methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholanoic acid | 121843-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholanoic acid
• CAS: 121843-30-9
• 化学式: C₂₇H₄₂O₅
• 分子量: 446.627
• InChiKey: IOBLILNCUSICGD-MPEGHNNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholanoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 抗氧剂300 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 3α,6β,7α-trihydroxy-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Routes to Prepare α-Muricholic Acid, Hyocholic Acid, and Their Taurine Conjugates

  摘要：

  从鹅去氧胆酸出发，经过9步合成产生了α-鼠胆酸，总产率为26%。同样以鹅去氧胆酸为起始物质，通过8步合成得到了猪胆酸，总产率为63%。此外，还通过它们的五氟苯酯制备了α-鼠胆酸和猪胆酸的牛磺酸结合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2436
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5alpha,7alpha)-3,7-二羟基胆烷-24-酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 methyl 3α-acetoxy-7-oxo-5β-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Routes to Prepare α-Muricholic Acid, Hyocholic Acid, and Their Taurine Conjugates

  摘要：

  从鹅去氧胆酸出发，经过9步合成产生了α-鼠胆酸，总产率为26%。同样以鹅去氧胆酸为起始物质，通过8步合成得到了猪胆酸，总产率为63%。此外，还通过它们的五氟苯酯制备了α-鼠胆酸和猪胆酸的牛磺酸结合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2436

文献信息

• Facile Synthetic Routes to Prepare α-Muricholic Acid, Hyocholic Acid, and Their Taurine Conjugates
  作者：Dong Wook Kang、Hans F. Luecke

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2436

  日期：2013.8.20

  $\alpha}$-Muricholic acid was synthesized through 9 steps from chenodeoxycholic acid with 26% overall yield. Hyocholic acid was synthesized through 8 steps from the same starting material with 63% overall yield. Taurine conjugates of $\alpha}$-muricholic acid and hyocholic acid were also prepared via their pentafluorophenyl ester.

  从鹅去氧胆酸出发，经过9步合成产生了α-鼠胆酸，总产率为26%。同样以鹅去氧胆酸为起始物质，通过8步合成得到了猪胆酸，总产率为63%。此外，还通过它们的五氟苯酯制备了α-鼠胆酸和猪胆酸的牛磺酸结合物。