(4-氨基苯基)胂酸 | 68615-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-氨基苯基)胂酸
• 中文别名: (4-氨基苯基)砷酸
• 英文名称: p-aminophenyl arsenoxide
• 英文别名: p-aminophenylarsonous acid；(4-aminophenyl)arsonous acid
• CAS: 68615-34-9
• 化学式: C₆H₈AsNO₂
• 分子量: 201.057
• InChiKey: VGDHRYHBCTUEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氨基苯基)胂酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 N-[4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)phenyl]-4-{4-[2-(6-hydroxy-3-oxo-3H-xan-then-9-yl)benzoyl]piperazin-1-yl}-4-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  选择性检测包含邻二硫醇的蛋白质的多功能探针：设计，合成和在活细胞中的应用

  摘要：

  在空间中具有两个彼此靠近的巯基的内源性邻二硫基含蛋白质（VDP）在维持细胞氧化还原微环境中起着重要的作用。识别VDP的方法主要依赖于监测不同浓度的单硫醇基团和总硫醇基团，或通过使用对氨基苯砷氧化物（PAO）间接标记邻位硫醇。我们以前的工作已经报道了用高选择性受体PAO直接标记VDP类似物，可以直接在活细胞中实现VDP的荧光检测。在这里，我们开发了一种共轭方法，将可检测的标签扩展到硝基苯并恶二唑（NBD），荧光素，萘二甲酰亚胺和生物素，以合成一系列探针。还引入了不同的接头，以使VTA2与这些功能性标签结合。这些具有各种功能的合成柔性探针将提供新的工具，用于潜在的鉴定和可视化活细胞中VDPs不同区域中存在的邻位二硫醇。这些探针是用于各种疾病相关VDP的蛋白质组学研究和发现新药物靶标的便捷工具。

  DOI：

  10.1002/chem.201300567
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯砷酸 在 盐酸 、 二氧化硫 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4-氨基苯基)胂酸
  参考文献：
  名称：

  具有抗癌活性的硫脲缀合有机砷D-葡萄糖的设计与合成

  摘要：

  对氨基苯胂氧化物（p-APAO）等有机砷化合物更容易进行结构优化，以改善药代动力学特性、治疗功效和靶点选择性等药物特性。为了增强4-(1,3,2-二硫胂-2-基)苯胺7对肿瘤细胞的选择性，使用硫脲部分来增强抗癌活性。为了避免形成α/β端基异构体的混合物，采用2-乙酰基相邻基团参与的策略来锁定2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯的构型， 3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴。 1-(4-(1,3,2-二硫胂-2-基)苯胺)-2-N-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖-1-基) -硫脲2可以将人结肠癌细胞HCT-116 (0.82 ± 0.06 μM vs. 1.82 ± 0.07 μM)对人胚肾293T细胞(1.38 ± 0.01 μM vs. 1.22 ± 0.06 μM)的选择性从0.67提高到1.68，提出了提高含砷化合物作为化疗药物的治疗指数的可行方法。

  DOI：

  10.3390/molecules29122850

文献信息

• Development of a red fluorescent light-up probe for highly selective and sensitive detection of vicinal dithiol-containing proteins in living cells
  作者：Yuanyuan Wang、Xiao-Feng Yang、Yaogang Zhong、Xueyun Gong、Zheng Li、Hua Li

  DOI：10.1039/c5sc02824h

  日期：——

  An environment-sensitive red fluorescent light-up probe for vicinal dithiol-containing proteins (VDPs) in living cells has been successfully developed.

  已经成功开发了一种环境敏感的红色荧光发光探针，用于活细胞中含邻二硫醇的蛋白质（VDP）。
• 一类基于有机胂的CDK抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112574255A

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明提供了一类基于有机胂的CDK抑制剂及其制备方法和用途。具体地，提供了式I化合物，或其立体异构体或互变异构体、或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物；及其制备方法和用应用，式中各基团的定义详见说明书。
• 一种原位检测生物体内相邻巯基蛋白质的化合 物及其方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN102807588B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明属于生物检测技术领域，具体涉及一种原位检测生物体内相邻巯基蛋白质的化合物及其方法。设计和合成了一类能够特异性检测蛋白质相邻巯基的小分子荧光探针，结合荧光偏振技术、蛋白质荧光电泳和共聚焦荧光显微技术建立了一种用于原位荧光标记检测生物体内源性相邻巯基蛋白的方法。
• 一种高选择性比值型荧光探针及其应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105461752B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明涉及一种高选择性比值型荧光探针及其应用，具体涉及下式I所示的化合物以及在式I的基础上设计的式II所示的荧光探针，含有所述荧光探针的检测组合物和检测试剂盒。本发明还涉及使用该荧光分子或检测试剂盒检测或定位相邻巯基蛋白质的方法。所示式I和II的结构式如下所示，各基团定义如文中所述：
• 一种基于苯并呋咱的环境敏感染料及其制备 方法和应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107814796B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明提供了一种基于苯并呋咱的环境敏感染料及其制备方法和应用，所述环境敏感染料的结构式如下：其中R1选自1，4‑二甲基吡啶或1，2，3，3‑四甲基吲哚或1，1，2，3‑四甲基苯并吲哚中的一种，进一步将染料进行功能化改造，衍生出含有羧基的染料中间体，通过羧基将不同蛋白质的识别基团与环境敏感染料相结合制备了检测细胞内邻二巯基蛋白的探针及该探针在检测邻二巯基蛋白及生物成像中的应用。本发明所述的基于苯并呋咱的环境敏感染料制备的探针分子与邻二巯基蛋白结合时荧光会大大增强，很容易地实现了受体蛋白的可视化，提高了信噪比，避免了繁琐的洗涤步骤，大大节省了时间。