(3aS*,7aS*)-Benzyl 2-hydroxy-2-[(4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)methyl]hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate | 304436-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (3aS*,7aS*)-Benzyl 2-hydroxy-2-[(4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)methyl]hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
• 英文别名: (+/-)-N-benzyloxycarbonylisofebrifugine；benzyl (3aS,7aS)-2-hydroxy-2-[(4-oxoquinazolin-3-yl)methyl]-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4-carboxylate
• CAS: 304436-20-2
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₅
• 分子量: 435.48
• InChiKey: AWTWKJVDGZHJOY-GAIPOIILSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,7aS*)-Benzyl 2-hydroxy-2-[(4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)methyl]hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate 在 20percent Pd(OH)2/C 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  酵母还原法不对称合成非布立芬和异布立芬

  摘要：

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。

  DOI：

  10.1039/b005028h
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基吡啶氯化物 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (3aS*,7aS*)-Benzyl 2-hydroxy-2-[(4-oxo-3(4H)-quinazolinyl)methyl]hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of dl-Febrifugine and dl-Isofebrifugine.

  摘要：

  利用烯丙基烯醇醚（7）的不寻常克莱森重排和 2-烯丙基-3-哌啶酮（8）的立体选择性还原，合成了抗疟药物非布瑞林（d-1）和异非布瑞林（d-2）的外消旋化合物（1 和 2）。这种方法广泛适用于合成研究非布福金结构-活性关系所需的衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.905

文献信息

• Asymmetric synthesis of (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01109-1

  日期：2001.2

  The antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrifugine (d-2) were synthesized from chiral 3-piperidinol (d-4), which was asymmetrically prepared by the yeast reduction of 3-piperidone derivatives (dl-3), with dynamic optical resolution.

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。
• Synthesis of d/l-Febrifugine and d/l-Isofebrifugine
  作者：Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-1999-3583

  日期：1999.10
• Reaction of N-Acylated Isofebrifugine with Acid
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.3987/com-00-8991

  日期：——

  The reaction of N-acylated isofebrifugine with hydrochloric acid is discussed. Although the corresponding deprotected compound was not isolated, three new heterocyclic compounds were obtained. Based on these findings, new furan and pyrrole derivatives were prepared.
• Asymmetric synthesis of febrifugine and isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Takashi Harayama

  DOI：10.1039/b005028h

  日期：——

  The antimalarial agents febrifugine ((+)-1) and isofebrifugine ((+)-2) were asymmetrically synthesized from chiral piperidin-3-ol ((+)-4), which was prepared by the reductive dynamic optical resolution of the 3-piperidone derivatives ((±)-3) using baker’s yeast.

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。
• Total Synthesis of dl-Febrifugine and dl-Isofebrifugine.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Hitoshi ABE、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.905

  日期：——

  Racemic compounds (1 and 2) of the antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrilugine (d-2) were synthesized using an unusual Claisen rearrangement of allyl enol ether (7) and the stereoselective reduction of 2-allyl-3-piperidone (8). This method is widely applicable to the synthesis of derivatives needed to study the structure-activity relationship of febrifugine.

  利用烯丙基烯醇醚（7）的不寻常克莱森重排和 2-烯丙基-3-哌啶酮（8）的立体选择性还原，合成了抗疟药物非布瑞林（d-1）和异非布瑞林（d-2）的外消旋化合物（1 和 2）。这种方法广泛适用于合成研究非布福金结构-活性关系所需的衍生物。