(4E,8E)-5,9,13-三甲基-4,8,12-十四碳三烯酸 | 6040-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (4E,8E)-5,9,13-三甲基-4,8,12-十四碳三烯酸
• 英文名称: farnesylacetic acid
• 英文别名: (4E,8E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid；(4E,8E)-5,9,13-trimethyltetradeca-4,8,12-trienoic acid
• CAS: 6040-06-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: VOKDWPMRYSKGTB-NCZFFCEISA-N

物化性质

• 沸点：
  394 ºC
• 密度：
  0.930

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E)-5,9,13-三甲基-4,8,12-十四碳三烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到(4E,8E)-5,9,13-trimethyl-4,8,12-tetradecatrien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3a,6,6,9a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho [2,1-b]furan and 4a,7,7,10a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho [2,1-b]pyran

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00509700
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-5,9,13-Trimethyl-4,8,12-tetradecatrienoic acid,1-ethylester 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到(4E,8E)-5,9,13-三甲基-4,8,12-十四碳三烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种香兰素胺类新化合物、其制备方法及医药 用途

  摘要：

  本发明提供一种用于作为镇痛药物的治疗药或预防药的新颖化合物，以及含该化合物的医药组合物。本发明涉及下列通式（I）所示的一种香兰素胺类新化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物，其中通式（I）中的各取代基的定义与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN105439889B

文献信息

• Towards the synthesis of bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase: Synthesis and biological evaluation of new farnesylpyrophosphate analogues
  作者：Stéphanie Duez、Laëtitia Coudray、Elisabeth Mouray、Philippe Grellier、Joëlle Dubois

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.12.017

  日期：2010.1

  Protein farnesyltransferase (FTase) has recently appeared as a new target of parasitic diseases, a field poor in drugs in development. With the aim of creating new bisubstrate inhibitors of FTase, new farnesyl pyrophosphate analogues have been studied. Farnesyl analogues with a malonic acid function exhibited the best inhibitory activity on FTase. This group was introduced into our imidazole-containing

  蛋白法呢基转移酶（FTase）最近已成为寄生虫病的新靶标，这是一个药物开发领域贫乏的领域。为了产生新的FTase双底物抑制剂，已经研究了新的焦磷酸法呢酯类似物。具有丙二酸功能的法呢基类似物对FTase表现出最好的抑制活性。这一组被引入我们的含咪唑的模型中，从而产生具有亚微摩尔活性的新化合物。已经实现动力学实验以确定它们与酶的结合模式。
• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINING ASYMMETRIC HYDROGENATION AND ISOMERIZATION<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR COMBINAISON D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE ET D'ISOMÉRISATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096107A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves an asymmetric hydrogenation and an isomerization step. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及不对称氢化和异构化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• Muramyl Dipeptide Derivatives with Multiprenylacetyl Group. Synthesis and Immunological Activities
  作者：Tsunehiko Fukuda、Shigeru Kobayashi、Hidefumi Yukimasa、Shinji Terao、Masahiko Fujino、Tetsuo Shiba、Ikuo Saiki、Ichiro Azuma、Yuichi Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.3530

  日期：1981.11

  Several linear and branched all-trans-multiprenylacetic acids were synthesised, and introduced to the 6 position of the sugar moiety of muramyl dipeptide and its analog, via an amino acid as a linking unit. Compared with the saturated stearoyl derivative, all the compounds having a multiprenylacetyl group exhibited more potent adjuvant activity on the induction of delayed-type hypersensitivity to N-acetyl-3-(4-arsonophenylazo)-l-tyrosine. The derivatives with larger branched side chains tended to have increased activity.

  合成了几种线性和支链型全反式多萜酸，并通过氨基酸作为连接单元引入到穆拉酰二肽及其类似物的糖部分6位上。与饱和的硬脂酰衍生物相比，所有具有多萜乙酰基的化合物在诱导对N-乙酰-3-(4-砷苯基偶氮)-l-酪氨酸的延迟型超敏反应方面展现了更强的佐剂活性。具有较大支链侧链的衍生物往往表现出更强的活性。
• 吉法酯的制备方法
  申请人：湖南方盛制药股份有限公司

  公开号：CN103012140B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明提供了一种吉法酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将溴代丁酸乙酯与三苯基磷进行磷酸化反应得到磷叶立德溶液，将磷叶立德溶液与香叶基丙酮进行维蒂希反应得到法尼基乙酸乙酯；在法尼基乙酸乙酯中加入氢氧化钠和N，N-二甲基甲酰胺进行酸化反应得到法尼基乙酸；在法尼基乙酸中加入香叶醇和二甲苯、阻聚剂进行加热回流、减压浓缩步骤，收集186~200℃馏分得到吉法酯。解决了现有技术中吉法酯合成路线长、收率低，产率纯度低，后处理复杂，不适用工业化生产的技术问题。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (E, E)-FARNESYL ACETONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (E, E)-FARNÉSYL ACÉTONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009019132A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A process for the preparation of E-farnesyl acetone characterized by reaction of nerolidol with isopropenylmethyl ether in the presence of an acidic catalyst at elevated temperature and isolation by fractionated distillation.

  一种制备E-芳樟酮的过程，其特征在于在酸性催化剂存在下，在升高的温度下用异丙甲基醚反应芳樟醇，并通过分馏分离进行分离。