(3Z)-3-甲基戊-1,3-二烯 | 2787-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (3Z)-3-甲基戊-1,3-二烯
• 英文名称: (Z)-3-methyl-1,3-pentadiene
• 英文别名: (3Z)-3-Methyl-1,3-pentadiene；methyl-3 pentadiene-1,3 cis；Z-3-methyl-1,3-pentadiene；(Z)-3-methyl-penta-1,3-diene；3-Methyl-cis-pentadien-(1,3)；cis-3-Methyl-pentadien-(1,3)；cis-3-Methyl-1,3-Pentadiene；(3Z)-3-methylpenta-1,3-diene
• CAS: 2787-45-3
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: BOGRNZQRTNVZCZ-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  70.05°C (estimate)
• 密度：
  0.7300
• 保留指数：
  643

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z)-3-甲基戊-1,3-二烯 生成 erythro-3,4-dichloro-3-methylpentene
  参考文献：
  名称：

  HEASLEY G. E.; SMITH D. A.; SMITH J. N.; HEASLEY V. L.; SHELLHAMER D. F., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 25, 2506-2509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-甲基-3-戊烯-1-炔 在 三异丁基铝 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以1%的产率得到(ZZ)-3,7-dimethylocta-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  有机反应中的金属催化。第13部分。3-烯-1-炔与三烷基丙二烯的反应：过渡金属配合物的影响

  摘要：

  三烷基丙氨酸与3-烷基-，4-烷基-或3,4-二烷基-丁-3-烯-1-炔（1）之间的反应产生对应于金属化，还原和碳铝化过程的产物。这种反应的程度以及碳氨化的区域选择性和立体选择性取决于所用的烯炔。提出了一种机制，涉及几种α-不饱和有机铝中间体之间的互变异构体平衡，以解释碳酰化产物的形成。

  DOI：

  10.1039/p19810001900
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 2,3-二苄基-1,3-丁二烯 、 1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 (3Z)-3-甲基戊-1,3-二烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以81%的产率得到5-Benzyl-5-(1-benzyl-vinyl)-2,3-bis-methoxymethyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  分子间二烯基Pauson-Khand反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200454117

文献信息

• Conversion of 2-alkenylcyclopropylcarbene-chromium complexes to 5-alkenyl-2-cyclopentenones: A stereospecific three- to five-carbon ring expansion reaction
  作者：James W. Herndon、David K. Hill、Leonard A. McMullen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01124-z

  日期：1995.8

  Upon thermolysis, 2-alkenylcyclopropylcarbene-chromium complexes are converted to 5-alkenyl-2-cyclopentenones. The reaction appears to proceed with retention of configuration in the absence of steric factors.

  经热分解，将2-烯基环丙基卡宾-铬络合物转化为5-烯基-2-环戊烯酮。在没有空间因素的情况下，反应似乎在保持构型的情况下进行。
• Synthesis and1H-,13C-, and57Fe-NMR spectra of mono- and bis[tricarbonyl(?4-diene)iron], and (?3-allyl)tetracarbonyliron trifluoroborate complexes
  作者：Christoph M. Adams、Giovanni Cerioni、Andreas Hafner、Hermann Kalchhauser、Wolfgang von Philipsborn、Roland Prewo、Andreas Schwenk

  DOI：10.1002/hlca.19880710526

  日期：1988.8.10

  with a (Z)-configuration terminal Me group show steric inhibition of metal complexation resulting in lower yields and formation of tetracarbonyl(η2-diene) and tricarbonyl(η4-heterodiene) complexes as additional products. Regioselective attack by C-nucleophiles at the carbonyl C-atoms of the functional group with or without concomitant 1,3 mogration of the Fe(CO)3 group was used to synthesize polyenes and

  多种单-和双[铁（CO）的3（η 4 -二烯）]配合物的烷基，CH 2 OH，CHO，COCH 3，1,3-二烯系统上COOR，和CN的取代基已被合成。用（Z） -构型终端Me基团的二烯显示金属络合的空间抑制从而导致较低的产率和形成的四羰（η 2 -二烯）三羰基和（η 4 -heterodiene）络合物作为附加产品。C-亲核试剂在官能团的羰基碳原子上的区域选择性攻击（带有或不带有Fe（CO）3基团的1,3迁移）被用于合成多烯和类异戊二烯结构单元，如单或双核Fe（CO）3复合体。Fe（co）3复杂的合成子的Wittig - Horner型反应导致立体构象形成（E）构型的烯烃。报告了烯烃和烯丙基有机铁配合物的1 H-，13 C-和57 Fe-NMR光谱，已评估H，H，C，H和C，C偶联常数，并根据其几何形状进行了分析。配位二烯。三羰基[3-6-η-（（（E）-6-甲基-3,5-庚二烯-2-一
• Stannyldienes, new tools for organic synthesis. preparatiom and reactivity
  作者：Cristina Nativi、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80022-5

  日期：1989.1

  for a regiocontrolled transfer of the dienic structure by : a)tin-lithium exchange and further reaction with aldehydes to give conjugated dienic alcohols; b)coupling with acyl chlorides in the presence of palladium catalysts to give conjugated dienic ketones; c) AlCl3, promoted reaction with acyl chlorides to give allenic ketones.

  三丁基锡烷基-1,3-二烯可以被认为是共轭二烯阴离子的合成等价物。据报道从炔丙基三甲基戊烷开始制备不同取代的2-和3-三烷基锡烷基-1，3-二烯。可以通过（三甲基甲硅烷基）炔丙基醇的加氢甲锡烷基化或（三甲基甲硅烷基）炔丙基酮的甲锡醇杯化来控制二苯乙烯骨架上的苯乙烯基部分的位置。将如此获得的苯乙烯亚胺进行二烯Alder反应，并通过C-Sn将相应的环加合物官能化。键。甲炔还适合通过以下方法进行二烯结构的区域控制转移：a）锡-锂交换，并与醛进一步反应，生成共轭二烯醇；b）在钯催化剂的存在下与酰氯偶联，得到共轭二烯酮；c）AlCl 3，促进与酰氯的反应，生成烯丙基酮。
• Catalytic cross-dimerisation giving reactive borylated polyenes toward cross-coupling
  作者：Masafumi Hirano、Ayumi Kuramochi、Keita Shimada、Nobuyuki Komine、Sayori Kiyota、Stephen A. Westcott

  DOI：10.1039/c9cc05930j

  日期：——

  A series of borylated conjugated trienes and skipped dienes is prepared by Ru-catalysed cross-dimerisation using alkynyl-, dienyl-, and vinyl boronates.

  通过Ru催化的交叉二聚化反应，使用炔基硼酸酯、双烯基硼酸酯和乙烯基硼酸酯制备了一系列硼化的共轭三烯和跳跃二烯。
• A Series of Crystallographically Characterized Linear and Branched σ-Alkane Complexes of Rhodium: From Propane to 3-Methylpentane
  作者：Alexander J. Bukvic、Arron L. Burnage、Graham J. Tizzard、Antonio J. Martínez-Martínez、Alasdair I. McKay、Nicholas H. Rees、Bengt E. Tegner、Tobias Krämer、Heather Fish、Mark R. Warren、Simon J. Coles、Stuart A. Macgregor、Andrew S. Weller

  DOI：10.1021/jacs.1c00738

  日期：2021.4.7

  (3-methylpentane). For the linear alkanes propane and hexane, some additional Rh(I)···H–C interactions with the geminal C–H bonds are also evident. The stability of these complexes with respect to alkane loss in the solid state varies with the identity of the alkane: from propane that decomposes rapidly at 295 K to 2-methylbutane that is stable and instead undergoes an acceptorless dehydrogenation to form a bound alkene

  利用固态分子有机金属（SMOM）技术，特别是固/气单晶到单晶的反应性，一系列通式为[Rh(Cy 2 PCH 2 CH 2 PCy 2 )(η已经制备了n :η (间烷)][BAr F 4 ](烷烃＝丙烷、2-甲基丁烷、己烷、3-甲基戊烷；Ar F ＝3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 )。这些新配合物已使用单晶 X 射线衍射、固态核磁共振波谱和 DFT 计算技术进行了表征，并在金属配位位点呈现出多种 Rh(I)·H–C 结合基序：1,2- η 2 :η 2 (2-甲基丁烷)、1,3-η 2 :η 2 (丙烷)、2,4-η 2 :η 2 (己烷)和1,4-η 1 :η 2 (3-甲基戊烷）。对于直链烷烃丙烷和己烷，一些额外的 Rh(I)…H-C 与偕 C-H 键的相互作用也很明显。这些络合物相对于固态烷烃损失的稳定性随烷烃的特性而变化：从在 295 K 下快速分解的丙烷到稳定的 2-

表征谱图