(3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 1055412-47-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 中文别名: SU5614抑制剂；3-(氨甲基)苯甲酸盐酸盐
• 英文名称: SU 5614
• 英文别名: (Z)-5-Chloro-3-((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)indolin-2-one；(3Z)-5-chloro-3-[(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 1055412-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: XLBQNZICMYZIQT-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性描述：
  H413
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P312,P330

制备方法与用途

生物活性

SU5614（氯化-SU5416，氯化-塞马西班）是一种小分子受体酪氨酸激酶（RTK）抑制剂，能够抑制VEGFR-2、c-kit以及野生型和突变型FLT3。该化合物能减少细胞增殖并诱导凋亡。

靶点

Target	Value
VEGFR-2
c-Kit
FLT3
RET	170 nM (细胞裂解物实验)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 聚合甲醛 、 (3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 以 1,3-二噁烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以51%的产率得到5-Chloro-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1-piperidin-1-ylmethyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE

  摘要：

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US20040102509A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 、 5-氯氧化吲哚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以40%的产率得到(3Z)-5-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)亚甲基]-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kinase inhibitors for the treatment of disease

  摘要：

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调控、调节和/或抑制异常细胞增殖。

  公开号：

  US06699863B1

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF AN ERK INHIBITOR AND AN EGFR INHIBITOR AND RELATED METHODS<br/>[FR] COMBINAISONS D'UN INHIBITEUR D'ERK ET INHIBITEUR D'EGFR ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：CELGENE AVILOMICS RES INC

  公开号：WO2016025641A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention provides methods of treating, stabilizing or lessening the severity or progression of a disease or disorder associated with one or both of ERK1 and ERK2.

  本发明提供了一种治疗、稳定或减轻与ERK1和ERK2中的一种或两种相关的疾病或障碍的方法。
• [EN] INDOLINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996040116A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.(FR) Molécules organiques aptes à moduler la transduction de signaux de la tyrosine-kinase afin de réguler, de moduler et/ou d'inhiber une prolifération cellulaire anormale.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• Formulations for hydrophobic pharmaceutical agents
  申请人：——

  公开号：US20010012844A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  The present invention features formulations, including liquid, semi-solid or solid pharmaceutical formulations, that improve the oral bioavailability of hydrophobic pharmaceutical agents, such as quinazoline-, nitrothiazole-, and indolinone-based compounds. Also featured are formulations for parenteral delivery of such hydrophobic pharmaceutical agents, as well as methods of making and using both types of formulations.

  本发明涉及包括液体、半固体或固体制剂的配方，可以提高疏水性药物，如喹唑啉、硝基噻唑和吲哚酮类化合物的口服生物利用度。还包括适用于静脉注射递送这些疏水性药物的配方，以及制备和使用这两种类型配方的方法。
• 3-(4'-bromobenzylindenyl)-2-indolinone and analogues thereof for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027207A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号转导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(4'-Bromobenzylindenyl)-2-indolinone and analogues thereof for the treatment of disease
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20030176487A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。