(3R-(3alpha,4alpha,5beta))-5-((3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基)氧基)-3,4-二羟基-1-环己烯-1-羧酸 | 73263-62-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (3R-(3alpha,4alpha,5beta))-5-((3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基)氧基)-3,4-二羟基-1-环己烯-1-羧酸
• 中文别名: 3,4-二羟基乙酰苯
• 英文名称: 5-trans-caffeoylshikimic acid
• 英文别名: 5-O-(caffeoyl)shikimic acid；5-O-caffeoyl shikimic acid；5-O-caffeoyl-shikimic acid；5-O-caffeoylshikimic acid；5-caffeoylshikimic acid；O-caffeoylshikimic acid；(3R,4R,5R)-5-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 73263-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₈
• 分子量: 336.298
• InChiKey: QMPHZIPNNJOWQI-GDDAOPKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  300°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

5-O-咖啡酰莽草酸是一种酸类衍生物，可用作对照品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R-(3alpha,4alpha,5beta))-5-((3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基)氧基)-3,4-二羟基-1-环己烯-1-羧酸 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-diphenylmethylenedioxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor.

  摘要：

  5-O-Caffeoylshikimic acid（dactylifric acid）是从蕨类植物中分离出来的，是其急性毒性部分的主要成分，可导致小牛白细胞和血小板抑制。5-O-Caffeoylshikimic acid 在体外具有抗胺作用，但对豚鼠没有血尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3219
• 作为产物：
  描述：

  3a,6,7,7a-tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-[3aR-(3aα,7α,7aα)]-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid 以 吡啶 、 氘代氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3R-(3alpha,4alpha,5beta))-5-((3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基)氧基)-3,4-二羟基-1-环己烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor.

  摘要：

  5-O-Caffeoylshikimic acid（dactylifric acid）是从蕨类植物中分离出来的，是其急性毒性部分的主要成分，可导致小牛白细胞和血小板抑制。5-O-Caffeoylshikimic acid 在体外具有抗胺作用，但对豚鼠没有血尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3219