己醛而甲基乙缩醛 | 1599-47-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 己醛而甲基乙缩醛
• 中文别名: 1,1-二甲氧基己烷；己醛二甲基乙缩醛；己醛二甲基乙缩醛,98%
• 英文名称: 1,1-dimethoxyhexane
• 英文别名: hexanal dimethyl acetal
• CAS: 1599-47-9
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• mdl: MFCD00036508
• 分子量: 146.23
• InChiKey: ZQUJUCJLDXTKKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163-164 °C(lit.)
• 密度：
  0.847 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  130 °F
• LogP：
  2.041 (est)
• 保留指数：
  964
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2911000000
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己醛而甲基乙缩醛 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  简单的一锅法将醛转化为甲酯

  摘要：

  Several methyl esters were obtained by an efficient and simple one-pot procedure from the corresponding aldehydes in high yields. This procedure involves dimethyl acetal formation from aldehydes and subsequent oxidation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10845-0
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛二甲缩醛 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 三乙胺 作用下， 反应 68.0h， 生成 己醛而甲基乙缩醛
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed triethylammonium formate reductions. 4. Reduction of acetylenes to cis-monoenes and hydrogenolysis of tertiary allylic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01312a021

文献信息

• An Efficient Method for One-Pot Reductive Cleavage of Acetals to Primary Alcohols Using a Bimetal Redox Couple CoCl2.6H2O-Zn
  作者：Kuladip Sarma、Amrit Goswami

  DOI：10.2174/157017809789869456

  日期：2009.10.1

  Acyclic or cyclic O,O-acetals and O,S-acetals underwent reductive cleavage to give primary alcohols efficiently on treatment with Zn-CoCl2.6H2O-bimetal redox system in dry tetrahydrofuran at ambient temperature to give good to excellent yields.

  无环或环状的 O,O-缩醛和 O,S-缩醛在室温下在干燥的四氢呋喃中用 Zn-CoCl2.6H2O-双金属氧化还原体系处理后，经过还原裂解得到伯醇，从而获得良好的收率。
• Efficient synthesis of acetals catalysed by rare earth chlorides
  作者：Jean-Louis Luche、Andr� Luis Gemal

  DOI：10.1039/c39780000976

  日期：——

  Rare earth chlorides are efficient catalysts for the acetalization of aldehydes.

  稀土氯化物是醛缩醛化的有效催化剂。
• The Catalytic Reduction of Aldehydes and Ketones with 2-Propanol over Hydrous Zirconium Oxide
  作者：Makoto Shibagaki、Kyoko Takahashi、Hajime Matsushita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3283

  日期：1988.9

  Reduction of aldehydes with 2-propanol proceeded efficiently by catalysis with hydrous zirconium oxide to give the corresponding alcohols. Most ketones also were reduced efficiently, but conjugated or sterically hindered ketones resisted the reduction. The reduction was carried out with primary, secondary, or tertiary alcohols, and only secondary alcohols served as hydrogen donors. Kinetic experiments

  通过水合氧化锆的催化作用，2-丙醇可以有效地还原醛，得到相应的醇。大多数酮也被有效地还原，但共轭或空间位阻的酮抵抗还原。用伯醇、仲醇或叔醇进行还原，并且只有仲醇作为氢供体。动力学实验表明，反应速率与羰基化合物、2-丙醇和催化剂的浓度呈一级相关。对初级同位素效应的观察表明，氢化物从吸收的 2-丙醇转移到吸收的羰基化合物的步骤构成了还原的速率决定步骤。
• A New Method for the Preparation of δ-Alkoxy-α,β-unsaturated Aldehydes and Polyenals
  作者：Akihiko Ishida、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.50.1161

  日期：1977.5

  TiCl4 and also in the coexistence of TiCl4 and Ti(OiPr)4 to give δ-alkoxy-α,β-unsaturated aldehydes (3–5) in good yields. In the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0] undec-7-ene or 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene and molecular sieves 3A or 4A, the elimination reaction of δ-alkoxyl group of α,β-unsaturated aldehydes (3–5) proceeds smoothly to afford the corresponding polyenals in good yields.

  二烯氧基硅烷 (2) 在 TiCl4 存在下以及 TiCl4 和 Ti(OiPr)4 共存下与缩醛反应，以良好的产率得到 δ-烷氧基-α,β-不饱和醛 (3-5)。在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯或1,5-二氮杂双环[4.3.0]非5-烯和分子筛3A或4A存在下，δ-烷氧基的消除反应α,β-不饱和醛 (3-5) 的合成顺利进行，以良好的收率提供相应的多烯醛。
• Novel Preparation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Benzeneselenolate Promotes Elimination of HBr from α-Bromoacetals
  作者：Andrei Vasil'ev、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo9917644

  日期：2000.4.1

  elimination/hydrolysis of these mixtures afforded alpha,beta-unsaturated aldehydes in 50-80% overall yields. In the case of tertiary alpha-bromoacetals, treatment with benzeneselenolate afforded only dehydrobromination products as mixtures of isomers. The presence of at least a catalytic amount of the organoselenium reagent was found to be crucial for olefin formation. A SET-mechanism, involving benzeneselenolate-induced

  研究了乙酰化，α-溴化，亲核性苯硒基化，氧化消除/水解作为醛类α，β-脱氢的新方法。用溴在二氯甲烷中的乙缩醛处理得到相应的α-溴缩醛，产率为80-90％。然后，通过用由二苯基二硒化物，肼和碳酸钾在二甲基亚砜中原位生成的苯硒酸酯处理，可以方便地实现亲核性苯基硒烯基化。无支链的α-溴缩醛可干净地提供取代产物，而β和γ支链的则通过形式上的溴化氢损失而产生大量的α，β-不饱和缩醛。这些混合物的氧化消除/水解以50-80％的总产率提供α，β-不饱和醛。在叔α-溴缩醛的情况下，用苯硒烯酸酯处理仅得到作为异构体混合物的脱氢溴化产物。发现至少催化量的有机硒试剂的存在对于烯烃形成至关重要。提出了一种SET机制，包括苯硒酸酯诱导的电子转移到卤化物，溴离子的损失以及氢原子或质子/电子，用于苯甲酸酯促进的消除反应。旨在在分子内环化或开环反应中捕获以碳为中心的自由基的实验未能提供任何自由基中间体的证据。发现至少催化

表征谱图