(4R)-4-苄基-3-(异硫氰酸基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 | 104324-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-4-苄基-3-(异硫氰酸基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: (4S)-3-(isothiocyanoacetyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: N-(Isothiocyanoacetyl)-(4S)-benzyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-(2-isothiocyanatoacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 104324-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: JENOFWKBZOOZAT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-苄基-3-(异硫氰酸基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 N-乙基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  万古霉素和埃雷霉素苷元的总合成。

  摘要：

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 正丁基锂 、 sodium azide 、 高氯酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (4R)-4-苄基-3-(异硫氰酸基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  不对称甘氨酸烯醇醛醇反应：环孢菌素不寻常氨基酸 MeBmt 的合成

  摘要：

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  DOI：

  10.1021/ja00281a049

文献信息

• An improved solid-phase methodology for the synthesis of putative hexa- and heptapeptide intermediates in vancomycin biosynthesis
  作者：Dong Bo Li、John A. Robinson

  DOI：10.1039/b418908f

  日期：——

  The biosynthesis of the vancomycin aglycone involves three oxidative phenol coupling reactions, each catalyzed by a discrete cytochrome P450-like enzyme. Studies on the mechanism and specificity of the enzyme (called OxyB) catalyzing the first coupling, require access to suitable linear peptide precursors, each conjugated as a thioester to a peptide carrier domain of the vancomycin non-ribosomal peptide

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。
• Synthesis of 2-Fluoro- and 6-Fluoro-(2<i>S</i>,3<i>R</i>)-(3,4-dihydroxyphenyl)serine as Potential in Vivo Precursors of Fluorinated Norepinephrines
  作者：Brian Herbert、In Ho Kim、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jo010327y

  日期：2001.7.1

  and 4,5-dibenzyloxy-2-fluorobenzaldehyde with the oxazolidinone 2, a chiral glycine equivalent. Removal of the chiral auxiliary and blocking groups produced the target amino acids 2-fluoro- and 6-fluoro-(2S,3R)-(3,4-dihydroxyphenyl)serine (1b and 1c) in >98% ee.

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。
• The synthesis of biphenomycin A1
  作者：Ulrich Schmidt、Volker Leitenberger、Regina Meyer、Helmut Griesser

  DOI：10.1039/c39920000951

  日期：——

  Biphenomycin A, a highly potent antibiotic against Gram-positive, β-lactam-resistant bacteria, which was previously isolated from culture filtrates of Streptomyces griseorubiginosus No. 43708, has now been synthesized.

  联苯霉素 A 是一种针对革兰氏阳性、耐 β-内酰胺细菌的强效抗生素，以前曾从 Griseorubiginosus 第 43708 号链霉菌的培养滤液中分离出来。
• Synthesis of the cyclic hexapeptide echinocandin D. New approaches to the asymmetric synthesis of .beta.-hydroxy .alpha.-amino acids
  作者：David A. Evans、Ann E. Weber

  DOI：10.1021/ja00257a041

  日期：1987.11
• Enantioselective routes to protected syn- and anti-.beta.-phenylcysteines
  作者：M. Amparo Lago、James Samanen、John D. Elliott

  DOI：10.1021/jo00038a048

  日期：1992.6