(4-乙酰基-3,5-二乙酰氧基苯基)乙酸酯 | 144152-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-乙酰基-3,5-二乙酰氧基苯基)乙酸酯
• 英文名称: 2,4,6-triacetoxyacetophenone
• 英文别名: 2',4',6'-Triacetoxyacetophenone；(4-acetyl-3,5-diacetyloxyphenyl) acetate
• CAS: 144152-27-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₇
• 分子量: 294.261
• InChiKey: LXZWMUZVRYYJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙酰基-3,5-二乙酰氧基苯基)乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4-oxo-4H-chromene-5,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  椴木叶中色酮和苯并氧杂的合成及抗真菌活性。

  摘要：

  该研究报告了具有生物活性的 oxepinochromones 12- O-乙酰基白质素 ( 8 )（角异构体）和 12- O-乙酰基ptaeroxylinol ( 9 )（线性异构体）的首次全合成。测定了这些化合物及其衍生物对白色念珠菌和新型隐球菌的抗真菌活性。大多数化合物在两种真菌之间具有良好的选择性，并显示出中等至良好的活性。12- O-乙酰基花青素 ( 8 ) 对白色念珠菌的活性最高，MIC 值为 9.9 μM，而 12- O-乙酰基丁二烯酚 ( 9 )，其存在于Ptaeroxylonobliquum对新型隐球菌的活性最高，MIC 值为 4.9 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00587
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 (4-乙酰基-3,5-二乙酰氧基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of 5-Methoxy-6-hydroxy-2-methylchromone-7-O- and 5-Hydroxy-2-methylchromone-7-O-rutinosides. Investigation of Their Cytotoxic Activities against Several Human Tumor Cell Lines

  摘要：

  The synthesis of two novel 2-methylchromone-7-O-rutinosides is reported, and the in vitro biological activities of these compounds and their synthetic precursors have been investigated on the basis of their cytotoxicity against several human tumor cell lines. The synthesis features early stage assembly of the acidic labile glycosidic bond between sugar and 2-methylchromone aglycon under phase transfer catalyzed glycosidation conditions, whereas all the other standard glycosylation conditions specific to a wide array of rutinosyl donors bearing different anomeric leaving groups (e.g., SPh, OC(NH)CCl3, Br, OH groups) failed to furnish any detectable products.

  DOI：

  10.1021/jo102325s

文献信息

• Synthesis of 2′-hydroxychalcone epoxides
  作者：Christopher J Adams、Lyndsay Main

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80960-1

  日期：1991.1

  4-OMe, 3,4,5-(OMe)3 cases] or a byproduct [4-Me case]. Similarly prepared by THP removal were 2′-hydroxy-4′-methoxychalcone epoxide and 2′,4′-dihydioxychalcone epoxide, whereas an attempt to convert 2′,6′-ditetrahydropyranyloxychalcone epoxide into 2′,6′-dihydroxychalcone epoxide gave the product of cyclisation of the latter, 3,5-dihydroxyflavanone.

  描述了一些2'-四氢吡喃-2-基氧基查耳酮环氧化物的各种制备方法，以及在微酸性二恶烷水溶液中的四氢吡喃基（THP）保护基的去除方法。如此合成的是2'-羟基-6'-异丙氧基和2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物，以及后者的2-CF 3，4 -Cl和4-NO 2类似物2'，类似地制备4'-二氢二氧基-6'-甲氧基查尔酮环氧化物。在其他一些6-'甲氧基情况下，保护基团的去除伴随着环氧化物的溶剂分解，相应的α，β-二羟基二氢查耳酮是唯一可分离的产物[2-OMe，4-OMe，3,4,5-（OMe）3案例]或副产品[4-Me案例]。类似地，通过THP去除制备的是2'-羟基-4'-甲氧基查耳酮环氧化物和2'，4'-二羟基二查耳酮环氧化物，而尝试将2'，6'-二四氢吡喃基氧基查耳酮环氧化物转化为2'，6'-二羟基查耳酮环氧化物得到后者的环化产物3，5-二羟基黄烷酮。
• Synthesis and structure–activity relationships of cassiarin A as potential antimalarials with vasorelaxant activity
  作者：Hiroshi Morita、Yuichiro Tomizawa、Jun Deguchi、Tokio Ishikawa、Hiroko Arai、Kazumasa Zaima、Takahiro Hosoya、Yusuke Hirasawa、Takayuki Matsumoto、Katsuo Kamata、Wiwied Ekasari、Aty Widyawaruyanti、Tutik Sri Wahyuni、Noor Cholies Zaini、Toshio Honda

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.013

  日期：2009.12

  Cassiarin A 1, a tricyclic alkaloid, isolated from the leaves of Cassia siamea (Leguminosae), shows powerful antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro as well as P. berghei in vivo, which may be valuable leads for novel antimalarials. Interactions of parasitized red blood cells (pRBCs) with endothelium in aorta are especially important in the processes contribute to the pathogenesis

  从决明子（Lesiaminosae）的叶子中分离出的三环生物碱Cassiarin A 1对恶性疟原虫和体内的伯氏疟原虫具有强大的抗疟疾活性，这可能是新型抗疟疾的有价值的线索。在导致严重疟疾发病机理的过程中，被寄生的红细胞（pRBC）与主动脉内皮的相互作用尤为重要。一氧化氮（NO）减少了pRBC粘附于血管内皮的受体/粘附分子的内皮表达，并降低了pRBC对血管内皮的细胞粘附。决明A 1表现出对大鼠主动脉环的血管舒张活性，这可能与一氧化氮的产生有关。一系列的羟基和氮取代的衍生物和的脱衍生物的1已被合成为具有针对有效的抗疟药恶性疟原虫具有血管舒张活性，这可以减少的pRBC的细胞粘连至血管内皮。决明子A 1在体外表现出有效的抗疟疾活性和高选择性指数，表明没有任何取代基的羟基和氮原子的存在对于显示抗疟疾活性可能很重要。相对于决明子A，甲氧基衍生物显示出更强的血管舒张活性，尽管它并未显示出对恶性疟原虫抑
• Cleavage of the C–C linkage between the sugar and the aglycon in C-glycosylphloroacetophenone, and the NMR spectral characteristics of the resulting di-C-glycosyl compound
  作者：Toshihiro Kumazawa、Takayuki Kimura、Shigeru Matsuba、Shingo Sato、Jun-ichi Onodera

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00183-5

  日期：2001.8

  with a cation-exchange resin in anhydrous acetonitrile afforded both a phloroacetophenone and a di-C-beta-D-glucopyranosylphloroacetophenone. Treatment of an unprotected mono-C-(2-deoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)phloroacetophenone (mono-C-2-deoxy-beta-D-glucopyranosylphloroacetophenone) also afforded both the aglycon and di-C-(2-deoxy-beta-D-arabino-hexopyranosyl)phloroacetophenone. The reaction mixtures

  用无水乙腈中的阳离子交换树脂处理未保护的单-C-β-D-吡喃葡萄糖基苯乙酮，同时得到苯乙酰苯乙酮和二-C-β-D-吡喃葡萄糖基苯乙酮。对未保护的单-C-（2-脱氧-β-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）苯乙酮（单-C-2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基苯乙酮）的处理也提供了糖苷配基和二-C-（2-脱氧-β-D-阿拉伯糖-己吡喃糖基）苯乙酮。将反应混合物乙酰化，并通过NMR光谱确定分离的产物的结构。这是在芳基C-糖基衍生物中糖和糖苷配基之间的CC键化学裂解过程中形成二-C-糖基化合物的第一个证明。
• Regioselective deacylation of polyacetoxy aryl-methyl ketones by lipases in organic solvents
  作者：Vs Parmar、Ak Prasad、Nk Sharma、Sk Singh、Hn Pati、Suman Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88239-9

  日期：1992.1

  Lipases from porcine pancreas and Candida cylindraea, suspended in organic solvents have been used to study regioselective deacylation of polyacetoxy acetophenones. It has been observed that the hydrolysis of acetate groups at positions other than ortho predominates.

  悬浮在有机溶剂中的猪胰腺和假丝酵母念珠菌的脂肪酶已用于研究聚乙酰氧基苯乙酮的区域选择性脱酰作用。已经观察到乙酸酯基团在邻位以外的位置上的水解是主要的。
• Eucryphin analog's total synthesis, anti-inflammatory activity for DNFB-induced contact hypersensitivity and structure-activity relationship
  作者：Yucheng Zhang、Jiahao Liu、Qian Yao、Hong Deng、Caimei Yao、Tairan Kang、Xiaoqiang Guo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136215

  日期：2023.12

  variety of biological activities. In this work, a series of eucryphin analogs were designed, synthesized, characterized and the anti-inflammatory activity in vivo was evaluated comparing with eucryphin and its 7-O-glycosyl derivatives to study the structure-activity relationship. Eucryphin exhibited remarkable anti-inflammatory activity and minor side effects in 2,4-dinitrofluorobenzene (DNFB) induced

  Eucryphin是广泛存在于植物中的天然产物，具有多种生物活性。本工作设计、合成、表征了一系列真红蛋白类似物，并与真红蛋白及其7- O-糖基衍生物进行体内抗炎活性评价，研究其构效关系。Eucryphin 在 2,4-二硝基氟苯 (DNFB) 诱导的小鼠耳廓水肿模型中表现出显着的抗炎活性和轻微的副作用。C-3 位点的糖基取代对于抗炎活性至关重要。真红蛋白 C-2 处的甲基取代和 C-7 处的糖基化会降低抗炎活性。