(4R)-4-苯基-1,2,3-恶噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 | 1209467-60-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-4-苯基-1,2,3-恶噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: (4R)-2,2-Dioxido-4-phenyl-1,2,3-oxathiazolidine, N-boc protected；tert-butyl (4R)-2,2-dioxo-4-phenyloxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1209467-60-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅S
• 分子量: 299.348
• InChiKey: MRPGVSFPIVVEKD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放温度应保持在2-8℃，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-苯基-1,2,3-恶噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-4-phenyl-[1,2,3]-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  氨基醇衍生的手性片段的多样化阵列的有效途径。

  摘要：

  描述了衍生自手性氨基醇的手性片段的有效合成。在1-5个合成步骤中，很容易获得几个独特的支架，这些支架导致45个手性片段，包括恶唑烷酮，吗啉酮，内酰胺和sultams。这些片段的分子量为100至255 Da，可溶于水（0.085至> 15 mM）。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00050
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯甘氨醇 在 咪唑 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4R)-4-苯基-1,2,3-恶噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  氨基醇衍生的手性片段的多样化阵列的有效途径。

  摘要：

  描述了衍生自手性氨基醇的手性片段的有效合成。在1-5个合成步骤中，很容易获得几个独特的支架，这些支架导致45个手性片段，包括恶唑烷酮，吗啉酮，内酰胺和sultams。这些片段的分子量为100至255 Da，可溶于水（0.085至> 15 mM）。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00050

文献信息

• Stereoisomerically Pure Trisubstituted Vinylaluminum Reagents and their Utility in Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of 1,4‐Dienes Containing <i>Z</i> or <i>E</i> Alkenes
  作者：Katsuhiro Akiyama、Fang Gao、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200905223

  日期：2010.1.8

  The desired isomer of a chiral 1,4‐diene containing an E or Z double bond can be accessed readily by a regio‐ and stereoselective hydroalumination of silyl‐substituted alkynes and subsequent enantioselective copper‐catalyzed allylic alkylation. The utility of the procedure was demonstrated through the synthesis of (−)‐nyasol (see scheme). dibal‐H=diisobutylaluminum hydride, NHC=N‐heterocyclic carbene

  通过甲硅烷基取代的炔烃的区域选择性和立体选择性氢铝化以及随后的对映选择性铜催化烯丙基烷基化，可以很容易地获得含有E或Z双键的手性 1,4-二烯的所需异构体。通过 (-)-nyasol 的合成证明了该程序的实用性（参见方案）。dibal-H=二异丁基氢化铝，NHC=N-杂环卡宾。
• Discovery of <i>N</i>-Substituted 3-Amino-4-(3-boronopropyl)pyrrolidine-3-carboxylic Acids as Highly Potent Third-Generation Inhibitors of Human Arginase I and II
  作者：Michael C. Van Zandt、G. Erik Jagdmann、Darren L. Whitehouse、Minkoo Ji、Jennifer Savoy、Olga Potapova、Alexandra Cousido-Siah、Andre Mitschler、Eduardo I. Howard、Anna Marie Pyle、Alberto D. Podjarny

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00931

  日期：2019.9.12

  Recent efforts to identify new highly potent arginase inhibitors have resulted in the discovery of a novel family of (3R,4S)-3-amino-4-(3-boronopropyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid analogues with up to a 1000-fold increase in potency relative to the current standards, 2-amino-6-boronohexanoic acid (ABH) and N-hydroxy-nor-l-arginine (nor-NOHA). The lead candidate, with an N-2-amino-3-phenylpropyl substituent

  最近鉴定新的高效精氨酸酶抑制剂的努力导致发现了新的（3R，4S）-3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸类似物家族，其最高可达1000倍相对于当前标准的2-氨基-6-硼己酸（ABH）和N-羟基-正-1-精氨酸（nor-NOHA），其效力有所提高。具有N-2-氨基-3-苯基丙基取代基（NED-3238）的先导候选物，实施例43，抑制精氨酸酶I和II，IC 50值分别为1.3和8.1nM。在本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系，以及与人精氨酸酶II结合的所选实例的X射线晶体学数据。
• Synthesis of dihydrobenzo[1,4]oxazines using copper catalyzed intramolecular ring closure reaction
  作者：Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.090

  日期：2013.6

  The synthesis of dihydrobenzo[1,4]oxazines has been accomplished efficiently by copper catalyzed intramolecular cyclization of the adducts formed by the treatment of 1,2-cyclic sulfamidates with 2-halo phenols. The products (except two) are new and their yields are high. The catalyst is easily available and less expensive.

  二氢苯并[1,4]恶嗪的合成已通过铜催化的分子内环化反应完成，该环化反应是通过2-卤代苯酚处理1,2-环氨基磺酸盐而形成的。这些产品（两种除外）是新产品，并且单产很高。该催化剂容易获得且较便宜。
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。
• Generating Monofluoro‐Substituted Amines and Amino Acids by the Interaction of Inexpensive KF and Sulfamidates
  作者：Jun‐Liang Zeng、Zhi‐Hong Xu、Liang‐Feng Niu、Chuan Yao、Lu‐Lu Liang、Yu‐Lu Zou、Lijun Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202200001

  日期：2022.5.6

  The regioselective ring-opening of 1,2- and 1,3-sulfamidates with fluorine anion is reported. Construction of monofluoro-substituted amines and amino acid derivatives is realized by using inexpensive potassium fluoride (KF). The monofluorination process only needs 35 minutes under heating, which will be an attractive new route for the synthesis of the PET fluorine-18 radiotracer.

  报道了 1,2-和 1,3-氨基磺酸盐与氟阴离子的区域选择性开环。通过使用廉价的氟化钾 (KF) 实现单氟取代胺和氨基酸衍生物的构建。单氟化过程在加热下仅需 35 分钟，这将是合成 PET fluorine-18 放射性示踪剂的一条有吸引力的新途径。