(4R)-L-脯氨酸4-疏基盐酸盐 | 1067189-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4R)-L-脯氨酸4-疏基盐酸盐
• 英文名称: trans-4-mercapto-L-proline hydrochloride
• 英文别名: (2S,4R)-4-sulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride；(2S,4R)-4-sulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1067189-36-9
• 化学式: C₅H₉NO₂S*ClH
• 分子量: 183.659
• InChiKey: OBUGHYLMLADJFK-HJXLNUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-L-脯氨酸4-疏基盐酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为白三烯A4水解酶抑制剂的N-巯基酰基脯氨酸和N-巯基噻唑烷-4-羧酸衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们研究了结构相似的N-巯基酰基L-脯氨酸和（4R）-N-巯基噻唑烷-4-羧酸的合成修饰以获得有效的白三烯A（4）（LTA（4））水解酶抑制剂。N-巯基酰基，（2S）-3-巯基-2-甲基丙酰基，对两种支架均有效。在脯氨酸的C（4）位置额外引入具有（S）-构型的大取代基，例如4-异丙基苄硫基（3f），4-叔丁基苄硫基（3l）或4-环己基苄硫基（3m） LTA（4）水解酶抑制剂（分别为IC（50）； 52、31和34 nM）比卡托普利（IC（50）； 630,000 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.043

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylproline and N-mercaptoacylthiazolidine-4-carboxylic acid derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.043

  日期：2008.8

  We studied the synthetic modification of structurally similar N-mercaptoacyl-L-proline and (4R)-N-mercaptoacylthiazolidine-4-carboxylic acid to obtain potent leukotriene A(4) (LTA(4)) hydrolase inhibitors. An N-mercaptoacyl group, (2S)-3-mercapto-2-methylpropionyl group, was effective for both scaffolds. Additional introduction of a large substituent such as 4-isopropylbenzylthio (3f), 4-tert-butylbenzylthio

  我们研究了结构相似的N-巯基酰基L-脯氨酸和（4R）-N-巯基噻唑烷-4-羧酸的合成修饰以获得有效的白三烯A（4）（LTA（4））水解酶抑制剂。N-巯基酰基，（2S）-3-巯基-2-甲基丙酰基，对两种支架均有效。在脯氨酸的C（4）位置额外引入具有（S）-构型的大取代基，例如4-异丙基苄硫基（3f），4-叔丁基苄硫基（3l）或4-环己基苄硫基（3m） LTA（4）水解酶抑制剂（分别为IC（50）； 52、31和34 nM）比卡托普利（IC（50）； 630,000 nM）。