(3S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-苯基丙酸甲酯 | 190189-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (3S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(S)-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester；3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionic acid methyl ester；tert-butyl (S)-2-methoxycarbonyl-1-phenylethylcarbamate；(S)-methyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate；methyl (3S)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate；methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropionate；methyl (S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoate；Methyl 3-(S)-N-t-butyloxycarbonylamino-3-phenylpropionate；Boc-3-phenyl-β-alanine hydrazide；Methyl (3S)-3-Boc-amino-3-phenylpropionate；methyl (3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 190189-97-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: OCQYRBSHPIUCTQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-苯基丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  UK-427,857的初步合成（Maraviroc）

  摘要：

  描述了UK-427,857（Maraviroc）的初始合成，包括使用聚合物负载的试剂制备4,4-二氟环己酸和酰胺偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.082
• 作为产物：
  描述：

  甲基 (2R,3S)-(+)-2,3-二羟基-3-苯基丙酸盐 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.25h， 生成 (3S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S)-dapoxetine

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis leading directly to (+)-(S)-dapoxetine has been described for the first time using Sharpless asymmetric dihydroxylation, Barton-McCombie deoxygention, and Mitsunobu reaction as the key steps. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.028

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05852045A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Fibrinogen receptor antagonists having the structure, for example, of ##STR1## for example ##STR2##

  纤维蛋白原受体拮抗剂具有如下结构，例如，##STR1## 例如 ##STR2##
• Progress toward the assembly of the bicyclic theonellamide skeleton
  作者：Jyoti P. Mukherjee、Joyeeta Roy、Chyree S. Batton、Saroj Yadav、Douglas Wong、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131127

  日期：2020.4

  synthesized in solution. Each ring was formed independently, providing insights into protecting group limitations, side reactions, and the optimal order of events to approach the formation of the bicyclic system. Ultimately, an undecapeptide was prepared, with the eastern ring formed. The twelfth amino acid, an l-α-aminoadipic acid building block, was prepared and preliminary investigations into its attachment

  的正交保护的τ-histidinoalanine残余物通过旋光纯的Boc-的区域选择性烷基化，合成升与亲电子从的Fmoc-衍生的磺酰胺酯-His-OTCE（TCE =三氯乙基）d -Ser-OBn的 目的是合成一种非天然的theonellamide，并调用其他10个氨基酸的易于获得的变体。在溶液中合成了与“ theonellamide X”的东环和西环相对应的肽片段。每个环都是独立形成的，可深入了解保护基团的限制，副反应以及接近双环系统形成的最佳事件顺序。最终，制备了十一肽，形成了东环。第十二氨基酸，升制备了-α-氨基己二酸构件，并报道了其与十一肽的连接的初步研究。
• Discovery of a Novel CCR5 Antagonist Lead Compound Through Fragment Assembly
  作者：Yanqing Liu、Enkun Zhou、Kunqian Yu、Jin Zhu、Yu Zhang、Xin Xie、Jian Li、Hualiang Jiang

  DOI：10.3390/molecules13102426

  日期：——

  CCR5, as the major co-receptor for HIV-1 entry, is an attractive novel target for the pharmaceutical industry in the HIV-1 therapeutic area. In this study, based on the structures of maraviroc and 1,4-bis(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)butane-1,4-dione (1), which was identified using structure-based virtual screening in conjunction with a calcium mobilization assay, a series of novel small molecule CCR5 antagonists have been designed and synthesized through fragment assembly. Preliminary SARs were obtained, which are in good agreement with the molecular binding model and should prove helpful for future antagonist design. The novel scaffold presented here might also be useful in the development of maraviroc-derived second generation CCR5 antagonists.

  CCR5作为HIV-1入侵的主要共受体，是制药工业在HIV-1治疗领域的一个具有吸引力的新型靶点。本研究基于马拉韦罗克和1，4-双(4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)丁烷-1，4-二酮(1)的结构，通过片段组装设计并合成了一系列新型小分子CCR5拮抗剂，其中1是通过结构虚拟筛选结合钙动员测定鉴定的。初步的SARs(构效关系)得以获得，这些SARs与分子结合模型吻合良好，有望对未来拮抗剂设计具有指导意义。本文所展示的新型骨架在开发由马拉韦罗克衍生的第二代CCR5拮抗剂中可能还有用武之地。
• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• Modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020193407A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of Formula I: 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, and X are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  化合物的化学式I： 1 （其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，Q和X在此处定义）已被描述。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，可以作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。