(4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)-乙酸 | 68461-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)-乙酸
• 英文名称: 2-(4-acetyl-2-methoxyphenoxy)acetic acid
• 英文别名: 4-Carboxymethoxy-3-methoxyacetophenon
• CAS: 68461-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• mdl: MFCD01318192
• 分子量: 224.213
• InChiKey: WVXLLHWEQSZBLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)-乙酸 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(4-(fluoromethoxy)-3-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺和光敏剂对芳氧基乙酸进行自由基脱羧氟化

  摘要：

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500038
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-乙酰基-2-甲氧基苯氧基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  近红外激活 PROTAC 纳米笼用于可控靶蛋白降解和按需抗肿瘤治疗

  摘要：

  作为一种新型蛋白质敲除工具，蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）可以通过劫持 E3 泛素连接酶来诱导靶蛋白的有效降解。然而，PROTACs 无法控制的蛋白质破坏很容易在全身给药后引起“脱靶”毒性。在此，我们设计了光笼PROTAC（phoBET1）并将其加载到基于UCNP的介孔二氧化硅纳米粒子（UMSN）中，构建近红外光激活的PROTAC纳米笼（UMSNs@phoBET1）以实现可控的目标蛋白降解。在近红外光 (980 nm) 照射下，UMSNs@phoBET1 纳米笼可以被激活，通过受控模式释放活性 PROTAC，降解含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 并诱导 MV-4-11 癌细胞凋亡。体内实验表明，UMSNs@phoBET1纳米笼能够响应肿瘤组织中的近红外光，实现BRD4降解并有效抑制肿瘤生长。这种近红外光激活PROTAC纳米平台弥补了目前短波长光控PROTAC的缺点，并为活体组织中PROTAC的精确调节提供了范例。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00587

文献信息

• ACTIVATOR OF ADIPONECTIN RECEPTOR
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20160214967A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  An AdipoR activator for activating both AdipoR1 and AdipoR2 is provided. A compound represented by the following formula (1), wherein A is a substituted or unsubstituted aryl group or the like, Y 1 is (CHR 2 ) a — or the like, X is CH or N, R 1 is a C 1-7 alkyl group, m is an integer of 0-4, Y 2 is *—O—CH 2 —CONH—, *—CONH—(CH 2 ) b —CO— or the like, Z is a cyclic group, B may be a substituent of the cyclic group represented by Z, and n is an integer of 0-3.

  提供了一种用于激活AdipoR1和AdipoR2的AdipoR激活剂。以下式（1）表示的化合物，其中A是取代或未取代的芳基或类似物，Y1是（CHR2）a—或类似物，X是CH或N，R1是C1-7烷基基团，m是0-4的整数，Y2是*—O—CH2—CONH—，*—CONH—（CH2）b—CO—或类似物，Z是环基团，B可以是Z代表的环基团的取代基，n是0-3的整数。
• Photolytic cross-linkable monomers
  申请人：Diamond Scott

  公开号：US20060128814A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Photolytic cross-linkable polymers comprises three domains, a cationic domain, a cross-linkable domain and a photolabile domain. The photolytic cross-linkable polymers according to the current invention are useful in a method to complex and compact DNA and RNA for delivery to a living cell, wherein the DNA or RNA is released by photolytic degradation of a cross-linked polymer, which encapsulates the DNA or RNA in a nanoparticle.

  光解交联聚合物包括三个领域，即阳离子领域、可交联领域和光敏领域。根据当前发明，这种光解交联聚合物在将DNA和RNA复杂化并紧凑地传递到活细胞的方法中很有用，其中DNA或RNA通过交联聚合物的光解降解释放，该交联聚合物将DNA或RNA封装在纳米粒子中。
• US4190671A
  申请人：——

  公开号：US4190671A

  公开（公告）日：1980-02-26
• Radical Decarboxylative Fluorination of Aryloxyacetic Acids Using<i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide and a Photosensitizer
  作者：Joe C. T. Leung、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/ejoc.201500038

  日期：2015.4

  carboxylic acids was developed that uses photosensitizers and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI). Utilization of the oxidatively mild fluorine transfer agent NFSI enabled the synthesis of fluoromethyl ethers that were previously inaccessible with decarboxylative fluorinations performed with Selectfluor. Mechanistic studies are consistent with the photosensitizer effecting oxidation of the aryloxyacetic acid

  氟化甲氧基芳烃正在成为农用化学品和药物中的重要基序。开发了一种通过羧酸的直接氟脱羧合成单氟甲氧基芳烃的新技术，该技术使用光敏剂和 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)。利用氧化性温和的氟转移剂 NFSI 能够合成氟甲基醚，而以前使用 Selectfluor 进行脱羧氟化是无法获得这些氟甲基醚的。机理研究与影响芳氧基乙酸氧化的光敏剂一致。
• Near-Infrared-Activatable PROTAC Nanocages for Controllable Target Protein Degradation and On-Demand Antitumor Therapy
  作者：Qi He、Liming Zhou、Daxin Yu、Ren Zhu、Yue Chen、Mingbo Song、Xintong Liu、Yixian Liao、Tong Ding、Wenpei Fan、Wenying Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00587

  日期：2023.8.10

  (UMSNs) to construct a NIR light-activatable PROTAC nanocage (UMSNs@phoBET1) for controllable target protein degradation. Upon NIR light (980 nm) irradiation, UMSNs@phoBET1 nanocages could be activated to release active PROTAC via a controlled pattern for degrading bromodomain-containing protein 4 (BRD4) and inducing MV-4-11 cancer cell apoptosis. In vivo experiments demonstrated that UMSNs@phoBET1

  作为一种新型蛋白质敲除工具，蛋白水解靶向嵌合体（PROTAC）可以通过劫持 E3 泛素连接酶来诱导靶蛋白的有效降解。然而，PROTACs 无法控制的蛋白质破坏很容易在全身给药后引起“脱靶”毒性。在此，我们设计了光笼PROTAC（phoBET1）并将其加载到基于UCNP的介孔二氧化硅纳米粒子（UMSN）中，构建近红外光激活的PROTAC纳米笼（UMSNs@phoBET1）以实现可控的目标蛋白降解。在近红外光 (980 nm) 照射下，UMSNs@phoBET1 纳米笼可以被激活，通过受控模式释放活性 PROTAC，降解含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 并诱导 MV-4-11 癌细胞凋亡。体内实验表明，UMSNs@phoBET1纳米笼能够响应肿瘤组织中的近红外光，实现BRD4降解并有效抑制肿瘤生长。这种近红外光激活PROTAC纳米平台弥补了目前短波长光控PROTAC的缺点，并为活体组织中PROTAC的精确调节提供了范例。