布立西坦杂质15 | 95667-14-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 布立西坦杂质15
• 英文名称: (Z)-2-propyl-2-heptenal
• 英文别名: 2-propyl-2-heptenal；(Z)-2-propylhept-2-enal
• CAS: 95667-14-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GADNZGQWPNTMCH-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1168

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  布立西坦杂质15 在 fructose-derived chiral ketone Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3R)-3-butyl-2-[trans-2-(ethoxycarbonyl)vinyl]-2-propyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Highly Regio- and Enantioselective Monoepoxidation of Conjugated Dienes

  摘要：

  This paper describes a highly effective and mild asymmetric monoepoxidation method for conjugated dienes using a fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. The regioselectivies and enantioslectivies are very high in most cases. For unsymmetrical dienes, the regioselectivity can be regulated by using steric and electronic control. The olefin substrates include trans-disubstituted and trisubstituted olefins that can bear a wide range of functional groups such as hydroxyl groups, TBS ethers, or esters. The enantiomeric excesses for the major monoepoxides range from 89% to 97%. The epoxidation is believed to proceed via a spiro mode.

  DOI：

  10.1021/jo9721195
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到布立西坦杂质15
  参考文献：
  名称：

  一种用于醛与酮催化醛醇缩合的新型路易斯酸体系钯/TMSCl

  摘要：

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.668

文献信息

• Copper-catalyzed conjugate addition of trialkylaluminium to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Jazid Kabbara、Steffen Flemming、Klaus Nickisch、Harribert Neh、Jürgen Westermann

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00975-z

  日期：1995.1

  The Michael-type reaction of copper-catalyzed trialkylaluminium reagents with α,β-unsaturated carbonyl compounds is a useful and simple procedure for the transfer of hydrocarbon substituents. The scope of this process and the effect of chlorotrimethylsilane as additive were investigated. Preparatively useful results were generally obtained for enones even with higher organoaluminium reagents, whereas

  铜催化的三烷基铝试剂与α，β-不饱和羰基化合物的迈克尔型反应是转移烃取代基的有用且简单的方法。研究了该方法的范围以及氯三甲基硅烷作为添加剂的作用。即使使用更高的有机铝试剂，对于烯酮也普遍获得了制备有用的结果，而与α，β-不饱和醛的反应仅限于三甲基铝的使用。
• Imagawa, Takeshi; Uemura, Koichi; Nagai, Zen'ei, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1267 - 1274
  作者：Imagawa, Takeshi、Uemura, Koichi、Nagai, Zen'ei、Kawanisi, Mituyosi

  DOI：——

  日期：——
• Casiraghi, Giovanni; Casnati, Giuseppe; Pochini, Andrea, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 805 - 808
  作者：Casiraghi, Giovanni、Casnati, Giuseppe、Pochini, Andrea、Ungaro, Rocco

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of tetracyanoethylene with α,β-unsaturated aldehydes. Synthesis of 2,4-dialkyl-7-imino-6-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitriles
  作者：O.V. Ershov、A.V. Eremkin、Ya.S. Kajukov、O.E. Nasakin、V.A. Tafeenko、E.V. Nurieva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.138

  日期：2007.4

  The reaction of tetracyanoethylene with alpha,beta-unsaturated aldehydes under hydrochloric acid catalysis leads to 2,4-dialkyl-7-imino-6-oxabicyclo[3.2. 1]oct-3-ene-1,8,8-tricarbonitriles. The structures of these new cyclohexene derivatives were determined by NMR experiments and X-ray crystallography. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMAGAWA, TAKESHI;UEMURA, KOICHI;NAGAI, ZENEI;KAWANISI, MITUYOSI, SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 13, 1267-1273
  作者：IMAGAWA, TAKESHI、UEMURA, KOICHI、NAGAI, ZENEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——