(4R)-4-苯基-1,3-二恶烷 | 107796-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: (4R)-4-苯基-1,3-二恶烷
• 中文别名: (R)-(+)-4-苯基-1,3-二噁烷
• 英文名称: (R)-4-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R)-4-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 107796-29-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: RCJRILMVFLGCJY-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  250-251 °C(lit.)
• 密度：
  1.111 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• 危险类别码：
  R19
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-苯基-1,3-二恶烷 在 2,2'-联吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到(R)-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子间反应

  摘要：

  尽管它们具有巨大的潜力，但烯烃与甲醛的催化不对称反应是罕见的，并且以前没有公开过不含金属的方法。在这里，我们描述了苯乙烯和多聚甲醛的对映选择性分子间 Prins 反应以形成 1,3-二恶烷，使用受限的亚氨基-亚氨基二磷酸 ( i IDP) 布朗斯台德酸催化剂。同位素标记实验和计算表明酸活化甲醛低聚物向烯烃中的协同、高度异步添加。对映体富集的 1,3-二恶烷可以转化为相应的光学活性 1,3-二醇，它们是有价值的合成构件。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10245
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,3-二氧杂环乙烷 生成 (4R)-4-苯基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Immobilization of 3,5‐dimethylphenyl carbamate of cellulose and amylose on silica by photochemical and thermal radical processes
  作者：Eric Francotte、Dan Huynh

  DOI：10.1002/chir.23426

  日期：2022.5

  The immobilization of cellulose 3,5-dimethylphenyl carbamate and amylose 3,5-dimethylphenyl carbamate on silica gel carrier was achieved by using photochemical and thermal processes. Both approaches provide an easy access to materials which were applied as chiral stationary phases (CSPs) for the chromatographic resolution of racemic molecules.

  纤维素3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯和直链淀粉3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯在硅胶载体上的固定化是通过光化学和热过程实现的。这两种方法都提供了一种容易获得的材料，这些材料用作手性固定相 (CSP)，用于外消旋分子的色谱分离。
• THERMALLY IMMOBILIZED POLYSACCHARIDE DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0907663B1

  公开（公告）日：2004-03-10
• FRANCOTTE, ERIC;WOLF, ROMAIN M., CHIRALITY, 2,(1990) N, C. 16-31
  作者：FRANCOTTE, ERIC、WOLF, ROMAIN M.

  DOI：——

  日期：——
• The Catalytic Asymmetric Intermolecular Prins Reaction
  作者：C. David Díaz-Oviedo、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c10245

  日期：2021.12.15

  Despite their significant potential, catalytic asymmetric reactions of olefins with formaldehyde are rare and metal-free approaches have not been previously disclosed. Here we describe an enantioselective intermolecular Prins reaction of styrenes and paraformaldehyde to form 1,3-dioxanes, using confined imino-imidodiphosphate (iIDP) Brønsted acid catalysts. Isotope labeling experiments and computations

  尽管它们具有巨大的潜力，但烯烃与甲醛的催化不对称反应是罕见的，并且以前没有公开过不含金属的方法。在这里，我们描述了苯乙烯和多聚甲醛的对映选择性分子间 Prins 反应以形成 1,3-二恶烷，使用受限的亚氨基-亚氨基二磷酸 ( i IDP) 布朗斯台德酸催化剂。同位素标记实验和计算表明酸活化甲醛低聚物向烯烃中的协同、高度异步添加。对映体富集的 1,3-二恶烷可以转化为相应的光学活性 1,3-二醇，它们是有价值的合成构件。