(3alpha,5beta,12alpha)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 | 10538-65-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯
• 英文名称: methyl 3α,12α-dihydroxy-7-oxo-5β-cholate
• 英文别名: methyl 3α,12α-dihydroxy-7-keto-5β-cholan-24-oate；methyl 7-ketocholate；methyl 3α,12α-dihydroxy-7-oxo-5β-cholanoate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 10538-65-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₅
• 分子量: 420.59
• InChiKey: BCPZDSVCYKERMU-CDKLUHQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 3Α-羟基-7-氧代-5Β-胆烷酸
  参考文献：
  名称：

  一种7-酮基石胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的化学合成方法，属有机化学合成领域。该方法采用胆酸为原料，经过7α‑羟基的选择性氧化、侧链羧基的酯化、3α‑羟基的酯化、12α‑羟基的甲磺酸酯化，消除、加氢、水解等反应，合成所述奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸。本发明方法采用廉价的胆酸为原料，合成方法新颖、成本低、收率高、环境友好，便于工业化生产。

  公开号：

  CN107033208A
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (3alpha,5beta,12alpha)-3,12-二羟基-7-酮基胆烷-24-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cholic acid derived novel chiral auxiliaries for asymmetric Diels–Alder reactions

  摘要：

  胆酸基手性丙烯酸酯 5 在 BF3Â-OEt2 存在下与环戊二烯生成 DielsâAlder 加合物，非对映选择性为 88%。

  DOI：

  10.1039/c39930001469

文献信息

• Cholanic acid ring based 4-(trifluoroacetyl)phenyl derivatives, process for preparation and use thereof
  申请人：Pyun Hyung Jung

  公开号：US06177417B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  The present invention relates to a cholanic acid ring based 4-(trifluoroacetyl)phenyl derivatives of the following formula 1, process for preparation and use thereof. The cholanic acid ring based 4-(trifluoroacetyl)phenyl derivatives of the present invention may be used as a host material in the host-guest chemistry, in detail as a material for ion sensors, optical sensors, gas sensors, biosensors, chromatographies, photostimulated ion-binding resins, ion exchange resins and organic reactions. (In the above formula 1, R, R1, R2, R3 and n are defined in the specifications).

  本发明涉及基于胆酸环的4-(三氟乙酰基)苯衍生物的以下化学式1，其制备方法和用途。本发明的基于胆酸环的4-(三氟乙酰基)苯衍生物可用作主客体化学中的主体材料，具体而言可用作离子传感器、光学传感器、气体传感器、生物传感器、色谱、光刺激离子结合树脂、离子交换树脂和有机反应的材料。 （在上述化学式1中，R、R1、R2、R3和n的定义详见说明书）。
• A Biomimetic Approach for Polyfunctional Secocholanes: Tuning Flexibility and Functionality on Peptidic and Macrocyclic Scaffolds Derived from Bile Acids
  作者：Daniel G. Rivera、Orlando Pando、Rayser Bosch、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo800708m

  日期：2008.8.1

  chemistry is exemplified by the attachment of relevant α-amino acids and by the production of various complex macrocycles obtained by conventional (e.g., macrolactonization and macrolactamization) and multicomponent (e.g., Ugi four-component) macrocyclizations. This combination of secocholanic skeleton manipulation with, e.g., varied types of macrocyclization protocols, produces high levels of skeletal diversity

  胆汁酸是药物和超分子化学中的重要支架。然而，迄今为止，使用山高胆汁酸，即具有开环的胆汁酸，作为组装复杂的肽缀合物或大环的核心或结构单元，仍然是难以捉摸的。基于氧化环扩环/开环序列的拟南芥酮仿生方法可以有效地获得具有可调柔韧性和功能性的新型结构。该方法保留了类固醇的原始立体化学和功能信息的选定部分，同时在其他（产生多样性）步骤中引入了其他结构元素。这些结构单元在肽和大环化学上的潜力通过相关α-氨基酸的附着以及通过常规（例如，大内酯化和大内酰胺化）和多组分（例如，Ugi四组分）制得的各种复杂大环的生产来举例说明大环化。时序骨骨架操纵与例如各种类型的大环化方案的组合产生了高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类型的宏环化方案会产生高水平的骨骼多样性和复杂性。因此，该方法对于生物活性配体的合成或作为人工受体（“宿主”）均可适用。各种类
• 一种鹅去氧胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107383137A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了一种鹅去氧胆酸的合成方法，采用胆酸为原料，经过7α‑羟基选择性氧化、侧链羧基酯化、3α‑羟基酯化、12α‑羟基甲磺酸酯化、消除、水解、还原等反应制备鹅去氧胆酸。本发明鹅去氧胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本高、收率低等问题，适于工业化大规模生产。
• 一种熊去氧胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN107417757B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种熊去氧胆酸的合成方法，采用胆酸为原料，经过7α‑羟基选择性氧化、侧链羧基酯化、3α‑羟基酯化、12α‑羟基甲磺酸酯化、消除、水解、还原等步骤合成熊去氧胆酸。本发明熊去氧胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本高、收率低等问题，具有广泛的应用前景。
• A facile synthesis of ursodeoxycholic acid and obeticholic acid from cholic acid
  作者：Xiao-Long He、Li-Ting Wang、Xiang-Zhong Gu、Jie-Xin Xiao、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.10.009

  日期：2018.12

  A novel synthetic route of producing ursodeoxycholic acid (UDCA) and obeticholic acid (OCA) was developed through multiple reactions from cheap and readily-available cholic acid. The reaction conditions of the key elimination reaction of mesylate ester group were also investigated and optimized, including solvent, base and reaction temperature. In the straightforward synthetic route for preparation

  通过廉价和易于获得的胆酸的多次反应，开发了生产熊去氧胆酸（UDCA）和奥贝胆酸（OCA）的新型合成途径。还研究和优化了甲磺酸酯基关键消除反应的反应条件，包括溶剂，碱和反应温度。在制备UDCA和OCA的简单合成路线中，大多数反应步骤均具有较高的转化率，平均收率可达胆甾醇的65％（7个步骤）和36％（11个步骤），最高可达94％和92％。酸。这一有前途的路线为潜在的大规模生产UDCA和OCA提供了经济有效的策略。