrically synthesized from chiral piperidin-3-ol ((+)-4), which was prepared by the reductive dynamic optical resolution of the 3-piperidone derivatives ((±)-3) using baker’s yeast.

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。
• Asymmetric synthesis of (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01109-1

  日期：2001.2

  The antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrifugine (d-2) were synthesized from chiral 3-piperidinol (d-4), which was asymmetrically prepared by the yeast reduction of 3-piperidone derivatives (dl-3), with dynamic optical resolution.

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。