(3E)-2-氯-3-(羟基亚甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)-1-环己烯-1-甲醛 | 61009-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3E)-2-氯-3-(羟基亚甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)-1-环己烯-1-甲醛
• 英文名称: 5-(tert-butyl)-2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 5-(tert-butyl)-2-chloro-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；5-tert-Butyl-2-chlor-1-formyl-3-hydroxymethylencyclohexen；5-tert-Butyl-2-chloro-3-(hydroxymethylidene)cyclohex-1-ene-1-carbaldehyde；5-tert-butyl-2-chloro-3-(hydroxymethylidene)cyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 61009-99-2
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: WZGNXTLANSENNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2-氯-3-(羟基亚甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)-1-环己烯-1-甲醛 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[4-[2-[3-[2-(1-Benzyl-3,3-dimethylindol-2-ylidene)ethylidene]-5-tert-butyl-2-chlorocyclohexen-1-yl]ethenyl]-3-cyano-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL NONLINEAR CHROMOPHORES ESPECIALLY SUITED FOR USE IN ELECTRO-OPTICAL MODULATION

  摘要：

  本发明涉及式(I)的七甲基半青光染料，其中R1、R2、R3、R4、R′4、R5、R′5、R6、R′6、R7、X、Y1和Y2如权利要求1所定义，以及制备同类物质的方法，以及利用这种染料的二阶非线性光学性质。

  公开号：

  US20130123508A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(3E)-2-氯-3-(羟基亚甲基)-5-(2-甲基-2-丙基)-1-环己烯-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  开发用于自由基光聚合工艺的新型 NIR 染料

  摘要：

  使用廉价且安全的近红外 (NIR) 光仍然是密集研究工作的主题，但由于相关的低光子能量（波长从 0.78 到 2.5 µm）仍然是一个巨大的挑战。在这项研究中，提出了一系列 17 种 NIR 染料，主要基于成熟的花青支架。值得注意的是，其中 11 个以前从未合成过。显着地，不带电荷的结构，带负电荷的花青带有作为抗衡阳离子的Na +，带正电荷的花菁带有(B(Ph) 4 - ) 或 (I -) 作为抗衡阴离子被认为是有前途的 NIR 光光引发系统。当与碘鎓盐和胺结合使用时，发现一些报道的染料具有优异的光引发能力。值得注意的是，对于不同的 NIR 染料结构，还观察到了具有巨大加热器行为的光热效应。有趣的是，互穿聚合物网络（IPN，例如，用于丙烯酸酯/环氧单体混合物的聚合）的合成也可以在 NIR 光下使用所提出的系统进行。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.133

文献信息

• Synthesis of the New Cyanine-Labeled Bacterial Lipooligosaccharides for Intracellular Imaging and in Vitro Microscopy Studies
  作者：Tung-Cheng Wang、Florent Cochet、Fabio Alessandro Facchini、Lenny Zaffaroni、Christelle Serba、Simon Pascal、Chantal Andraud、Andrea Sala、Flaviana Di Lorenzo、Olivier Maury、Thomas Huser、Francesco Peri

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00044

  日期：2019.6.19

  Endotoxin (lipooligosaccharide, LOS, and lipopolysaccharide, LPS) is the major molecular component of Gram-negative bacteria outer membrane, and very potent pro-inflammatory substance. Visualizing and tracking the distribution of the circulating endotoxin is one of the fundamental approaches to understand the molecular aspects of infection with subsequent inflammatory and immune responses, LPS also being a key player in the molecular dialogue between microbiota and host. While fluorescently labeled LPS has previously been used to track its subcellular localization and colocalization with TLR4 receptor and downstream effectors, our knowledge on lipopolysaccharide (LOS) localization and cellular activity remains almost unexplored. In this study, LOS was labeled with a novel fluorophore, Cy7N, featuring a large Stokes-shifted emission in the deep-red spectrum resulting in lower light scattering and better imaging contrast. The LOS-Cy7N chemical identity was determined by mass spectrometry, and immunoreactivity of the conjugate was evaluated. Interestingly, its application to microscopic imaging showed a faster cell internalization compared to LPS-Alexa488, despite that it is also CD14-dependent and undergoes the same endocytic pathway as LPS toward lysosomal detoxification. Our results suggest the use of the new infrared fluorophore Cy7N for cell imaging of labeled LOS by confocal fluorescence microscopy, and propose that LOS is imported in the cells by mechanisms different from those responsible for LPS uptake.

  内毒素（脂寡糖和脂多糖）是革兰氏阴性细菌外膜的主要分子成分，也是非常强效的促炎物质。观察和跟踪循环内毒素的分布是了解感染及其后炎症和免疫反应的分子方面的基本方法之一，LPS 也是微生物群与宿主之间分子对话的关键角色。荧光标记的 LPS 以前曾被用来追踪其亚细胞定位以及与 TLR4 受体和下游效应物的共定位，但我们对脂多糖（LOS）定位和细胞活性的了解几乎还没有。在本研究中，脂多糖被一种新型荧光团 Cy7N 标记，这种荧光团在深红光谱中具有较大的斯托克斯偏移发射，从而降低了光散射，提高了成像对比度。通过质谱分析确定了 LOS-Cy7N 的化学特性，并评估了共轭物的免疫活性。有趣的是，与 LPS-Alexa488 相比，LOS-Cy7N 在显微成像中的应用显示出更快的细胞内化速度，尽管它也依赖于 CD14，并与 LPS 经过相同的内细胞途径进入溶酶体解毒。我们的研究结果表明，可使用新型红外荧光团 Cy7N 通过共聚焦荧光显微镜对标记的 LOS 进行细胞成像，并提出 LOS 进入细胞的机制与 LPS 的摄取机制不同。
• Systematic study of the structure-property relationship of a series of near-infrared absorbing push-pull heptamethine chromophores for electro-optics
  作者：Di Zhang、Jie Zou、Wen Wang、Qian Yu、Guowei Deng、Jieyun Wu、Zhong-An Li、Jingdong Luo

  DOI：10.1007/s11426-020-9860-5

  日期：2021.2

  Furthermore, a binary EO polymer based on the co-loading of M1 and AJLZ53 achieve a large r33 value of 143.3 pm V−1 at 1,304 nm. Our studies suggest that concise synthesis and molecular design of push pull polymethines can be well guided by the tabulation of their linear and NLO properties in bulk materials, and streamline future development of high performance organic EO materials for photonic applications

  这项研究报告了具有不同电子供体的吲哚啉（F1），苯并[ e ]-吲哚啉（F2），苯的三氰呋喃基（TCF）双极七甲胺的简便合成，表征以及分子和材料性质的定量结构-性质关系分析。[ cd ]二氢吲哚（F3）和米歇尔碱衍生物（M1和M2）。深入研究了这些生色团的线性和非线性光学（NLO）特性，并分析了分子响应与体响应之间的关系，并与偶极四烯AJLZ53进行了比较。作为电光（EO）器件的最佳生色团之一。尤其是，我们通过广泛认可和认可的棱镜耦合系统方法，借助刚性定向气体模型，为极化薄膜提供负责任的数据收集和光学和EO特性分析。我们发现，这些推挽heptamethines用合成功效表现出高的近红外线吸收，优异的化学稳定性和大的超极化率（ʳ）从1023×10改变-30 ESU为F1，3047×10 -30 ESU为M1，和3547×极化膜中F3在1,304 nm处分别为10 -30 esu 。该ʳ对于基
• Design of Near-Infrared-Absorbing Unsymmetrical Polymethine Dyes with Large Quadratic Hyperpolarizabilities
  作者：Simon Pascal、Yulia A. Getmanenko、Yadong Zhang、Iryna Davydenko、Minh Hoang Ngo、Guillaume Pilet、Sébastien Redon、Yann Bretonnière、Olivier Maury、Isabelle Ledoux-Rak、Stephen Barlow、Seth R. Marder、Chantal Andraud

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b00960

  日期：2018.5.22

  the solid state, subtle engineering of the heterocyclic donor provided dyes with electronic structures that varied between dipolar and cyanine-like (i.e., with little bond length alternation and with ground and excited states having similar dipole moment) and remarkably high quadratic hyperpolarizabilities (μβ1.9) of up to 115 000 × 10–48 esu.

  合成了三氰呋喃受体连接到不同强度的供体上的十五种七甲胺染料，并研究了它们的吸收，热，电化学和二阶非线性光学性质。尽管外围庞大取代基的变化使得固态分子间的相互作用降低，但杂环供体的精细设计使染料的电子结构在偶极型和花青型之间变化（即，键长交替少且与底物相接触）和具有相似的偶极矩激发态），并显着高的二次超极化率（μβ 1.9高达115 000×10）的-48 ESU。
• NIR-to-NIR two-photon bio-imaging using very bright tailored amino-heptamethines dyes
  作者：Simon Pascal、San-Hui Chi、Alexei Grichine、Veronique Martel-Frachet、Joseph W. Perry、Olivier Maury、Chantal Andraud

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110369

  日期：2022.7

  highly conjugated cationic dyes featuring electronic absorption in the red region and strong near-infrared (NIR) fluorescence. Unlike their parent chloro-heptamethine cyanines, the substitution of the central position of their polymethine skeleton with an amine confers them a high Stokes shift. This work reports the synthesis of amino-heptamethines and the investigation of their optical properties, including

  氨基七次甲基是高度共轭的阳离子染料，在红色区域具有电子吸收和强近红外 (NIR) 荧光。与它们的母体氯代七甲基花青不同，用胺取代它们的多甲基骨架的中心位置赋予它们高斯托克斯位移。这项工作报告了氨基七次甲基的合成及其光学性质的研究，包括近红外和短波红外 (SWIR) 范围内的双光子吸收，迄今为止，此类发色团一直被忽视。它们的结构经过定制，在二氢吲哚部分引入选定的取代基以调节它们的疏水/亲水平衡，并研究它们作为 NIR-to-NIR 双光子探针用于活细胞生物成像的潜力。
• Stable Near-Infrared Anionic Polymethine Dyes: Structure, Photophysical, and Redox Properties
  作者：Pierre-Antoine Bouit、Emmanuel Di Piazza、Stéphane Rigaut、Boris Le Guennic、Christophe Aronica、Loïc Toupet、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1021/ol801416n

  日期：2008.10.2

  The concept of cyanine has been successfully extended to an anionic heptamethine dye featuring tricyanofuran (TCF) moieties in terms of structure, reactivity, and photophysical properties. Importantly, absorption and emission are red-shifted compared to its classical cationic analog without any cost in terms of thermal stability. In addition to its "cyanine" behavior, this molecule exhibits further

  花青的概念已成功扩展到在结构，反应性和光物理性质方面具有三氰呋喃（TCF）部分特征的阴离子七甲基甲胺染料。重要的是，与其经典的阳离子类似物相比，吸收和发射发生了红移，而没有任何热稳定性方面的成本。除了其“花菁”行为外，该分子还具有其他氧化还原特性：氧化和还原导致可逆形成自由基，其吸收性与花青形成鲜明对比。