(4R)-4-[(3S,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸 | 566-24-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (4R)-4-[(3S,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸
• 中文别名: 熊去氧胆酸杂质K
• 英文名称: 3β,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oic acid
• 英文别名: 3β,7α-isochenodeoxycholic acid；3β,7α-dihydroxycholanic acid；Chenodeoxycholic acid；iso-chenodeoxycholic acid；iso-CDCA；3beta,7alpha-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oic Acid；(4R)-4-[(3S,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 566-24-5
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: RUDATBOHQWOJDD-JGFDLHJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >190°C (dec.)
• 沸点：
  547.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(3S,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.09h， 生成 methyl (5)β-3,7-bis[2-[[(4-methoxyphenyl)amino]thioxomethyl]hydrazinylidene]-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  新型甾体硫代半碳酰胺衍生物的微波辅助合成及体外抗菌活性

  摘要：

  在本文中，我们报道了在无溶剂条件下使用微波辐射通过甾族酮和取代的硫代氨基脲的缩合反应合成16种新型甾族硫代氨基脲衍生物。使用微波方法获得的产率在84–96％的范围内，而使用常规方法获得的产率在46–62％的范围内。所有合成的化合物（7a – p）均已通过1 H NMR，ESI-MS，IR和元素分析进行​​了表征。对所有系列化合物（7a–p）的抗细菌活性进行了评估，并将结果与​​标准药物阿莫西林进行了比较。该系列中的一些化合物，例如7c，7o和7p与阿莫西林等效于铜绿假单胞菌。化合物7h对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的抑制作用也优于阿莫西林。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.083
• 作为产物：
  描述：

  sodium chenodeoxycholate 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 DL-dithiothreitol 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (4R)-4-[(3S,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-二羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  Enzymic .alpha./.beta. inversion of C-3 hydroxyl of bile acids and study of the effects of organic solvents on reaction rates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a018

文献信息

• Method for normalization in metabolomics analysis methods with endogenous reference metabolites
  申请人：BIOCRATES Life Sciences AG

  公开号：EP2270699A1

  公开（公告）日：2011-01-05

  The present invention relates to the use of endogenous reference metabolites and a method for normalization of intensity data corresponding to amounts and/or concentrations of selected target metabolites in a biological sample of a mammalian subject, wherein said intensity data are obtained by a metabolomics analysis method with one or a plurality of endogenous reference metabolites, comprising carrying out at least one in vitro metabolomics analysis method of said selected target metabolites in said biological sample, simultaneously carrying out in the same sample a quantitative analysis of one or a plurality of endogenous reference metabolites or derivatives thereof, wherein said endogenous reference metabolites are such compounds in the biological sample which are present in the subject at an essentially constant level; and wherein said endogenous reference metabolites or derivatives thereof have a molecular mass less than 1500 Da.

  本发明涉及内源参比代谢物的使用以及对哺乳动物受试者生物样本中选定目标代谢物的量和/或浓度对应的强度数据进行归一化的方法，其中所述强度数据是通过一种或多种内源参比代谢物的代谢组学分析方法获得的、包括对所述生物样本中的所述选定目标代谢物进行至少一种体外代谢组学分析方法，同时对同一样本中的一种或多种内源性参考代谢物或其衍生物进行定量分析，其中所述内源性参考代谢物是生物样本中的化合物，它们以基本恒定的水平存在于受试者体内；所述内源性参考代谢物或其衍生物的分子质量小于 1500 Da。
• High Enantioselective and Large-Scale Production of Ursodeoxycholic Acid by Combination of Pd- and Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Chunling Zeng、Xirong Liu、Chao Sun、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00057

  日期：2024.4.19

  Ursodeoxycholic acid (UDCA) was synthesized from commercially available phytosterol-derived bisnoralcohol with an overall yield of 57% by a six-step process. The absolute configuration of the 3,5,7-stereogenic centers in UDCA was determined using Pd-catalyzed and hydroxysteroid dehydrogenase (HSDH)-catalyzed hydrogenation conducted under normal temperature and atmospheric pressure conditions. To investigate

  熊去氧胆酸（UDCA）是由市售的植物甾醇衍生的双纳尔醇通过六步工艺合成的，总产率为 57%。 UDCA 中 3,5,7-立体中心的绝对构型是通过在常温常压条件下进行的 Pd 催化和羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 催化的氢化来确定的。为了研究催化剂的立体选择性和区域选择性并评估产品的最终纯度，使用带电气溶胶检测 (CAD) 的 HPLC 合成并分析了所有潜在杂质。开发的工艺证明了成本效益以及大规模生产具有 ICH 级质量的 UDCA 的适用性。我们的 Pd 催化和 HSDH 催化氢化技术也可应用于 alphaxalone 和 brexanolone 的合成。
• EP1985621
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Potential bile acid metabolites. 6. Stereoisomeric 3,7-dihydroxy-5.beta.-cholanic acids
  作者：Takashi Iida、Frederic C. Chang

  DOI：10.1021/jo00136a030

  日期：1982.7
• Exploitation of Cholane Scaffold for the Discovery of Potent and Selective Farnesoid X Receptor (FXR) and G-Protein Coupled Bile Acid Receptor 1 (GP-BAR1) Ligands
  作者：Carmen Festa、Barbara Renga、Claudio D’Amore、Valentina Sepe、Claudia Finamore、Simona De Marino、Adriana Carino、Sabrina Cipriani、Maria Chiara Monti、Angela Zampella、Stefano Fiorucci

  DOI：10.1021/jm501273r

  日期：2014.10.23

  Nuclear and G-protein coupled receptors are considered major targets for drug discovery. FXR and GP-BAR1, two bile acid-activated receptors, have gained increasing consideration as druggable receptors. Because endogenous bile acids often target both receptor families, the development of selective ligands has been proven difficult, exposing patients to side effects linked to an unwanted activation of one of the two receptors. In the present study, we describe a novel library of semisynthetic bile acid derivatives obtained by modifications on the cholane scaffold. The pharmacological characterization of this library led to the discovery of 7a-hydroxy-5 beta-cholan-24-sulfate (7), 6 beta-ethyl-3a,7 beta-dihydroxy-5 beta-cholan-24-ol (EUDCOH, 26), and 6a-ethyl-3a, 7a-dihydroxy-24-nor-5 beta-cholan-23-ol (NorECDCOH, 30) as novel ligands for FXR and GP-BAR1 that might hold utility in the treatment of FXR and GP-BAR1 mediated disorders.