2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: LHQDYDZUDGSPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyridine 、 丙酮醛 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到ethyl 1-(4-methoxyphenyl)indolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钴（III）催化的Csp 2 -H键官能团对吲哚类化合物的[4 +1]循环捕获访问

  摘要：

  通过Csp 2 -H键活化，已开发出了Co（III）催化2-芳基吡啶或2-烯基吡啶与醛的[4 +1]环加成反应。该协议为结构多样的吲哚嗪提供了一种简便的方法，包括具有广泛官能团耐受性的苯并吲哚并嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02421
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(吡啶-2-基)甲酮 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用'Ene'还原酶和光氧化还原催化剂对杂芳族烯烃进行光酶加氢。

  摘要：

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，

  DOI：

  10.1002/anie.202003125

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of (Alkyl)(aryl)azinylmethanes
  作者：Bert Maes、Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Filip Lemière、Kourosch Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1589014

  日期：2017.8

  An iron-catalyzed aerobic oxidation of (alkyl)(aryl)azinylmethanes has been developed leading to tertiary alcohols in moderate to good yields. Hock rearrangement was identified as a major side reaction leading to a complex mixture of undesired products. Addition of thiourea sometimes allows inhibiting this side reaction and steers the reaction towards the desired products.

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。
• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• A [4 + 1] Cyclative Capture Access to Indolizines via Cobalt(III)-Catalyzed Csp²–H Bond Functionalization
  作者：Xun Chen、Xinwei Hu、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02421

  日期：2016.9.16

  A Co(III)-catalyzed [4 + 1] cycloaddition of 2-arylpyridines or 2-alkenylpyridines with aldehydes through Csp2–H bond activation has been developed. This protocol provides a facile approach to structurally diverse indolizines including benzoindolizines with a broad range of functional group tolerance.

  通过Csp 2 -H键活化，已开发出了Co（III）催化2-芳基吡啶或2-烯基吡啶与醛的[4 +1]环加成反应。该协议为结构多样的吲哚嗪提供了一种简便的方法，包括具有广泛官能团耐受性的苯并吲哚并嗪。