(4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸 | 3664-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-chol-6-en-24-oic acid
• 英文别名: 3α-Hydroxy-5β-chol-6-en-24-saeure；3alpha-Hydroxy-5beta-chol-6-en-24-oic acid；(4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 3664-87-7
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: AZFLHSKQKSZOET-HVATVPOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 methyl 3α,6β,7α-trihydroxy-26,27-dinor-5β-cholestan-25-oate
  参考文献：
  名称：

  西印度海牛胆汁中5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的合成和新型胆汁醇-α-三苯三酚的鉴定。

  摘要：

  为了确定西印度海牛的主要胆汁醇α-三苯三酚的结构，进行了5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的化学合成。通过Arndt-Eistert反应将3α-羟基-5β-chol-6-en-24-oic的链延长以形成3α-羟基-26,27-dinor-5 beta-cholest-6-en -25-油酸。通过δ6-双键的1，2-乙二醇形成，将不饱和C 25胆汁酸转化为3α，6β，7α-三羟基-25-homo-5β-cholan-25-oic酸。然后通过依次用亚硫酰氯，重氮甲烷和乙酸连续处理，将三羟基C25胆汁酸的乙酰化衍生物转化为3α，6β，7α，26-四乙酰氧基-27-nor-5β-胆甾醇-25-。 。25-氧代化合物与甲基碘化镁的格利雅（Grignard）反应得到所需的胆汁醇，5β-胆甾烷-3α，6β，7α，25、26-戊醇。通过与合成的五羟基胆汁醇的直接比较，确定天然存在的α-三苯甲酚

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1852
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-5β-chol-6-en-24-oate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4R)-4-[(3R,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酸
  参考文献：
  名称：

  西印度海牛胆汁中5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的合成和新型胆汁醇-α-三苯三酚的鉴定。

  摘要：

  为了确定西印度海牛的主要胆汁醇α-三苯三酚的结构，进行了5β-胆甾烷3α，6β，7α，25,26-戊醇的化学合成。通过Arndt-Eistert反应将3α-羟基-5β-chol-6-en-24-oic的链延长以形成3α-羟基-26,27-dinor-5 beta-cholest-6-en -25-油酸。通过δ6-双键的1，2-乙二醇形成，将不饱和C 25胆汁酸转化为3α，6β，7α-三羟基-25-homo-5β-cholan-25-oic酸。然后通过依次用亚硫酰氯，重氮甲烷和乙酸连续处理，将三羟基C25胆汁酸的乙酰化衍生物转化为3α，6β，7α，26-四乙酰氧基-27-nor-5β-胆甾醇-25-。 。25-氧代化合物与甲基碘化镁的格利雅（Grignard）反应得到所需的胆汁醇，5β-胆甾烷-3α，6β，7α，25、26-戊醇。通过与合成的五羟基胆汁醇的直接比较，确定天然存在的α-三苯甲酚

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1852

文献信息

• Kagan; Jacques, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 2417,2419
  作者：Kagan、Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Hsia et al., Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 230, p. 573,575
  作者：Hsia et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schubert; Damker, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. <4> 4, p. 260,264
  作者：Schubert、Damker

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of 3α-hydroxy-5β-CHOL-6-EN-24-OIC acid to lithocholic acid in rats
  作者：Koji Kimura、Ogura Michio

  DOI：10.1016/0039-128x(88)90023-2

  日期：1988.3

  After [24-14C]delta 6-lithocholic acid was injected into the cecum of rats, [14C]lithocholic acid was identified as a metabolite in feces. When the labeled delta 6-bile acid was injected intraperitoneally into bile-fistula rats, radioactivity excreted in bile was contained most abundantly in the taurine-conjugated fraction of bile acids. In the fraction, taurine conjugate of [14C]delta 6-lithocholic acid but of neither [14C]lithocholic acid nor other bile acids was found. The results showed that [24-14C]delta 6-lithocholic acid was reduced to [14C]lithocholic acid by the intestinal flora but not by the liver, which, however, was capable of conjugating delta 6-lithocholic acid with taurine.
• IIDA, TAKASHI;MOMOSE, TOSHIAKI;TAMURA, TOSHITAKE;MATSUMOTO, TARO;GHANG, F+, J. LIPID RES., 30,(1989) N, C. 1267-1279
  作者：IIDA, TAKASHI、MOMOSE, TOSHIAKI、TAMURA, TOSHITAKE、MATSUMOTO, TARO、GHANG, F+

  DOI：——

  日期：——