(3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯 | 109744-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯
• 中文别名: (3R)-叔丁基二甲硅氧基戊二酸单甲酯；(3R)-叔丁基二甲硅氧基戊二酸单甲酯J-4
• 英文名称: Hydrogen (3R)-1-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pentanedioate
• 英文别名: (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-carbomethoxybutanoic acid；1-methyl hydrogen (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>glutarate；(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；(R)-3-t-butyldimethyl-silyloxy glutaric acid methyl monoester；Monomethyl (3R)-3-tert-butyldimethylsiloxypentanedioate；hydrogen (3R)-1-methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)-oxy]pentanedioate；(R)-3-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-5-methoxy-5-oxopentanoic acid；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 109744-49-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₅Si
• 分子量: 276.405
• InChiKey: CTZDWHZODOCMCT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯 在 咪唑 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl (3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chloro-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物评估的compactin和dihydromevinolin结构类似物。

  摘要：

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开

  DOI：

  10.1021/jm00393a030
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  高纯度他汀类药物中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度他汀类药物中间体的制备方法，以3‑羟基戊二酸二乙酯为起始原料，通过取代反应、水解反应、环合反应、拆分反应、氢化反应、酰化反应和wittig反应，制得(3R)‑叔丁基二甲硅氧基‑5‑氧代‑6‑三苯基磷烯己酸酯(简称J6)。本发明方法条件温和，工艺稳定，原料廉价易得，三废易处理，环境污染小，制备成本较低，产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN107011378A

文献信息

• CINCHONA-BASED BIFUNCTIONAL ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR PREPARING CHIRAL HEMIESTERS USING THE SAME
  申请人：SONG Choong Eui

  公开号：US20110213151A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to cinchona-based bifunctional organocatalysts and methods for preparing chiral hemiesters using the same. More specifically, the present invention relates to methods for preparing chiral hemiesters from prochiral or meso cyclic acid anhydrides via desymmetrization, using bifunctional cinchona alkaloid catalysts comprising sulfonamide functional groups.

  本发明涉及基于金鸡纳碱的双功能有机催化剂以及利用其制备手性半酯的方法。更具体地，本发明涉及利用含有磺酰胺功能团的双功能金鸡纳碱生催化剂，通过非对称化从原消旋或中性环酸酐制备手性半酯的方法。
• Enantioselective Alcoholysis of meso-Glutaric Anhydrides Catalyzed by Cinchona-Based Sulfonamide Catalysts
  作者：Sang Eun Park、Eun Hye Nam、Hyeong Bin Jang、Joong Suk Oh、Surajit Some、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.201000289

  日期：2010.9.10

  The bifunctional Cinchona‐based sulfonamide catalysts showed the highest levels of enantioselectivity reported to date in the alcoholytic desymmetrization of meso‐glutaric anhydrides. Density functional theory (DFT) computational studies provide detailed insight into the observed sense of enantioselectivity. Moreover, detailed experimental studies and single crystal X‐ray analysis confirmed that these

  双功能金鸡纳为基础的磺胺催化剂表现出的对映选择性的最高水平的alcoholytic desymmetrization报告的日期观戊二酸酐。密度泛函理论（DFT）计算研究为观察到的对映选择性提供了详细的见识。此外，详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂3在溶液和固态均不会形成H键结合的自聚集体。这种方法的合成效用还在合成重要的γ-氨基酸（例如（S）-普瑞巴林）中得到了证明。对映体纯（S的许多不对称合成）-迄今为止报道的普瑞巴林，我们的合成需要最少的步骤和最简单的步骤。
• A Practical Synthesis of Rosuvastatin and Other Statin Intermediates
  作者：Stefano Tartaggia、Clark Ferrari、Marta Pontini、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1002/ejoc.201500356

  日期：2015.7

  to the classical methods employing ylides for the synthesis of rosuvastatin. The formation of a double bond connecting the aromatic part with the side chain of the statin was effectively promoted by using a strong Lewis acid which provided the optimum result in combination with a tertiary amine. The method was also successfully applied to the synthesis of pitavastatin.

  3-羟基-5-氧代己酸甲酯的衍生物与包含罗苏伐他汀核心结构的嘧啶甲醛之间的有效羟醛缩合已被开发为使用叶立德合成罗苏伐他汀的经典方法的替代方法。通过使用强路易斯酸有效地促进了连接芳族部分与他汀类药物侧链的双键的形成，这提供了与叔胺组合的最佳结果。该方法也成功应用于匹伐他汀的合成。
• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2769979A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。
• Green synthesis of (R)-3-TBDMSO glutaric acid methyl monoester using Novozym 435 in non-aqueous media
  作者：Hongjiang Wang、Zebiao Li、Xiaoxia Yu、Ruidong Chen、Xiulai Chen、Liming Liu

  DOI：10.1039/c5ra14348a

  日期：——

  Green synthesis of (R)-3-TBDMSO glutaric acid methyl monoester usingNovozym435 in nonaqueous media.

  在非水介质中使用Novozym 435进行(R)-3-TBDMSO戊二酸甲酯的绿色合成。