(3E)-2-甲基-3-(苯基甲亚基)丁二酸 | 1467-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (3E)-2-甲基-3-(苯基甲亚基)丁二酸
• 英文名称: cis-α-Methyl-γ-phenyl-itakonsaeure
• 英文别名: (+/-)-2-((E)-benzylidene)-3-methyl-succinic acid；(+/-)-2-((E)-Benzyliden)-3-methyl-bernsteinsaeure；(2E)-2-benzylidene-3-methylbutanedioic acid
• CAS: 1467-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JWJQNWSYPNFNCX-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-2-甲基-3-(苯基甲亚基)丁二酸 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 3-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-[2]naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclizations of Benzylsuccinic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a046
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁二酸二甲酯 、 苯甲醛 在 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 生成 (3E)-2-甲基-3-(苯基甲亚基)丁二酸
  参考文献：
  名称：

  STOBBE 缩合的研究：醛和酮与甲基琥珀酸二甲酯的反应

  摘要：

  苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、二苯甲酮和苯乙酮在叔丁醇钾存在下与甲基琥珀酸二甲酯缩合得到相应的β-半酯。在邻甲氧基苯甲醛的情况下，还获得内酯酸(IX)。β-半酯被乙酸钠和乙酸酐环化成相应的乙酰氧基萘甲酸酯，后者被转化为甲氧基萘甲酸酯。β-半酯的碱性水解产生相应的衣康酸，其酸酐转化为其α-半酯。

  DOI：

  10.1139/v65-119

文献信息

• Cyclizations of Benzylsuccinic Acids
  作者：E. C. Horning、G. N. Walker

  DOI：10.1021/ja01140a046

  日期：1952.10
• STUDIES ON STOBBE CONDENSATION: REACTIONS OF ALDEHYDES AND KETONES WITH DIMETHYL METHYLSUCCINATE
  作者：A. M. El-Abbady、H. H. Mousa

  DOI：10.1139/v65-119

  日期：1965.4.1

  Benzaldehyde, o-methoxybenzaldehyde, p-chlorobenzaldehyde, benzophenone, and acetophenone are condensed with dimethyl methylsuccinate in the presence of potassium tert-butoxide to give the corresponding β-half-esters. In the case of o-methoxybenzaldehyde the lactonic acid (IX) is also obtained. The β-half-esters are cyclized by sodium acetate and acetic anhydride to the corresponding acetoxynaphthoates

  苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对氯苯甲醛、二苯甲酮和苯乙酮在叔丁醇钾存在下与甲基琥珀酸二甲酯缩合得到相应的β-半酯。在邻甲氧基苯甲醛的情况下，还获得内酯酸(IX)。β-半酯被乙酸钠和乙酸酐环化成相应的乙酰氧基萘甲酸酯，后者被转化为甲氧基萘甲酸酯。β-半酯的碱性水解产生相应的衣康酸，其酸酐转化为其α-半酯。