Benzyl 2-allyl-3-oxo-1-piperidinecarboxylate | 244056-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-allyl-3-oxo-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: benzyl 2-allyl-3-oxopiperidine-1-carboxylate；Phenylmethyl 3-oxo-2-(2-propen-1-yl)-1-piperidinecarboxylate；benzyl 3-oxo-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 244056-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: OHNVSJHRGAXLTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-allyl-3-oxo-1-piperidinecarboxylate 在 20percent Pd(OH)2/C N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 baker's yeast 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 氢气 、 potassium carbonate 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 常山乙素
  参考文献：
  名称：

  酵母还原法不对称合成非布立芬和异布立芬

  摘要：

  由手性哌啶-3-醇((+)-4)不对称合成抗疟药febrifugine ((+)-1)和isofebrifugine ((+)-2)，通过3的还原动态光学拆分制备-哌啶酮衍生物 ((±)-3) 使用面包酵母。

  DOI：

  10.1039/b005028h
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Benzyl 2-allyl-3-oxo-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Febrifugine及其合成类似物的小鼠肝脏S9代谢物及其对疟原虫疟原虫的抗疟活性。

  摘要：

  喹唑啉酮类生物碱，非来福宁（1）和异氟利福因（2）分离自费氏迪克氏菌根，对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。不幸的是，它们的催吐作用和其他不良副作用使它们无法用于疟疾的临床应用。由于其抗疟疾效力，人们一直在寻找类似物，目的是保留强大的抗疟疾活性，同时显着减少副作用。我们预期，通过小鼠肝脏S9，可用于药物开发的化合物将存在于1和Df-1（3）（1与丙酮的缩合产物）衍生的代谢物中。Feb-A和-B（4和5）作为1的主要代谢物被分离。除4和5外，还从3的代谢混合物中纯化了feb-C和-D（6和7）。化合物4和5分别是在喹唑啉酮环的1的C-6和C-2处被氧化的化合物。衍生自3的化合物6和7，也具有非溴精碱型结构，其中哌啶环1的4'-和6'-位置被氧化。使用合成获得的外消旋体4-6和对映体纯净的7进行的体外抗疟和细胞毒性测试表明，4和6对恶性疟原虫具有抗疟活性，具有与1相似的效价，并且具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm0302086

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Isofebrifugine Analogues
  作者：Jinjin Zhang、Baohua Huang、Yujing Lu、Wenbin Li、Zichong Zhuang、Donghua Ke、Jingpeng Zhong、Jinlin Zhou、Qian Chen

  DOI：10.2174/1570178616666190417115639

  日期：2019.10.9

  (Dichroa febrifuga). In this paper, the synthesis of a series of novel isofebrifugine analogues was accomplished by employing the N-alkylation of 4(3H)-quinazolinones with benzyl (3aR,7aR)-rel-2- (bromomethyl)hexahydrofuro[3,2-b]pyridine-4(2H)carboxylates and the subsequent N-deprotection. These analogues were characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. The MTT assay was used to examine the inhibitory

  从中草药常山（Dichroa febrifuga）中分离得到异氟苯丙氨酸，它是一种具有重要生理活性和良好药理作用的天然喹唑啉酮生物碱。在本文中，通过使用4（3H）-喹唑啉酮与苄基（3aR，7aR）-rel-2-（溴甲基）六氢呋喃[3,2-b]的N-烷基化反应，完成了一系列新型异氟苯丙氨酸类似物的合成。 ]吡啶-4（2H）羧酸酯化，随后进行N-脱保护。这些类似物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱进行表征。使用MTT测定法检查这些类似物对人肝癌细胞（HepG2）生长的抑制作用。结果表明，某些卤代或半缩酮类似物显示出令人感兴趣的抑制活性。
• Total Synthesis of dl-Febrifugine and dl-Isofebrifugine.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Hitoshi ABE、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.47.905

  日期：——

  Racemic compounds (1 and 2) of the antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrilugine (d-2) were synthesized using an unusual Claisen rearrangement of allyl enol ether (7) and the stereoselective reduction of 2-allyl-3-piperidone (8). This method is widely applicable to the synthesis of derivatives needed to study the structure-activity relationship of febrifugine.

  利用烯丙基烯醇醚（7）的不寻常克莱森重排和 2-烯丙基-3-哌啶酮（8）的立体选择性还原，合成了抗疟药物非布瑞林（d-1）和异非布瑞林（d-2）的外消旋化合物（1 和 2）。这种方法广泛适用于合成研究非布福金结构-活性关系所需的衍生物。
• Asymmetric synthesis of (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01109-1

  日期：2001.2

  The antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrifugine (d-2) were synthesized from chiral 3-piperidinol (d-4), which was asymmetrically prepared by the yeast reduction of 3-piperidone derivatives (dl-3), with dynamic optical resolution.

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。
• Synthesis of d/l-Febrifugine and d/l-Isofebrifugine
  作者：Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1055/s-1999-3583

  日期：1999.10