(3S)-3-甲基-3-[(苯基硫基)甲基]环戊酮 | 824940-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: (3S)-3-甲基-3-[(苯基硫基)甲基]环戊酮
• 中文别名: 咪唑并[4,5-d]咪唑-2-胺，1,3a，4,5,6,6a-六氢-，顺-(9CI)
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-((phenylthio)methyl)cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-3-methyl-3-(phenylsulfanylmethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 824940-64-9
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: RMNRNCCSHTZUHB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-甲基-3-[(苯基硫基)甲基]环戊酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.34h， 生成 Allocyathin B2
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成研究：（+）-allocyathin B2的对映体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。

  DOI：

  10.1021/ol048010i
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(mesitylsulfonyl)-3-methyl-3-((phenylthio)methyl)cyclopentanone 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(3S)-3-甲基-3-[(苯基硫基)甲基]环戊酮
  参考文献：
  名称：

  胞嘧啶的合成研究：（+）-allocyathin B2的对映体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。

  DOI：

  10.1021/ol048010i

文献信息

• Synthetic Studies on Cyathins:  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Allocyathin B₂
  作者：Masashi Takano、Akinori Umino、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol048010i

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] The enantioselective total synthesis of (+)-allocyathin B(2) has been achieved. Our approach features a convergent enantioselective construction of the 5-6-7 tricyclic core system using the originally developed chiral building blocks via asymmetric catalysis, the intramolecular aldol reaction in high yield, successful samarium diiodide-mediated ring expansion, and a newly developed

  [反应：见正文]已实现（+）-allocyathin B（2）的对映选择性全合成。我们的方法采用5-6-7三环核心体系的对映体选择性聚合结构，该体系使用最初开发的手性结构单元通过不对称催化，分子内醛醇高产率反应，成功的二碘化sa介导的环扩环以及新开发的双环结构。绑定安装方法。