(3R,1S)-(-)-3-(5-异亚丙基-1-甲基-2-氧代环己基)丁酸 | 334775-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3R,1S)-(-)-3-(5-异亚丙基-1-甲基-2-氧代环己基)丁酸
• 英文名称: (3R,1S)-(-)-3-(5-isopropylidene-1-methyl-2-oxocyclohexyl)butyric acid
• 英文别名: (3R)-3-[(1S)-1-methyl-2-oxo-5-propan-2-ylidenecyclohexyl]butanoic acid
• CAS: 334775-31-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: CKWRGZMSONJDBI-YGRLFVJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1S)-(-)-3-(5-异亚丙基-1-甲基-2-氧代环己基)丁酸 在 正丁基锂 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4,4A,5,6,7,8-六氢-4,4A-二甲基-6-(1-甲基亚乙基)-(4R-顺)-2(3H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-α-vetivone through the Michael reaction of chiral imines

  摘要：

  [ (+)-α-甲基紫苏酮已通过九步合成。两个手性中心的绝对立体化学由同一关键步骤控制，该步骤涉及对映选择性迈克尔加成，其中手性亚胺（4-异丙基-2-甲基环己酮的亚胺）与苯基肉桂酸酯发生反应。] (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00481-x
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aS)-(-)-4,4a-dimethyl-6-isopropylidene-3,4,4a,5,6,7-hexahydroquinolin-2(1H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(3R,1S)-(-)-3-(5-异亚丙基-1-甲基-2-氧代环己基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-α-vetivone through the Michael reaction of chiral imines

  摘要：

  [ (+)-α-甲基紫苏酮已通过九步合成。两个手性中心的绝对立体化学由同一关键步骤控制，该步骤涉及对映选择性迈克尔加成，其中手性亚胺（4-异丙基-2-甲基环己酮的亚胺）与苯基肉桂酸酯发生反应。] (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00481-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-α-vetivone through the Michael reaction of chiral imines
  作者：Gilbert Revial、Ivan Jabin、Michel Pfau

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00481-x

  日期：2000.12

  (+)-alpha -Vetivone has been synthesised in nine steps. The absolute stereochemistry of the two stereogenic centres is controlled in the same key step involving the stereoselective Michael addition of a chiral imine of 4-isopropylidene-2-methylcyclohexanone to phenyl crotonate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  [ (+)-α-甲基紫苏酮已通过九步合成。两个手性中心的绝对立体化学由同一关键步骤控制，该步骤涉及对映选择性迈克尔加成，其中手性亚胺（4-异丙基-2-甲基环己酮的亚胺）与苯基肉桂酸酯发生反应。] (C) 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。