(3alpha,5beta)-17-氧代雄甾n-3-基乙酸酯 | 1482-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta)-17-氧代雄甾n-3-基乙酸酯
• 英文名称: 17-oxo-5β-androstan-3α-ol acetate
• 英文别名: 3α-(acetyloxy)-5β-androstan-17-one；3α-acetoxy-5β-androstan-17-one；3α-Acetoxy-5β-androstan-17-on；(3R,5R,10S,13S)-10,13-dimethyl-17-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；Etiocholanolone acetate；[(3R,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1482-78-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: FDCINQSOYQUNKB-YHKBIIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta)-17-氧代雄甾n-3-基乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 还原胆烷醇酮
  参考文献：
  名称：

  DE934591

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  孕烷醇酮 在 乙醚 、 氯仿 、 乙酸酐 、 臭氧 作用下， 生成 (3alpha,5beta)-17-氧代雄甾n-3-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Mueller, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 191,196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective esterification of polyhydroxylated steroids by Candida antarctica lipase B
  作者：Anna Bertinotti、Giacomo Carrea、Gianluca Ottolina、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89326-1

  日期：1994.1

  polyhydroxylated steroids has been systematically investigated. The enzyme showed a mark preference forthe alcoholic moieties on the A ring and on the steroidal side chain, making it possible the selective acylation at the positions 3 or 21 of polyhydroxy steroids. Acylation with the synthetically useful ester choloroacetate and levulinate was also accomplished, whereas esterification with benzoate and

  已经系统地研究了南极假丝酵母脂肪酶B对多羟基化类固醇乙酰化的区域选择性。该酶显示出对A环和甾体侧链上的醇部分的标记偏爱，使得在多羟基甾体的3或21位选择性酰化成为可能。还完成了用合成上有用的酯氯乙酸酯和乙酰丙酸酯的酰化反应，而用苯甲酸酯和新戊酸酯的酯化未成功。
• [EN] ALTERING STEROID METABOLISM FOR TREATMENT OF STEROID-DEPENDENT DISEASE<br/>[FR] MODIFICATION DU MÉTABOLISME DES STÉROÏDES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DÉPENDANT DES STÉROÏDES
  申请人：CLEVELAND CLINIC FOUND

  公开号：WO2016144871A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  A method of treating steroid-dependent disease such as prostate cancer in a subject is described that includes administering a therapeutically effective amount a CYP17A inhibitor and an effective amount of a 5- -reductase inhibitor to the subject.

  描述了一种治疗受试者激素依赖性疾病，如前列腺癌的方法，包括向受试者给予治疗有效量的CYP17A抑制剂和5-α-还原酶抑制剂的有效量。
• 17-(O-(2-Carboxyethyl)oxime) Derivatives of Androstanes of 3-Hydroxy-5α-, -5β-, -5-ene and 3-Oxo-4-ene Series
  作者：Vladimír Pouzar、Ivan Černý

  DOI：10.1135/cccc19950137

  日期：——

  Androstane 17-(O-(2-carboxyethyl)oxime) derivatives were prepared either by the reaction of 17-keto derivatives with corresponding substituted hydroxylamine or by the addition of 17-oximino derivatives to the alkyl acrylate and subsequent hydrolysis. Oxidation of the hydroxy group in position 3 in derivatives of this type was performed either by the Oppenauer reaction, transforming 5-ene derivatives into 3-oxo-4-enes, or with Jones reagent in the case of saturated 5α- or 5β-derivatives. Configuration 17E in the whole series of oximes was confirmed by the ¹H and ¹³C NMR spectroscopy.

  雄烷17-(O-(2-羧乙基)肟)衍生物可以通过17-酮衍生物与相应取代羟胺的反应或通过将17-肟衍生物加入烷基丙烯酸酯并随后水解来制备。在这类衍生物中，位置3的羟基氧化可以通过Oppenauer反应将5-烯衍生物转化为3-酮-4-烯，或者在饱和的5α-或5β-衍生物中使用Jones试剂来进行。整个肟系列中17E构型通过¹H和¹³C核磁共振谱确认。
• MAMMALIAN METABOLITES OF STEROIDS
  申请人：Chappel Scott C.

  公开号：US20120282331A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Described herein, in certain embodiments, are steroidal derivatives, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat androgen receptor mediated diseases or conditions.

  本文描述了某些实施例中的类固醇衍生物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗雄激素受体介导的疾病或症状的方法。
• Selective fluorination of steroids using elemental fluorine
  作者：Shlomo Rozen、Giora Ben-Shushan

  DOI：10.1021/jo00368a024

  日期：1986.9