(4-氧代-4-苯基丁基)苯甲酸酯 | 62973-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-氧代-4-苯基丁基)苯甲酸酯
• 英文名称: 4-oxo-4-phenylbutyl benzoate
• 英文别名: 1-Butanone, 4-(benzoyloxy)-1-phenyl-；(4-oxo-4-phenylbutyl) benzoate
• CAS: 62973-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: OZBLORRMGFPYTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氧代-4-苯基丁基)苯甲酸酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到苯基环丙基甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过类似分子内S N 2的位移合成2-乙烯基环丙基芳基酮

  摘要：

  的有效合成反式-2- ethenylcyclopropyl芳基酮通过分子内小号Ñ 2样烯丙基酯的位移被报告。还观察到一种新的1，5-酰基转移过程，该过程有助于产物混合物。理论计算为观察到的产品比率提供了理论依据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02588
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbutyl benzoate 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(4-氧代-4-苯基丁基)苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  锰催化剂合成羰基化合物的统一氧化方案

  摘要：

  我们已经开发出用于将醚，苄基化合物和醇氧化为羰基化合物的统一协议。该方案使用催化量的四水合氯化锰（II）和4,4'，4'-三（叔丁基）-2,2'：6'，2''-吡啶和化学计量的任何一种间氯过苯甲酸（MCPBA）或过氧硫酸氢钾（KHSO 5）。由Mn催化剂和MCPBA组成的试剂体系使烷基醚和苄基化合物的化学选择性sp³CH氧化生成相应的酮。或者，水溶性无机盐KHSO 5与Mn催化剂结合使用可将醇氧化为酮或羧酸。重要的是，Mn催化剂/ KHSO 5系统消除了与分离羧酸产物相关的技术难题。本专题文章中提出的所有氧化反应均在有氧气氛中于低于环境温度的温度下进行，因此可用于复杂有机分子的实际合成中。 催化-氧化-醚-醇-酮-羧酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218809

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Fragmentation of Alkynes with NFSI Provides Aryl Ketones
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Hao Cheng、Chen Tan、Chaochao Jin、Hanfei Chen、Yifan Huang、Shuaifei Zhang、Weihan Song、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03201

  日期：2020.11.6

  A copper-catalyzed oxidative cleavage reaction of alkynes using NFSI and TBHP was described. Various terminal and internal alkyne substrates were employed to render quick access to aryl ketone products in moderate to good yields. NFSI not only functioned as N-centered radical precursors but also engaged in the aryl group migration. Mechanistic studies also suggested the important role of water in the

  描述了使用NFSI和TBHP进行的炔烃的铜催化氧化裂解反应。使用各种末端和内部炔烃底物以中等至良好的产率快速获得芳基酮产物。NFSI不仅充当以N为中心的自由基前体，而且参与芳基的迁移。机理研究还表明水在标题反应中的重要作用。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Acid Chlorides with .beta.-Stannyl Enones: Synthesis of 1,4-Diketones and Mechanistic Aspects
  作者：Antonio M. Echavarren、Marta Perez、Ana M. Castano、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo00094a032

  日期：1994.7

  The palladium-catalyzed coupling of acid chlorides with (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene or beta-stannyl enones gives butane-1,4-diones directly by reduction of the intermediate enedicarbonyl intermediate. The double bond conjugated with a single carbonyl group was not significantly reduced. The generality of the method is illustrated by two syntheses of the 1,4-diketone ipomeanine. By performing the reaction at lower temperatures, alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones can also be prepared. The reduction of the intermediate alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones probably proceeds by insertion of a palladium hydride, formed in situ by reaction of a Pd(II) complex with Bu(3)SnCl, followed by hydrolysis of the intermediate palladium enolate.
• A simple synthetic protocol for oxidation of alkyl-arenes into ketones using a combination of HBr–H2O2
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.172

  日期：2007.3

  A wide variety of alkyl- and cycloalkyl-arenes undergo benzylic C-H oxidation by employing a combination of 48% hydrogen bromide and 30% hydrogen peroxide in dichloromethane at room temperature. In addition, a chemoselective oxidation at the benzylic position is feasible by deactivating the aromatic ring using the same combination. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ishido,Y. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 521 - 530
  作者：Ishido,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct oxidative installation of nitrooxy group at benzylic positions and its transformation into various functionalities
  作者：Shin Kamijo、Yuuki Amaoka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.118

  日期：2011.9

  C-H Nitrooxylation at benzylic positions has been achieved by employing the N-hydroxyphthalimide (NHPI) catalyst/cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) reagent system. The nitrooxy groups were demonstrated to function as tentative hydroxy protecting groups, as well as excellent leaving groups for N- and C-substitution reactions. Hence, the present method offers a unique way to synthesize diverse O-. N-, or C-functionalized benzylic compounds from simple alkyl aromatics. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.