3,4-diphenylmethylenedioxycinnamic acid | 83864-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-diphenylmethylenedioxycinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxolen-5-yl) acrylic acid；(E)-3-(2,2-Diphenylbenzo(1,3)dioxol-5-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(2,2-diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 83864-99-7
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: VFXSWGMWGHPGLG-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  528.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diphenylmethylenedioxycinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylic acid (3,4-methylenedioxy)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有降血脂、抗氧化和保肝作用的新型芝麻酚酚酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  本研究的目的是合成一系列基于组合原理设计的芝麻酚基酚酸衍生物。所有这些化合物的降血脂活性通过Triton WR 1339诱导的急性高血脂小鼠模型进行初步筛选，其中化合物T6表现出比非诺贝特更显着的降低血浆TG和TC。还发现化合物T6显着降低高脂饮食诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的TG和TC。此外，T6显示出保肝作用，其特征性肝酶的显着改善被检查并且组织病理学观察显示化合物T6抑制肝脏中的脂质积累。T6处理后肝组织中与脂质代谢相关的PPAR-α受体水平上调。还观察到 T6 的其他有效作用，例如抗氧化和抗炎活性。基于这些发现，化合物 T6 可以作为一种有效的降血脂和保肝剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02770-1
• 作为产物：
  描述：

  以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-diphenylmethylenedioxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor.

  摘要：

  5-O-Caffeoylshikimic acid（dactylifric acid）是从蕨类植物中分离出来的，是其急性毒性部分的主要成分，可导致小牛白细胞和血小板抑制。5-O-Caffeoylshikimic acid 在体外具有抗胺作用，但对豚鼠没有血尿作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3219

文献信息

• 1,3-苯并二噁茂天然多酚酸酯类化合物及其 降血脂应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN110305102B

  公开（公告）日：2020-11-24

  本发明公开了1,3‑苯并二噁茂天然多酚酸酯类化合物及其制药应用，以芝麻酚结构为功能片段，在其结构中引入天然多酚羧酸类结构，该类化合物具有较好的降血脂活性，可同时降低TG和TC，并且同时有明显的的抗脂质过氧化、增强抗氧化能力等多重活性。因其具有更显著更广谱的降血脂活性，可同时降低TG和TC含量，并通过发挥抗脂质过氧化、增强抗氧化能力等，具有更强更广谱的降血脂疗效有望成为一类新型的治疗高血脂症的药物，因此有望成为一类新型的多功能抗高脂血症的治疗药物。
• A one pot process for the preparation of caffeic acid ester derivatives
  申请人：Medicam Chemical & Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1211237A1

  公开（公告）日：2002-06-05

  The present invention relates to a one pot process for the preparation of caffeic acid ester derivatives of the formula I:    wherein Ar is aryl, which is unsubstituted or substituted with halogen, hydroxy, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy, A is C1-6 alkylene, C2-6 alkenylene or C2-6 alkynylene, m is a number from 0 to 6; and B is C1-6 alkyl or aryl, which is unsubstituted or substituted with halogen, hydroxy, C1-6 alkyl or C1-6 alkoxy;    which process comprises reacting, in a suitable solvent for esterification of a carboxylic acid derivative, a compound of the formula II:    wherein Ar and A are as defined above.    with a halogenating reagent and alcohol of the formula III:         H-(CH2)m-B     III    wherein m and B are as defined above.

  本发明涉及一种制备公式I的咖啡酸酯衍生物的一锅法过程：其中，Ar是芳基，未取代或取代有卤素、羟基、C1-6烷基或C1-6烷氧基；A是C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基；m是0到6的数字；B是C1-6烷基或芳基，未取代或取代有卤素、羟基、C1-6烷基或C1-6烷氧基。该过程包括在适合酯化羧酸衍生物的溶剂中，将公式II的化合物与卤代试剂和公式III的醇反应：其中，Ar和A如上所定义，m和B如上所定义。
• Synthesis and evaluation of new sesamol-based phenolic acid derivatives with hypolipidemic, antioxidant, and hepatoprotective effects
  作者：Yundong Xie、Jiping Liu、Yongheng Shi、Bin Wang、Xiaoping Wang、Wei Wang、Meng Sun、Xinya Xu、Shipeng He

  DOI：10.1007/s00044-021-02770-1

  日期：2021.9

  The objective of this study is to synthesize a series of sesamol-based phenolic acid derivatives, which were designed by combination principle. The hypolipidemic activity of all these compounds was preliminarily screened by acute hyperlipidemic mice model induced by Triton WR 1339, in which compound T6 exhibited more significant reducing plasma TG and TC than fenofibrate. Compound T6 was also found

  本研究的目的是合成一系列基于组合原理设计的芝麻酚基酚酸衍生物。所有这些化合物的降血脂活性通过Triton WR 1339诱导的急性高血脂小鼠模型进行初步筛选，其中化合物T6表现出比非诺贝特更显着的降低血浆TG和TC。还发现化合物T6显着降低高脂饮食诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的TG和TC。此外，T6显示出保肝作用，其特征性肝酶的显着改善被检查并且组织病理学观察显示化合物T6抑制肝脏中的脂质积累。T6处理后肝组织中与脂质代谢相关的PPAR-α受体水平上调。还观察到 T6 的其他有效作用，例如抗氧化和抗炎活性。基于这些发现，化合物 T6 可以作为一种有效的降血脂和保肝剂。
• Chemical and toxicological studies on bracken fern, Pteridium aquilinum var. latiusculum. VI. Isolation of 5-O-caffeoylshikimic acid as an antithiamine factor.
  作者：MASAMICHI FUKUOKA

  DOI：10.1248/cpb.30.3219

  日期：——

  5-O-Caffeoylshikimic acid (dactylifric acid) was isolated from bracken fern as a major constituent of its acutely toxic fraction, which causes depression of leucocytes and thrombocytes in calves. 5-O-Caffeoylshikimic acid exhibited an antithiamine effect in vitro, but had no hematuric effect in guinea pigs.

  5-O-Caffeoylshikimic acid（dactylifric acid）是从蕨类植物中分离出来的，是其急性毒性部分的主要成分，可导致小牛白细胞和血小板抑制。5-O-Caffeoylshikimic acid 在体外具有抗胺作用，但对豚鼠没有血尿作用。