(4-甲氧基苯基)(吡啶-2-基)甲酮 | 6305-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-甲氧基苯基)(吡啶-2-基)甲酮
• 中文别名: 2-(2-氧哌嗪-1-基)乙酰胺；2-(4-甲氧基苯甲酰)吡啶
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzoyl)pyridine
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(pyridin-2-yl)methanone；(4-methoxyphenyl)(2-pyridyl)methanone；Ketone, p-methoxyphenyl 2-pyridyl；(4-methoxyphenyl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 6305-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: ZYZQOYSKLICWGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  353.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1544 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(吡啶-2-基)甲酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮Hy向[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的可回收异构铜（II）催化氧化环化反应

  摘要：

  抽象的 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。由2-酰基吡啶衍生物和肼一水合物形成的]吡啶。重要的是，这种负载的铜（II）催化剂可以通过简单的方法方便地从容易获得且廉价的试剂中获得，通过过滤反应混合物进行回收，并重复使用至少七次而不会显着降低催化活性。 在室温下，在MCM-41锚定的双齿2-氨基乙基氨基铜（II）催化剂[MCM-41-2N-在空气作为氧化剂的情况下，Cu（OAc）2 ]可以产生各种各样的[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶，并且大多数都是高产率或高产率。本方法还应用于[1,2,3]三唑[1,5- a ]的直接一锅合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610726
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 水 、 碘 、 三溴化磷 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4-甲氧基苯基)(吡啶-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的吡啶N-氧化物通过C（O）-C键激活辅助的Suzuki-Miyaura偶联反应。

  摘要：

  据报道铑通过C（O）-C键活化形成2-苯甲酰基吡啶N-氧化物衍生物的铑催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。C（O）-C（sp2）和C（O）-C（sp3）键均可在反应过程中被激活，产率高达92％。N-氧化物部分可以用作无痕的导向基团，从而产生游离的吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04068

文献信息

• <i>i</i>-Pr₂NMgCl·LiCl Enables the Synthesis of Ketones by Direct Addition of Grignard Reagents to Carboxylate Anions
  作者：Kilian Colas、A. Catarina V. D. dos Santos、Abraham Mendoza

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02899

  日期：2019.10.4

  preparation of ketones from carboxylate anions is greatly limited by the required use of organolithium reagents or activated acyl sources that need to be independently prepared. Herein, a specific magnesium amide additive is used to activate and control the addition of more tolerant Grignard reagents to carboxylate anions. This strategy enables the modular synthesis of ketones from CO2 and the preparation

  由羧酸根阴离子直接制备酮受到有机锂试剂或需要独立制备的活化酰基源的使用的极大限制。在本文中，使用特定的酰胺化镁添加剂来激活和控制更具耐受性的格利雅试剂的添加以使阴离子羧酸化。这种策略可以在一次操作中从CO 2模块化合成酮，并制备同位素标记的药物结构单元。
• Efficient Selenium-Catalyzed Selective C(sp³)−H Oxidation of Benzylpyridines with Molecular Oxygen
  作者：Weiwei Jin、Poonnapa Zheng、Wing-Tak Wong、Ga-Lai Law

  DOI：10.1002/adsc.201601065

  日期：2017.5.2

  An efficient selenium‐catalyzed direct oxidation of benzylpyridines in aqueous DMSO has been successfully developed by using molecular oxygen as the oxidant. A variety of benzoylpyridines with broad functional group tolerance were obtained in modest to excellent yields and with exclusive chemoselectivity.

  通过使用分子氧作为氧化剂，成功开发了一种有效的硒催化的DMSO水溶液中苄基吡啶的直接氧化方法。获得了各种具有宽泛的官能团耐受性的苯甲酰基吡啶，其收率适中至优异，并且具有独特的化学选择性。
• Synthesis of Aryl(di)azinyl Ketones through Copper- and Iron-catalyzed Oxidation of the Methylene Group of Aryl(di)azinylmethanes
  作者：Johan De Houwer、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201108540

  日期：2012.3.12

  Sustainable Oxidations: An oxidation method to transform aryl(di)azinylmethanes into aryl(di)azinyl ketones is described. Base metals (copper and iron) as catalysts in combination with O2 as the oxidant are used, which makes this method sustainable. The utility of this method is illustrated by the synthesis of 6‐(4‐methylbenzoyl)pyridine‐2‐carbaldehyde, which is an intermediate in the preparation of

  可持续的氧化：描述了一种将芳基（二）叠氮基甲烷转化为芳基（二）叠氮基酮的氧化方法。使用贱金属（铜和铁）作为催化剂，并结合使用O 2作为氧化剂，这使该方法具有可持续性。该方法的实用性通过6-（4-甲基苯甲酰基）吡啶-2-甲醛的合成来说明，该中间体是制备药物卡维他汀的中间体。
• Rhodium-Catalyzed NH Insertion of Pyridyl Carbenes Derived from Pyridotriazoles: A General and Efficient Approach to 2-Picolylamines and Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Yi Shi、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201408335

  日期：2014.12.15

  A general and efficient NH insertion reaction of rhodium pyridyl carbenes derived from pyridotriazoles was developed. Various NH‐containing compounds, including amides, anilines, enamines, and aliphatic amines, smoothly underwent the NH insertion reaction to afford 2‐picolylamine derivatives. The developed transformation was further utilized in a facile one‐pot synthesis of imidazo[1,5‐a]pyridines.

  开发了衍生自吡啶并三唑的铑吡啶基卡宾的通用且有效的NH插入反应。各种含 NH 的化合物，包括酰胺、苯胺、烯胺和脂肪胺，都能顺利地进行 NH 插入反应，得到 2-吡啶甲胺衍生物。开发的转化进一步用于咪唑并[1,5-a]吡啶的简便的一锅合成。
• Efficient <i>in situ</i> N-heterocyclic carbene palladium(<scp>ii</scp>) generated from Pd(OAc)₂ catalysts for carbonylative Suzuki coupling reactions of arylboronic acids with 2-bromopyridine under inert conditions leading to unsymmetrical arylpyridine ketones: synthesis, characterization and cytotoxic activities
  作者：Nedra Touj、Abdullah S. Al-Ayed、Mathieu Sauthier、Lamjed Mansour、Abdel Halim Harrath、Jamil Al-Tamimi、Ismail Özdemir、Sedat Yaşar、Naceur Hamdi

  DOI：10.1039/c8ra08897g

  日期：——

  by 1H-NMR, 13C 1H} NMR and IR techniques, which support the proposed structures. Catalysts generated in situ were efficiently used for the carbonylative cross-coupling reaction of 2 bromopyridine with various boronic acids. The reaction was carried out in THF at 110 °C in the presence of K2CO3 under inert conditions and yields unsymmetrical arylpyridine ketones. All N,N-substituted benzimidazole salts

  成功合成了N , N-取代的苯并咪唑盐，并通过1 H-NMR、 13 C 1 H} NMR 和 IR 技术进行了表征，支持了所提出的结构。原位生成的催化剂可有效用于 2 溴吡啶与各种硼酸的羰基化交叉偶联反应。该反应在THF中、110℃、K 2 CO 3存在下、惰性条件下进行，生成不对称芳基吡啶酮。本工作中研究的所有N 、 N取代苯并咪唑盐2a-i和4a-i 均针对其针对人类癌细胞系（例如 MDA-MB-231、MCF-7 和 T47D）的细胞毒活性进行了筛选。 N 、 N-取代的苯并咪唑2e和2f表现出最大的细胞毒性作用，具有良好的细胞毒性活性，针对MDA-MB-231的IC 50值分别为4.45 μg mL -1 ，针对MCF7的IC 50 值分别为4.85 μg mL -1 。