(3aS,5R,6S,6aS)-6-羟基-2,2-二甲基-四氢-2H-呋喃[2,3-d][1,3]二恶唑-5-羧酸 | 1103738-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (3aS,5R,6S,6aS)-6-羟基-2,2-二甲基-四氢-2H-呋喃[2,3-d][1,3]二恶唑-5-羧酸
• 英文名称: (3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• 英文别名: (3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid；(3aS,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 1103738-17-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: YQQLEMAYGCQRAW-CXXDYQFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6S,6aS)-6-羟基-2,2-二甲基-四氢-2H-呋喃[2,3-d][1,3]二恶唑-5-羧酸 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 O‐(1H‐benzotriazol‐1‐yl)‐N,N,N′,N′‐tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  一种6-卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种6‑卤代葡萄糖碳苷及其制备方法和应用，该6‑卤代葡萄糖碳苷的结构如式Ⅰ所示，该中间体可以用便宜易得的原料高效率地合成，同时，采用该原料用于合成恩格列净、达格列净及其类似物时，反应收率高，得到的产物纯度高，具有较高的工业应用前景。

  公开号：

  CN108675976B
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 丙二酸 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 氯化胆碱 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (3aS,5R,6S,6aS)-6-羟基-2,2-二甲基-四氢-2H-呋喃[2,3-d][1,3]二恶唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  呋喃木糖衍生物的新合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种呋喃木糖衍生物的新合成方法，以L‑(‑)木糖与丙酮为起始原料，在氯化胆碱和丙二酸组合物的催化下，仅需要2‑5个当量的丙酮，避免了使用大量丙酮，反应合成保护的环状L‑呋喃木糖；选择性脱保护后进行氧化，得到了L‑呋喃木糖醛酸后再与氮杂六元环反应，生成酰胺类六元杂环一系列呋喃木糖衍生物，该方法反应条件温和，并采用绿色化学试剂离子溶液[BMIM]+[BF4]‑，运用该方法可以合成一系列稳定的呋喃木糖衍生物,是进一步合成具有生物活性的天然化合物以及氮杂化合物的重要中间体，该类中间体可作为一类新药合成的关键中间体进一步进行开发利用。

  公开号：

  CN109824687B

文献信息

• 다이페닐메탄 유도체의 제조방법
  申请人：Green Cross Corporation 주식회사 녹십자(119980019575) Corp. No ▼ 110111-0109854BRN ▼303-81-17108

  公开号：KR101770302B1

  公开（公告）日：2017-08-22

  본 발명은 나트륨-의존성 글루코스 공수송체(SGLT)의 억제제로서 유용한 다이페닐메탄 유도체를 제조하는 개선된 방법에 관한 것으로서, 주요 그룹별로 개별적으로 합성한 뒤 커플링시키는 수렴 합성(convergent synthesis) 방식으로 수행되므로, 종래문헌에 개시된 순차 합성(linear synthesis) 방식에 비해 합성 경로가 간결하고 수율을 높일 수 있으며, 순차 합성 경로가 내재하고 있는 위험요소를 줄일 수 있다.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备对钠依赖性葡萄糖共转运体（SGLT）具有抑制作用的有用的二苯甲烷衍生物，该方法是通过首先单独合成主要基团，然后通过耦合进行收敛合成的方式进行的，因此与传统文献中描述的线性合成方法相比，合成路径更为简洁，可以提高产率，并且可以减少线性合成路径所固有的风险因素。
• METHODS AND COMPOUNDS USEFUL FOR THE PREPARATION OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 INHIBITORS
  申请人：Goodwin Nicole Cathleen

  公开号：US20090030198A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Methods of synthesizing sodium glucose co-transporter 2 inhibitors, as well as compounds useful therein, are disclosed. Particular inhibitors are compounds of formula I:

  合成钠葡萄糖转运蛋白2抑制剂的方法，以及其中有用的化合物被揭示。特定的抑制剂是化合物I的化合物：
• SOLID FORMS OF (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-CHLORO-3-(4-ETHOXYBENZYL)PHENYL)-6-(METHYLTHIO)TETRAHYDRO-2H-PYRAN-3,4,5-TRIOL AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：De Paul Susan Margaret

  公开号：US20100016422A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Solid forms of anhydrous (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-6-(methylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol are disclosed, in addition to methods of their use in the treatment of various diseases and disorders.

  无水形式的（2S,3R,4R,5S,6R）-2-(4-氯-3-(4-乙氧基苄基)苯基)-6-(甲硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇的固体形式已经披露，以及它们在治疗各种疾病和疾病中的使用方法。
• 吡喃葡萄糖基衍生物及其在医药上的应用
  申请人：宜昌东阳光长江药业股份有限公司

  公开号：CN106892948B

  公开（公告）日：2022-07-26

  本发明涉及一种作为钠依赖性葡萄糖转运蛋白(SGLT)抑制剂的吡喃葡萄糖基衍生物、含有该衍生物的药物组合物及其在医药上的应用，特别是式(I)所示的吡喃葡萄糖基衍生物或者其在药学上可接受的盐或者其所有的立体异构体，或含有该衍生物的药物组合物和所述衍生物及药物组合物用于制备治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的药物的用途。
• METHOD FOR PRODUCING DIPHENYLMETHANE DERIVATIVE
  申请人：DAEWOONG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20190169174A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to an improved method for producing a diphenylmethane derivative which is effective as a sodium-dependent glucose cotransporter (SGLT) inhibitor, the method being carried out by means of a convergent synthesis method in which each major group is separately synthesized and then coupled. As such, in comparison to a linear synthesis method disclosed in existing documents, the synthesis pathway is compact and yield can be increased, and risk factors inherent in the linear synthesis pathway can be reduced. Furthermore, the crystal form of the compound produced according to the method has superb physicochemical characteristics, and thus can be effectively utilized in fields such as pharmaceutical manufacturing.

  本发明涉及一种改进的制备二苯甲烷衍生物的方法，该方法作为一种钠依赖型葡萄糖共转运蛋白（SGLT）抑制剂具有高效性，该方法通过收敛合成方法进行，其中每个主要基团分别合成然后耦合。因此，与现有文件披露的线性合成方法相比，合成途径更为紧凑，产率可以提高，并且线性合成途径固有的风险因素可以降低。此外，根据该方法生产的化合物的晶型具有出色的物理化学特性，因此可以有效地应用于制药制造等领域。